吉林大学：《有机化学》第十章 醛、酮

第十章醛、酮

第十章 醛、酮

概述 O R-C-HR-C-R 酮 C=0 羰基化合物

概述 R－C－H ＝ O R－C－R' ＝ O 醛 酮 C＝O 羰基化合物

§1.1醛、酮的结拘、分类和命名 醛、酮的结构 C:sp2杂化R R

§10.1 醛、酮的结构、分类和命名 一、醛、酮的结构 C ：sp 2杂化 C O R R' (H) π σ

羰基:极性共价键 电负性:O>C 电子云偏向于氧 R

C O R R' (H) 电负性： O＞C 电子云偏向于氧 C O δ＋ δ－ 羰基：极性共价键

H3C 1218 121.5° 1165° 0117 O 0.1203nm 0.1214nm H3C u=227D μ=285D

C O H H 121.8。 116.5。 0.1203nm 0 .110nm μ=2.27D C O H3C H3C 121.5。 117。 0.1214nm μ=2.85D

二、醛、酮的分类 脂肪醛 脂肪酮 醛 酮 芳香醛 芳香酮 简单酮 混合酮

二、醛、酮的分类 醛 脂肪醛 芳香醛 酮 脂肪酮 芳香酮 酮 简单酮 混合酮

醛、酮的命名 1普通命名法 A.醛与醇的命名类似 CH Ch2CHO CH2-CH-CHO 乙醛 异丁醛 Br CH’= CHCHO CHr-CH-CH -CHO 丙烯醛 β-溴代丁醛

三、醛、酮的命名 1.普通命名法 A. 醛——与醇的命名类似 CH 3CHO CH 3-CH-CHO CH 2=CHCHO CH 3 Br CH 3-CH-CH 2-CHO 乙醛 异丁醛 丙烯醛 β－溴代丁醛

B.酮与醚的命名类似 CH3-C-C2H5 CH3-C-CH=CH2 甲(基)乙(基)蒯 甲基乙烯基酮 Ph-C-C2Hs CICH2CH2-C-Ch 苯基乙基酮 甲基-β氯乙基酮

B. 酮——与醚的命名类似 CH3－C－C2H5 CH3－C－CH＝CH2 Ph－C－C2H5 ClCH2CH2－C－CH3 甲(基)乙(基)酮 β O O O O 甲基乙烯基酮 苯基乙基酮 甲基- -氯乙基酮

2 IUPAC命名法 A.脂肪醛、酮 a)主链: 含羰基在内的最长碳链 含不饱和键时,选择羰基和不饱和键在 内的最长碳链作为主链 b)编号 从靠近羰基一端开始编号 标出酮羰基位号

2. IUPAC命名法 A. 脂肪醛、酮 a)主链： 含羰基在内的最长碳链 含不饱和键时，选择羰基和不饱和键在 内的最长碳链作为主链 b)编号： 从靠近羰基一端开始编号 标出酮羰基位号

CH3 CH2-CH-CHo CH3-C-CH=CH, 2甲基丙醛 3-丁烯2酮 O CH,-C-CH HaC 3-甲基环己酮 1-环己基2丙酮

CH3－CH－CHO CH3 CH3－C－CH=CH2 O O H3C CH2 C－CH3 O 2-甲基丙醛 3-丁烯-2-酮 3-甲基环己酮 1-环己基-2-丙酮