天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第七章 稠环芳烃

第七章 稠环芳烃 一、萘 1.萘的结构 平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π 键体系。 1 2 3 5 4 6 7 8 α α α α β β β β 10 14

第七章 稠环芳烃 一、萘 1.萘的结构 平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π 键体系。 1 2 3 5 4 6 7 8 α α α α β β β β 10 14

2．萘及衍生物的命名 Br Br CH3 SO3 H C2 H5 C2 H5 1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸 1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘

2．萘及衍生物的命名 Br Br CH3 SO3 H C2 H5 C2 H5 1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸 1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘

3 (1) α + H Cl Cl FeCl3 Cl2 +

3 (1) α + H Cl Cl FeCl3 Cl2 +

160 ℃ 80 + 浓H2 SO4 SO3 H SO3 H ③磺化 ℃ NO2 30~60℃ 混酸

160 ℃ 80 + 浓H2 SO4 SO3 H SO3 H ③磺化 ℃ NO2 30~60℃ 混酸

（2）还原反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部 分或全部加氢。 H2 H ,Ni 2 ,Ni 加热，加压 加热，加压 1 4-

（2）还原反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部 分或全部加氢。 H2 H ,Ni 2 ,Ni 加热，加压 加热，加压 1 4-

（3）氧化反应 萘比苯易氧化 O O 10~15 ℃ CrO3 ,CH3 COOH O O O 400~500℃ V2 O5

（3）氧化反应 萘比苯易氧化 O O 10~15 ℃ CrO3 ,CH3 COOH O O O 400~500℃ V2 O5

(1) 环上有邻对位定位基 由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环, 并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位。 例如: 混酸 NO2 CH3 CH3 混酸 NO2 CH3 CH3

(1) 环上有邻对位定位基 由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环, 并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位。 例如: 混酸 NO2 CH3 CH3 混酸 NO2 CH3 CH3

(2) 环上有间位定位基 由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环 的α位。如： NO2 混酸 NO2 NO2 + NO2 NO2

(2) 环上有间位定位基 由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环 的α位。如： NO2 混酸 NO2 NO2 + NO2 NO2

二、其它稠环芳烃 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 1 2 6 5 4 3 7 8 9 10 芘 3，4-苯并芘 蒽 菲

二、其它稠环芳烃 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 1 2 6 5 4 3 7 8 9 10 芘 3，4-苯并芘 蒽 菲