天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 炔烃

第四章 炔烃

第四章 炔烃

第一节 炔烃的分类通式和同分异构现象 第三节 炔烃的命名法 第二节 乙炔的结构 第四节 炔烃的物理性质 第五节 炔烃的化学性质 第六节 炔烃的制法与用途

第一节 炔烃的分类通式和同分异构现象 第三节 炔烃的命名法 第二节 乙炔的结构 第四节 炔烃的物理性质 第五节 炔烃的化学性质 第六节 炔烃的制法与用途

第一节 炔烃的通式和同分异构 分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。 分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做炔烃。 单炔烃通式为CnH2n－2.通常所说的烯烃就是指 单烯烃。 烯(或炔)烃的构造异构现象比烷烃复杂，除碳链 异构外，还存在着由碳碳双键(或三)位置不同引起 的位置异构

第一节 炔烃的通式和同分异构 分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。 分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做炔烃。 单炔烃通式为CnH2n－2.通常所说的烯烃就是指 单烯烃。 烯(或炔)烃的构造异构现象比烷烃复杂，除碳链 异构外，还存在着由碳碳双键(或三)位置不同引起 的位置异构

乙炔分子式为C2H2，构造式为CH≡CH。 键角为180° ，乙炔分子中的两个碳原子和两 个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。 H C C H 乙炔分子中的π键

乙炔分子式为C2H2，构造式为CH≡CH。 键角为180° ，乙炔分子中的两个碳原子和两 个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。 H C C H 乙炔分子中的π键

碳的sp杂化 杂化轨道理论认为，乙炔分子中的每个碳 原子，各以一个2s轨道和一个2p轨道进行sp杂 化，组成了两个完全相同的sp杂化轨道，每个 碳原子还剩余两个未参与杂化的2p轨道。杂化 过程如下 2s (未杂化) 2s 2p 2p 跃迁 sp杂化轨道 sp杂化 基态 激发态 杂化态 2p

碳的sp杂化 杂化轨道理论认为，乙炔分子中的每个碳 原子，各以一个2s轨道和一个2p轨道进行sp杂 化，组成了两个完全相同的sp杂化轨道，每个 碳原子还剩余两个未参与杂化的2p轨道。杂化 过程如下 2s (未杂化) 2s 2p 2p 跃迁 sp杂化轨道 sp杂化 基态 激发态 杂化态 2p

乙炔的结构

乙炔的结构

一 、烷烃的命名 炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相似 。如： CH3CH2C CCHCH2CH3 CH3 5-甲基-3-庚炔 CH3C CCHCH2CH=CH2 C2H5 CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔

一 、烷烃的命名 炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相似 。如： CH3CH2C CCHCH2CH3 CH3 5-甲基-3-庚炔 CH3C CCHCH2CH=CH2 C2H5 CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔

例 6 CH3 CH2 CH C C CH CH3 CH3 CH3 4 3 2 1 5 5-甲基-4-乙基-2-己炔 （选择含取代基多的最长碳链为母体） CH CH CH CH CH CH3 CH(CH3)2 CH CH CH2 CH CH2 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 3-异丙基-4-己烯-1-炔 1-戊烯-4-炔

例 6 CH3 CH2 CH C C CH CH3 CH3 CH3 4 3 2 1 5 5-甲基-4-乙基-2-己炔 （选择含取代基多的最长碳链为母体） CH CH CH CH CH CH3 CH(CH3)2 CH CH CH2 CH CH2 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 3-异丙基-4-己烯-1-炔 1-戊烯-4-炔

炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。 低级的炔烃在常温常压下是气体，但沸点 比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子 数的增多，它们的沸点也升高。 炔烃不溶于水，但易溶于极性小的 有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、四氯化 碳等

炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。 低级的炔烃在常温常压下是气体，但沸点 比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子 数的增多，它们的沸点也升高。 炔烃不溶于水，但易溶于极性小的 有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、四氯化 碳等

第五节 炔烃的化学性质 一 、加成反应 炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。 （一）加氢 CH CH C CH Pd/CaCO3 2 + H2 Pb(Ac)2 CH2 CH CH CH2 CH C C Pd/CaCO3 3 CH3 + H2 Pb(Ac)2 C C CH3 H CH3 H 顺-2-丁烯

第五节 炔烃的化学性质 一 、加成反应 炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。 （一）加氢 CH CH C CH Pd/CaCO3 2 + H2 Pb(Ac)2 CH2 CH CH CH2 CH C C Pd/CaCO3 3 CH3 + H2 Pb(Ac)2 C C CH3 H CH3 H 顺-2-丁烯