吉林大学：《有机化学》第八章 卤代烃

§8.卤代烃 8.1卤代烃的分类及命名 ■8.2化学性质1-亲核取代反应 8.3化学性质l-亲核取代反应机理 ■8.4化学性质Ⅲ-消除反应 ■8.5化学性质ⅣV-与金属反应 ■8.6化学性质V-还原反应 ■8.7总结

§8 .卤代烃 „ 8.1 卤代烃的分类及命名 „ 8.2 化学性质I --- 亲核取代反应 „ 8.3 化学性质II--- 亲核取代反应机理 „ 8.4 化学性质III - 消除反应 „ 8.5 化学性质IV -- 与金属反应 „ 8.6 化学性质V -- 还原反应 „ 8.7 总结

8.1卤代烃的分类及命名 1、分类 A.按含卤原子的个数分类 a单卤代b.多卤代 B.按卤原子所连的碳分类 a.1°(伯)卤代烷 b.2°(仲)卤代烷 C.3°(椒)卤代烷

8.1 卤代烃的分类及命名 1、分类： A.按含卤原子的个数分类 a.单卤代 b.多卤代 B.按卤原子所连的碳分类 a. 1°（伯）卤代烷 b. 2°（仲）卤代烷 c. 3°（叔）卤代烷

2、命名 A.普通命名法: CHRCHoCH2Br(正)丙基溴 CHrCHCh 异丙基溴 Br CH CH3C-Br 叔丁基溴 CH

2、命名： CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3C CH3 CH3 Br A.普通命名法： （正）丙基溴 异丙基溴 叔丁基溴

B.系统( IUPAC)命名法 CH3 CH2 CH2 Br 1-溴丙烷 CH3 CHCH3 2溴丙烷 Br CH3 CH3C-Br 2-甲基2-溴丙烷 CH3 返回

B. 系统(IUPAC)命名法： CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3C CH3 CH3 Br 1-溴丙烷 2-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷 返回

8.2化学性质-亲核取代反应 1、亲核取代反应 亲核试剂 RX+Nu·RNu+Ⅹ A,水解反应B.醇解反应 C.酸解反应D.氢解反应 E,氰解反应 返回

8.2 化学性质I --- 亲核取代反应 „ 1 、亲核取代反应 A. 水解反应 B. 醇解反应 C. 酸解反应 D. 氨解反应 E. 氰解反应 R-X + Nu - RNu + X- 亲核试剂 返回

A.水解反应 CHrchoCHoBr HO CHrCHCHbOH OH CH3CHCH3 H20, CH3CHCH3 Br OH OH CH HO CH CH2C-Br OH. CH2C-OH CH CH 返回

A. 水解反应 CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3 CH3 CH3 C Br H2O OH￾H2O OH￾H2O OH- CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3CH3 CH3 C OH 返回

B醇解反应 CInchona CH3 CH, Br CHrCH, Ch,oCH,Ch CH3 CHCH3 Ch3 Ch,ONa CHa CHCH Br OCH, CH3 CH CH CH3 Ch,Oh CHrC-Br CHrC--oCH,Ch △ CH CH 3

B.醇解反应 CH3CH2CH2Br CH3CH2ONa CH3CHCH3 Br CH3C CH3 CH3 Br CH3CH2ONa CH3CH2OH CH3CHCH3 OCH2CH3 CH3C CH3 CH3 OCH2CH3 CH3CH2CH2OCH2CH3

Willimenson法合成醚 1°R1X+RONa RJOR, CHr CH,CH, Br CH3 ChON CHr,OChCH CH3CH2CH20H+CHCH OH H2S04(C) ChOc,hs +C3H7OC3 H7+C2 Hs OC3 H7 CH CH CH3C1+ CH3-C-oNa CH3-C-OCH CH CH3返回

Willimenson法合成醚 CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2ONa R 1OR 2 CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 3 1 o R 1X + R 2ONa CH 3CH 2CH 2OH + CH 3CH 2OH C 2 H 5OC 2 H 5 H 2SO 4(c) + C 3 H 7OC 3 H 7 +C 2 H 5OC 3 H 7 CH 3 C CH 3 CH 3 ONa CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3Cl + OCH 3 返回

C酸解反应 1°or2°Rx+ RCOONa RCOOR 如: CH3CH2CH2Br CH3 COoNa-CH3CO0CH2CH2CH CH3 CH2CHCH3 CH3COONa-CH3Co0CHCH2CH Br CH 返回

C.酸解反应 RCOOR CH3COOCH2CH2CH3 1o or 2o RX + RCOONa 如： CH3CH2CH2Br + CH3COONa CH3CH2CHCH3 + CH3COONa Br CH3COOCHCH2CH3 CH3 返回

D氨(胺)解反应 RX+NH3·RNH2+HX 胺 RX 2°胺 RONH 季胺盐 RX 3°胺 R3N RANX RX 返回

D.氨（胺）解反应 RX + NH 3 RNH2 + HX RX RX R 2NH R 3 N RX R 4N X 1 º 胺 2° 胺 3°胺 季胺盐 返回