《中药化学》课程教学课件（PPT讲稿）黄酮类化合物 Flavonoids（黄酮理化性质）

理化性质（Physicalandchemistryproperties性状荧光★溶解性★酸碱性★显色反应★

理化性质 ★ 性状 ★ 荧光 ★ 溶解性 ★ 酸碱性 ★ 显色反应 （Physical and chemistry properties）

性状·苷元多为（晶性固体）苷为（无定形粉末）·颜色：与分子中是否存在交叉共轭体系助色团的类型、数目及取代位置有关灰黄~黄色·黄酮、黄酮醇及其苷类·查耳酮黄～橙黄色不显色或微黄色·二氢黄酮及醇、异黄酮

性状 ◆ 苷元多为（晶性固体） 苷为（无定形粉末） ◆ 颜色：与分子中是否存在交叉共轭体系 助色团的类型、数目及取代位置有关 ●黄酮、黄酮醇及其苷类——灰黄~黄色 ●查耳酮——黄~橙黄色 ● 二氢黄酮及醇、异黄酮——不显色或微黄色

结构与颜色关系2-苯基色原酮（2-phenylchromone)色原酮C6 - C3 - C6

O O 1 2 3 4 5 6 7 8 色原酮 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 2-苯基色原酮 （2-phenylchromone) O 1 2 3 4 5 6 7 8 C6 - C3 - C6 A B 结构与颜色关系

结构与荧光关系C3-OH在紫外光下有强烈荧光（亮黄色或亮绿色）HO、OHOHC3-OH成苷后荧光减弱与OH?你能举出实例证明吗？

结构与荧光关系 C3 -OH在紫外光下有强烈荧光 （亮黄色或亮绿色） C3 -OH成苷后荧光减弱与 你能举出实例证明吗？ O OH O HO OH OH

结构与溶解性关系一般溶解规律黄酮苷元易溶MeOH、EtOH、EtOAC等有机溶剂易溶于稀碱液难溶或不溶于H2O黄酮苷易溶于水、MeOH、EtOH（通常60%~70%）等溶剂（苷元引入一OH数量或糖的数量多，决定了在水中溶解度大小）

结构与溶解性关系 黄酮苷元——易溶MeOH、EtOH、EtOAC等有机溶剂 易溶于稀碱液 难溶或不溶于H2O 黄酮苷——易溶于水、MeOH、EtOH(通常60%~70%）等溶剂 （苷元引入—OH数量或糖的数量多，决定了在水 中溶解度大小） 一般溶解规律

结构与水溶性关系黄酮、黄酮醇、查耳酮均属平面型分子难溶于水二氢黄酮及醇属非平面分子在水中有一定溶解度3-glc苷与7-glc苷水溶性

结构与水溶性关系 黄酮、黄酮醇、查耳酮均属平面型分子 ——难溶于水 二氢黄酮及醇属非平面分子 ——在水中有一定溶解度 3-glc苷与7-glc苷水溶性

结构与酸性酸性结构基础---分子中多Ar-OH，故显酸性（可溶于碱性水溶液、吡啶等溶剂中）酸性规律由于Ar-OH数目、位置不同，酸性强弱也不同7,4-二-0H>7或4-0H>一般酚-0H>5-0H（溶NaHCO，）（溶Na,CO）（溶不同浓度NaOH）（可用于提取、分离及鉴定工作）

结构与酸性 结构基础 -分子中多Ar-OH，故显酸性 （可溶于碱性水溶液、吡啶等溶剂中） 酸性规律 由于Ar-OH数目、位置不同，酸性强弱也不同 7,4‘-二-OH > 7或4’-OH > 一般酚-OH > 5-OH （溶NaHCO3）（溶Na2CO3）（溶不同浓度NaOH） （可用于提取、分离及鉴定工作）

比较下列化合物酸性OHHOOHHOOOHOHOOH?(A)(B)COOH0OH?OHOHHOOHCC)

O OH O HO OH 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C O OH O HO OH OH O OH O O HO O COOH OH OH OH 比较下列化合物酸性 (A) (B) C)

结构与碱性碱性-吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电子对一显微弱的碱性一可与强无机酸(H,SO4)HCI）等生成盐HCICH2OOH所生成的盐极不稳定，加水后即可分解。C-H,SO4盐黄酮可用于鉴别）（呈不同的颜色）

-吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电 子对——显微弱的碱性——可与强无机酸（H2SO4、 HCl）等生成盐 O O O OH Cl HCl H2 O + - 所生成的盐极不稳定，加水后即可分解。 黄酮 盐（呈不同的 ——可用于鉴别） C-H2 SO4 颜色 结构与碱性