天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 羧酸及其衍生物

第十三章 羧酸 及其衍生物

第十三章 羧酸 及其衍生物

如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸， 有的药物就是羧酸或其衍生物。 (CH3 ) 2 CHCH2 CHCOOH CH3 COOH OCCH3 O 布洛芬（抗炎镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药） : R-COOH 羧酸衍生物： RCO-L （可看作羧基中的羟基被其他原子 或基团取代)

如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸， 有的药物就是羧酸或其衍生物。 (CH3 ) 2 CHCH2 CHCOOH CH3 COOH OCCH3 O 布洛芬（抗炎镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药） : R-COOH 羧酸衍生物： RCO-L （可看作羧基中的羟基被其他原子 或基团取代)

第一节 羧酸 第二节 羧酸衍生物

第一节 羧酸 第二节 羧酸衍生物

一 、羧酸的结构、分类和命名 1．羧酸的结构 官能团:羧基（—COOH） 羧基碳原子为sp2杂化, 中含处在同一平面 的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相 互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对 与羰基上的π键形成pπ共轭，使羟基氧上的电子云 密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高。 第一节 羧 酸

一 、羧酸的结构、分类和命名 1．羧酸的结构 官能团:羧基（—COOH） 羧基碳原子为sp2杂化, 中含处在同一平面 的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相 互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对 与羰基上的π键形成pπ共轭，使羟基氧上的电子云 密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高。 第一节 羧 酸

羧基中pπ共轭体系的存在，使得羧基不是羰基和 羟基的简单加合，而是两者相互影响的统一体

羧基中pπ共轭体系的存在，使得羧基不是羰基和 羟基的简单加合，而是两者相互影响的统一体

(1)根据烃基结构分类: 羧酸 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3 CH2 CH2 COOH H2 C CHCOOH CH3 COOH COOH 2．羧酸的分类

(1)根据烃基结构分类: 羧酸 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3 CH2 CH2 COOH H2 C CHCOOH CH3 COOH COOH 2．羧酸的分类

(2)根据羧基数目分类: 羧酸 一元酸 二元酸 多元酸 COOH HOOC COOH HOOCCH2CCH2COOH OH COOH

(2)根据羧基数目分类: 羧酸 一元酸 二元酸 多元酸 COOH HOOC COOH HOOCCH2CCH2COOH OH COOH

3．羧酸的命名 ⑴ 俗名 化合物 甲酸 乙酸 丁酸 苯甲酸 俗称 蚁酸 醋酸 酪酸 安息香酸

3．羧酸的命名 ⑴ 俗名 化合物 甲酸 乙酸 丁酸 苯甲酸 俗称 蚁酸 醋酸 酪酸 安息香酸

⑵ 系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。 ②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳 原子编号。 注意事项：若分子中含有重键，则选含有 羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳 原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸

⑵ 系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。 ②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳 原子编号。 注意事项：若分子中含有重键，则选含有 羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳 原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸

CH3 CH CH COOH CH3 CH3 CH3 CH CHCOOH 2,3二甲基丁酸 2丁烯酸 CH CHCOOH OH COOH 3苯基丙烯酸（肉桂酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名

CH3 CH CH COOH CH3 CH3 CH3 CH CHCOOH 2,3二甲基丁酸 2丁烯酸 CH CHCOOH OH COOH 3苯基丙烯酸（肉桂酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名