天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第九章 卤代烃

第九章 卤代烃 卤代烃指烃分子中的一个或多个氢原子被 卤素原子取代后生成的一类化合物，常用RX 或 ArX表示。其中，卤素原子为官能团。 本章着重讨论卤代烃的分类、命名、结构、 性质及应用

第九章 卤代烃 卤代烃指烃分子中的一个或多个氢原子被 卤素原子取代后生成的一类化合物，常用RX 或 ArX表示。其中，卤素原子为官能团。 本章着重讨论卤代烃的分类、命名、结构、 性质及应用

第五节 亲核取代反应机理 第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 第三节 卤代烷的物理性质 第四节 卤代烃的化学性质 第二节 卤代烷烃的制法 第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 第七节 重要的卤代烃

第五节 亲核取代反应机理 第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 第三节 卤代烷的物理性质 第四节 卤代烃的化学性质 第二节 卤代烷烃的制法 第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 第七节 重要的卤代烃

一、卤代烃的分类 1.按烃基的结构分类 第一节 卤代烃的分类和命名 2、按卤素数目分类 CH3CH2X CH2=CHCH2X X CH2X 不饱和卤代烃 饱和卤代烃 一卤代烃 芳香卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代烃

一、卤代烃的分类 1.按烃基的结构分类 第一节 卤代烃的分类和命名 2、按卤素数目分类 CH3CH2X CH2=CHCH2X X CH2X 不饱和卤代烃 饱和卤代烃 一卤代烃 芳香卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代烃

3、按卤素连接的碳原子分类 (CH3)2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3)3C-I 一级卤代烷 (伯卤代烃) 二级卤代烷 (仲卤代烃) 三级卤代烷 (叔卤代烃)

3、按卤素连接的碳原子分类 (CH3)2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3)3C-I 一级卤代烷 (伯卤代烃) 二级卤代烷 (仲卤代烃) 三级卤代烷 (叔卤代烃)

2. 系统命名法 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物，即以烃为 母体，卤原子只作为取代基。因此，其命名原则与相应烃的 原则相同。 二、卤代烃的命名 1．习惯命名法 习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为 “某烃基卤”或“卤（代）某烷” 。 例如： 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环己基溴 CH3Cl CH3CH2Br C(CH3)3Cl Br

2. 系统命名法 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物，即以烃为 母体，卤原子只作为取代基。因此，其命名原则与相应烃的 原则相同。 二、卤代烃的命名 1．习惯命名法 习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为 “某烃基卤”或“卤（代）某烷” 。 例如： 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环己基溴 CH3Cl CH3CH2Br C(CH3)3Cl Br

（Z）-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 2－甲基－4－氯戊烷 C C CH2CH2Cl CH3 (CH3 )2CH CH3CH2 2 1 4 3 6 5 CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl 例如：卤代脂烃

（Z）-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 2－甲基－4－氯戊烷 C C CH2CH2Cl CH3 (CH3 )2CH CH3CH2 2 1 4 3 6 5 CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl 例如：卤代脂烃

环己基一溴甲烷 苯二氯甲烷 2-环己基-4-碘戊烷 CH2Br Br CH3 1 2 3 4 5 6 CHCH2CHCH3 CH3 I 1 2 3 4 5 CHCl2 CH3 Cl 1 2 3 4 5 6 例如: 卤原子直接连在环上时：环为母体，卤 原子为取代基。 1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯） 4-甲基-5-溴环己烯 卤原子连在环的侧链时：环和卤原子为取代基， 侧链烃为母 体

环己基一溴甲烷 苯二氯甲烷 2-环己基-4-碘戊烷 CH2Br Br CH3 1 2 3 4 5 6 CHCH2CHCH3 CH3 I 1 2 3 4 5 CHCl2 CH3 Cl 1 2 3 4 5 6 例如: 卤原子直接连在环上时：环为母体，卤 原子为取代基。 1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯） 4-甲基-5-溴环己烯 卤原子连在环的侧链时：环和卤原子为取代基， 侧链烃为母 体

3.俗名或商品名 Cl Cl Cl Cl CHCl 3 CHI 3 CCl 2F2 Cl Cl 氯仿 碘仿 氟利昂 六六六（林丹）

3.俗名或商品名 Cl Cl Cl Cl CHCl 3 CHI 3 CCl 2F2 Cl Cl 氯仿 碘仿 氟利昂 六六六（林丹）

一、以烃为原料 第二节 卤代烃的制法 CH3 X CH3 CH3 X + X2 FeCl3 + + HX X2 RCHXCH2X RCH CH2 HX RCHCH3 X HBr H2O2 RCH2CH2Br 马氏产物 反马氏产物

一、以烃为原料 第二节 卤代烃的制法 CH3 X CH3 CH3 X + X2 FeCl3 + + HX X2 RCHXCH2X RCH CH2 HX RCHCH3 X HBr H2O2 RCH2CH2Br 马氏产物 反马氏产物

二、以醇为原料 ROH + HX RX + H2O 催化剂 CH3CH2CHOH + + + HCl CH3 CH3CH2CHCl CH3 SOC SO2 l2 吡啶 ↑ ↑ + PBr3 CH + 3 3CH2CH2OH 3CH3CH2CH2Br H3PO3 或 P + Br2 ( )

二、以醇为原料 ROH + HX RX + H2O 催化剂 CH3CH2CHOH + + + HCl CH3 CH3CH2CHCl CH3 SOC SO2 l2 吡啶 ↑ ↑ + PBr3 CH + 3 3CH2CH2OH 3CH3CH2CH2Br H3PO3 或 P + Br2 ( )