天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第八章 对映异构

第八章 对映异构

第八章 对映异构

碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构象异构 构型异构 构造异构 同分异构 立体异构 顺反异构 光学异构（对映异构）

碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构象异构 构型异构 构造异构 同分异构 立体异构 顺反异构 光学异构（对映异构）

第一节 偏光性与旋光性 第二节 分子的手性和对映异构 第三节 含一个手性碳原子化合物 的对映异构 第四节 含两个手性碳原子化合物 的对映异构

第一节 偏光性与旋光性 第二节 分子的手性和对映异构 第三节 含一个手性碳原子化合物 的对映异构 第四节 含两个手性碳原子化合物 的对映异构

第一节 偏光性与旋光性 一 、偏振光 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方 向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波 长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动

第一节 偏光性与旋光性 一 、偏振光 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方 向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波 长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动

当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔 （Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的 光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。 这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简 称偏振光。 （a）普通光 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 （b）偏振光的产生 晶轴

当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔 （Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的 光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。 这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简 称偏振光。 （a）普通光 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 （b）偏振光的产生 晶轴

旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学 活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙 醇、乙酸等称非旋光性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光

旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学 活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙 醇、乙酸等称非旋光性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光

当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会 向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度， 通常用“α”表示。 晶轴 晶轴 目镜   光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜 偏振光 的偏振光 二、比旋光度

当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会 向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度， 通常用“α”表示。 晶轴 晶轴 目镜   光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜 偏振光 的偏振光 二、比旋光度

使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质称 左旋体，用“－” 表示；使偏振光振动平面按顺时 针方向旋转的物质称右旋体，用“＋” 表示。 肌肉分解出来的乳酸是右旋体，称为右旋乳酸。 可表示为：（+)-2-羟基丙酸

使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质称 左旋体，用“－” 表示；使偏振光振动平面按顺时 针方向旋转的物质称右旋体，用“＋” 表示。 肌肉分解出来的乳酸是右旋体，称为右旋乳酸。 可表示为：（+)-2-羟基丙酸

比旋光度 通常规定溶液的浓度为1g·ml -1 ，旋光管的长度 为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。 被测物质是纯液体，上式中可用该液体的密 度替换其浓度来计算比旋光度。 α λ t [α] = C × L

比旋光度 通常规定溶液的浓度为1g·ml -1 ，旋光管的长度 为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。 被测物质是纯液体，上式中可用该液体的密 度替换其浓度来计算比旋光度。 α λ t [α] = C × L

在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分 子中是否含有手性碳原子有关。 所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四 个不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。 例如： CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Br 含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。 含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性

在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分 子中是否含有手性碳原子有关。 所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四 个不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。 例如： CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Br 含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。 含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性