吉林大学：《有机化学》第三章 旋光易构

§3立体化学 立体化学基础

§3 立体化学 立体化学基础

§31对衙因素与手性分子 对称因素 A对称面 分子中有一平面将分子一分两拌,两部分互为镜 像关系,後平面称为对称面,用σ表示。 CH3CH2CO0H COOH COOH OOH 180 CH3<e====;He C-E:s-CH3 CH3/ H H H 实物 镜子镜像 能够重合

§3.1 对称因素与手性分子 „ 1. 对称因素 A.对称面 分子中有一平面将分子一分两半，两部分互为镜 像关系，该平面称为对称面，用 σ表示。 CH 3CH 2COOH COOH H H CH 3 COOH H H CH 3 CH 3 COOH H H 180 O 实物 镜子 镜像 能够重合

C CH CH3 结论:如果分子中存在对称面,那么该分子的镜像 可以与实物重合

Cl H Cl H H CH3 H CH3 结论: 如果分子中存在对称面，那么该分子的镜像 可以与实物重合

B对称中心 在分子中可找到某一个点。通过该点任 意向两端作射线,距离该点相等的距离有相 同的原子或基团,则该点称为该分子的对称 中心。用表示 H C CH我 CH3 C‰CH CH3A= CH3 C C 实物 镜子镜像 能够重合(对称中心)

B.对称中心 „ 在分子中可找到某一个点，通过该点任 意向两端作射线,距离该点相等的距离有相 同的原子或基团，则该点称为该分子的对称 中心。用I表示. . Cl CH3 H Cl CH3 H H CH3 Cl H CH3 Cl H H H H . H H H CH3 H Cl CH3 Cl . 实物 镜子 镜像 能够重合 （对称中心）

C O 结铪:如果分子中存在对称中心,该分子的镜 像可以与实物重合

Cl H H Cl 结论：如果分子中存在对称中心，该分子的镜 像可以与实物重合

C对称轴 在分子中可找到某条直线,分子绕该 直线旋转一定角度后可与原分子重合,则该 直线称为该分子的对称轴。用C表示.其中: 360 n 旋转的角度称n重对称轴 C

C.对称轴 „ 在分子中可找到某条直线，分子绕该 直线旋转一定角度后可与原分子重合,则该 直线称为该分子的对称轴。用Cn表示.其中: „ 称 n 重对称轴 n = 3600 旋转的角度 Cl H H Cl O

CH3. H CH 3 H CH CHa H 结铪:虽然分子中存在C2对称轴,但谖分子的镜 像却不可以与实物重合

CH3 H H CH3 H CH3 CH3 H 结论：虽然分子中存在C2对称轴，但该分子的镜 像却不可以与实物重合

2手性及手性分子 手性:不对称性 .手性分子 ■a,实俐:乳酸 COOH COOH COOH C…OH HO C C…H CH3 CH3 CH3 OH 实物 镜子镜像 不能重合(无对称面,对称中心)

2.手性及手性分子 „ 手性:不对称性 „ A． 手性分子 „ a． 实例 :乳酸 C COOH CH3 OH H H HO CH3 COOH C OH H CH3 COOH C 实物 镜子 镜像 不能重合 (无对称面, 对称中心)

1-氯-2-甲基环丙烷 CS trans CI CH3 I CH3 CI CI H C H CH3 I CH3 H 实物 镜像 实物 镜像

1-氯-2-甲基环丙烷 cis Cl H H CH3 CH3 H H Cl Cl H H H CH3 CH3 Cl H trans 实物 镜像 实物 镜像

CI\ C C=C=C Br C C C=C=c Br COOH NO NO COOH NO2 COOH COOH NO2

C = C = C Cl Br Br Cl C C C Cl Br Cl Br Cl Br Br Cl C = C = C C = C = C Cl Br Br Cl COOH NO2 NO2 COOH COOH NO2 NO2 COOH