天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 脂环烃

第五章 脂环烃

第五章 脂环烃

第一节 脂环烃的分类 第二节 脂环烃的构造异构和命名 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 环烷烃的化学性质

第一节 脂环烃的分类 第二节 脂环烃的构造异构和命名 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 环烷烃的化学性质

第一节 脂环烃的分类 脂环烃 单环脂环烃 双环脂环烃 多环脂环烃 螺环 桥环 例如： （环己烯） 例如： 例如： 例如： （螺[2.4]庚烷） （金刚烷） （环己烷） （双环[2.2.1]庚烷）

第一节 脂环烃的分类 脂环烃 单环脂环烃 双环脂环烃 多环脂环烃 螺环 桥环 例如： （环己烯） 例如： 例如： 例如： （螺[2.4]庚烷） （金刚烷） （环己烷） （双环[2.2.1]庚烷）

第二节 脂环烃的构造异构与命名 分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环 烷烃一般指的是单环环烷烃，其通式为CnH2n。 环烷烃和烯烃的通式相同，碳原子数相同的环 烷烃和烯烃互为官能团异构体。 CH3 C2 H5 CH3 CH3 CH3 CH3

第二节 脂环烃的构造异构与命名 分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环 烷烃一般指的是单环环烷烃，其通式为CnH2n。 环烷烃和烯烃的通式相同，碳原子数相同的环 烷烃和烯烃互为官能团异构体。 CH3 C2 H5 CH3 CH3 CH3 CH3

（1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团 顺序按“次序规则”小的优先列出。 例如： CH3 CH3 C2 H5 1 2 3 4 5 CH3 C2 H5 CH3 1 2 3 4 5 6 甲基环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷 1，3-二甲基-1-乙基环己烷

（1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团 顺序按“次序规则”小的优先列出。 例如： CH3 CH3 C2 H5 1 2 3 4 5 CH3 C2 H5 CH3 1 2 3 4 5 6 甲基环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷 1，3-二甲基-1-乙基环己烷

第三节 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不 稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷 烃都大很多，因此它们最不稳定，容易开环。 环戊烷、环庚烷的张力能不太大，因此比较稳 定。环己烷和C12以上大环化合物的张力能很 小或等于零，因此它们都是很稳定的化合物

第三节 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不 稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷 烃都大很多，因此它们最不稳定，容易开环。 环戊烷、环庚烷的张力能不太大，因此比较稳 定。环己烷和C12以上大环化合物的张力能很 小或等于零，因此它们都是很稳定的化合物

环丙烷的结构 在环丙烷分子中，三个碳原子都是sp3杂化 的。显然，它们的sp3杂化轨道不可能沿键轴方 向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道， 在形成C—C键时，其对称轴不在同一条直线上， 而是以弯曲方向重叠，形成的C—C键是弯曲的， 形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键” 。 环丙烷分子中弯曲键的形成 105.5 60 H H H H H H

环丙烷的结构 在环丙烷分子中，三个碳原子都是sp3杂化 的。显然，它们的sp3杂化轨道不可能沿键轴方 向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道， 在形成C—C键时，其对称轴不在同一条直线上， 而是以弯曲方向重叠，形成的C—C键是弯曲的， 形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键” 。 环丙烷分子中弯曲键的形成 105.5 60 H H H H H H

第四节 环烷烃的物理性质 在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体， 环戊烷与环己烷为液体

第四节 环烷烃的物理性质 在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体， 环戊烷与环己烷为液体

第五节 环烷烃的化学性质 一、取代反应 Cl hν H H H + Cl 2 25℃ + HCl 氯代环己烷

第五节 环烷烃的化学性质 一、取代反应 Cl hν H H H + Cl 2 25℃ + HCl 氯代环己烷

1．加氢 二、加成反应 Ni Ni H2 + CH3 CH2 CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 80℃ 200℃ 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环 不稳定，也容易发生催化加氢反应

1．加氢 二、加成反应 Ni Ni H2 + CH3 CH2 CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 80℃ 200℃ 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环 不稳定，也容易发生催化加氢反应