南京大学：《基础有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十一章 醚

基础有机化学 基础有机化学 第十一章醚 §11-1醚的结构、命名、物理性质 醚的结构 CH3O-CH3其中∠cOC=117°c 醚,可以看成是水分子中的两个氢原子被 命名 烃基取代而生成的化合物。分为简单醚(两 个烃基相同,R-OR)、混合醚(两个烃基不 1、先写出两个烃基的名称,再加上醚字 同,R-O-R)。 2、醚也可以当作烃氧基衍生物; 、物理性质 醚的沸点较低 四、光谱性质 IR:在1275~1020cm1有强吸收峰 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §11-2醚的反应 自动氧化 碱性 CHy:CH;CH CH-OCH CH;--CH3CE OOH 与路易斯酸(缺电子物种)形成盐 四、克来森重排(苯酚、烯丙醚) 活性:二烷基醚>芳烷基混合醚>二芳基醚 H-CH-CHs 醚链的断裂 1、与HX反应 R-OR'+HX→RX+RX+HO H-CH- 活性:H>HBr>HC 2、单键加氢裂解 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院

1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第十一章 醚 • 醚，可以看成是水分子中的两个氢原子被 烃基取代而生成的化合物。分为简单醚(两 个烃基相同，R-O-R)、混合醚(两个烃基不 同，R-O-R’)。 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §11-1 醚的结构、命名、物理性质 一、醚的结构 CH3-O-CH3 其中∠COC=111.7ºC 二、命名 1、先写出两个烃基的名称，再加上醚字； 2、醚也可以当作烃氧基衍生物； 三、物理性质 醚的沸点较低 四、光谱性质 IR ：在1275~1020 cm-1有强吸收峰 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §11-2 醚的反应 一、碱性 与路易斯酸（缺电子物种）形成盐 活性：二烷基醚＞芳烷基混合醚＞二芳基醚 二、醚链的断裂 1、与 H-X 反应 R-O-R’ + HX → RX + R’X + H2O 活性： HI ＞ HBr ＞ HCl 2、单键加氢裂解 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三、自动氧化 四、克来森重排（苯酚、烯丙醚） OH OCH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 OCH2CH=CH2 OH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH2OCH2CH3 O2 CH3CH-OCH2CH3 H2O CH3CHOH OOH OOH