《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第七章 卤代烃

第七章卤代烃 (Halogenated hydrocarbons) 学习要求 7.1卤代烃的分类 7.2卤代烃的命名 7.3卤代烃的物理性质 7.4鹵代烷烃的化学性质 7.5鹵代烯烃的结构和化学性质 下 退出

下页 退出 7.1 卤代烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.3 卤代烃的物理性质 7.4 卤代烷烃的化学性质 7.5 卤代烯烃的结构和化学性质 第七章 卤 代 烃 (Halogenated hydrocarbons) 学习要求

学习要求6学时 了解:分类、命名; 熟悉:乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性 及鉴别方法。 掌握:化学性质:取代反应(SN1,SN2),反应历程, 消除反应(E1,E2),金属卤化物的生成。 【教学重点】 亲核取代反应及其反应历程;消除反应及其反应历 程;影响亲核取代反应和消除反应的因素。 【教学难点】 亲核取代反应和消除反应的竞争。 下页返回退出

下页 退出 学习要求 6学时 了解：分类、命名； 熟悉：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性 及鉴别方法。 掌握：化学性质：取代反应（SN1, SN2），反应历程， 消除反应(E1, E2)，金属卤化物的生成。 【教学重点】 亲核取代反应及其反应历程；消除反应及其反应历 程；影响亲核取代反应和消除反应的因素。 【教学难点】 亲核取代反应和消除反应的竞争。 返回

71卤代烃的分类 按卤素所连接的烃基类型分为: CH3cH2G(氯乙烷)饱和卤代烃(卤代烷) CH2=cHcI(氯乙烯)不饱和卤代烃 C(氯苯)芳香族卤代烃 上页下页 退出

上页 下页 退出 按卤素所连接的烃基类型分为： CH3CH2Cl (氯乙烷) 饱和卤代烃(卤代烷) CH2 ＝CHCl(氯乙烯) 不饱和卤代烃 7.1 卤代烃的分类 Cl (氯苯) 芳香族卤代烃

卤代烷烃 按卤素所连接的碳原子类型 CH3cH2cH2cI(1-氯丙烷)伯卤代烃(一级卤代烃) CH3 CHC I CH3(2-氯丙烷)仲卤代烃(二级卤代烃) (CH3)3cC(叔丁基氯)叔卤代烃(三级卤代烃) 上页下页 退出

上页 下页 退出 CH3CH2CH2Cl(1-氯丙烷) 伯卤代烃(一级卤代烃) CH3CHClCH3 (2-氯丙烷) 仲卤代烃(二级卤代烃) (CH3)3CCl(叔丁基氯) 叔卤代烃(三级卤代烃) 卤代烷烃 按卤素所连接的碳原子类型

乙烯型卤代烯烃: 卤原子直接与双键碳原子相连, 卤 如:CH=CHCl(氯乙烯) 代烯丙型卤代烯烃: 烯卤原子直接与双键的a-碳原子相连, 烃 如: CH2BrCH=CH2(烯丙基溴) 隔离型卤代烯烃: 卤原子与和双键相隔两个或两个以上的饱和碳 原子相连,如:CH2= CHCH2CH2CH2CI (5-氯-2-戊烯) 上页下页 退出

上页 下页 退出 乙烯型卤代烯烃： 卤原子直接与双键碳原子相连， 如:CH2＝CHCl(氯乙烯) 烯丙型卤代烯烃： 卤原子直接与双键的α-碳原子相连， 如:CH2BrCH＝CH2(烯丙基溴) 隔离型卤代烯烃： 卤原子与和双键相隔两个或两个以上的饱和碳 原子相连，如:CH2＝CHCH2CH2CH2Cl (5-氯-2-戊烯) 卤 代 烯 烃

卤苯型卤代芳烃: 卤原子直接与苯环相连,如: 卤代芳 C(氯苯) 烃苄型卤代芳烃: 卤原子直接与苯环的a-碳原子相连,如: CH Br (苄基溴) 上页下页巡回退出

上页 下页 退出 卤苯型卤代芳烃： 卤原子直接与苯环相连，如： 苄型卤代芳烃： 卤原子直接与苯环的α-碳原子相连，如： (氯苯) Cl (苄基溴) CH2Br 卤 代 芳 烃 返回

7.2卤代烃的命名 7.2.1习惯命名法 CHCI 氯甲烷(或甲基氯) CH,=CHC 氯乙烯(或乙烯基氯) (CH3)3CBr 叔丁基溴 氯代环己烷(或环己基氯) -CH Br 苄基溴(或溴化苄、苯溴甲烷) 上页下页 退出

上页 下页 退出 CH3Cl 氯甲烷（或甲基氯） CH2 ＝CHCl 氯乙烯（或乙烯基氯） (CH3) 3CBr 叔丁基溴 7.2.1 习惯命名法 7.2 卤代烃的命名 Cl 氯代环己烷（或环己基氯） CH2Br 苄基溴（或溴化苄、苯溴甲烷）

7.2.2系统命名法 卤代烷烃与烷烃的命名方法类似,将卤素视为 取代基 CH2CH,CH一CH2一CH 2 Br CH 3 C 3-甲基-1-氯-5-溴戊烷 CH2CH29H一cH2=CH3 Br CH 3-甲基-1-溴戊烷 上页下页 退出

上页 下页 退出 CH2 Br CH2 CH CH3 CH2 CH2 Cl 3-甲基-1-氯-5-溴戊烷 CH2 Br CH2 CH CH3 CH2 CH3 3-甲基-1-溴戊烷 卤代烷烃与烷烃的命名方法类似，将卤素视为 取代基 7.2.2 系统命名法

C-C-CH 2-氯-1-溴-3-碘丙烷 Br CI I C-CH-CH-CH 3 2-甲基-3-氯丁烷 上页下页 退出

上页 下页 退出 CH2 Br CH Cl CH2 I 2-氯-1-溴-3-碘丙烷 H3C CH Cl CH CH3 CH3 2-甲基-3-氯丁烷

卤代烯烃与烯烃的命名方法类似,将卤素视为 取代基 CH=CH--CHCI 3-氯丙烯 H.C-CH--CH=CH-CH B 4-溴-2-戊烯 上页下页 退出

上页 下页 退出 卤代烯烃与烯烃的命名方法类似，将卤素视为 取代基 CH2 CH CH2Cl 3-氯丙烯 H3C CH CH CH CH3 Br 4-溴-2-戊烯