《中药化学》课程教学课件（PPT讲稿）苯丙素类化合物 phenylpropanoids

第三章苯丙素类化合物(phenylpropanoids)结构定义：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C，单元的天然有机化合物类群（基本结构即苯驻α-吡喃酮；不饱和内酯环醒类化合物：分子中具有不饱和环二酮结构（醒式结构）黄酮类化合物：传统定义：基本母核为2-苯基色原酮类化合物扩展定义：两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成一系列化合物及其衍生物（C6-C3-C6）

第三章 苯丙素类化合物 结构定义： 苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6 -C3单元的天然 有机化合物类群 (phenylpropanoids) 醌类化合物：分子中具有不饱和环二酮结构（醌式结构） 黄酮类化合物： 传统定义：基本母核为2-苯基色原酮类化合物 扩展定义：两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成 一系列化合物及其衍生物（C6-C3-C6） （基本结构即苯骈α-吡喃酮；不饱和内酯环

比较醌类、香豆素及黄酮类三类化学成分结构特征 OH 8 o. COOH -H20 2 6 5 色原酮 2-苯基色原酮 A C6-C3-C6

OH COOH -H2O O O 1 2 3 5 4 6 7 8 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 色原酮 2-苯基色原酮 C6 C3 C6 A B C 比较醌类、香豆素及黄酮类三类化学成分结构特征

掌握香豆素基本母核的结构特征和类型 (一级分类、二级分类) 香豆素性状和溶解性； 香豆素与碱作用及其对结构变化的影响； 香豆素显色反应及应用： 掌握香豆素的提取分离方法； 熟悉简单香豆素的HNMR谱及MS特征 熟悉木脂素的结构、理化性质及提取分离方法 熟悉特殊官能团（亚甲二氧基）的显色反应

掌握 香豆素基本母核的结构特征和类型 （一级分类、 二级分类） 香豆素性状和溶解性； 香豆素与碱作用及其对结构变化的影响； 香豆素显色反应及应用； 掌握 香豆素的提取分离方法； 熟悉 简单香豆素的1HNMR谱及MS特征 熟悉 木脂素的结构、理化性质及提取分离方法 熟悉特殊官能团（亚甲二氧基）的显色反应

代表性中药：秦皮、补骨脂、厚朴、五味子 ◆简单苯丙素类（丁香酚、桂皮醛、咖啡酸、丹参素、绿原酸 ◆香豆素（秦皮/七叶内酯补骨脂补骨脂素) ◆木脂素（五味子/伍味子醇甲连翘/连翘苷) ◆黄酮类

简单苯丙素类（丁香酚、桂皮醛、咖啡酸、丹参素、绿原酸） 香豆素（秦皮/七叶内酯 补骨脂/补骨脂素） 木脂素（五味子/五味子醇甲 连翘/连翘苷） 黄酮类 代表性中药： 秦皮 、补骨脂、厚朴、五味子

1.苯丙素是指基本母核具有一个或几个C6C3单元的天然有机化合物类群 广义而言，苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和 木质素类、黄酮类。 狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。 2,香豆素类成分是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物。 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 3.简单香豆素类是只在苯环一侧有取代，且7位羟基未与6（或8) 位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类。 4,木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物， 主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。 5.简单木脂素：由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8Cg)连接而成。 6,联苯环辛烯型木脂素的结构中既有联苯的结构，又有联苯与侧链 环合成的八元环状结构

1．苯丙素是指基本母核具有一个或几个C6 -C3单元的天然有机化合物类群， 广义而言，苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和 木质素类、黄酮类。 狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。 2．香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物。 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 3．简单香豆素类是只在苯环一侧有取代，且7位羟基未与6（或8） 位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类。 4．木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物， 主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。 5．简单木脂素：由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8 -C8 / )连接而成。 6．联苯环辛烯型木脂素的结构中既有联苯的结构，又有联苯与侧链 环合成的八元环状结构

香豆素(coumarin)发现香豆素又称香豆精，因最早从豆科植物香豆中提得并且有香味而得名广泛分布于伞形科、芸香科、豆科、菊科、兰科、木犀科、茄科、瑞香科等植物中。在很多领域如医药、食品、化妆品等成为重要的原料，其中许多化合物具有各种生物活性，在医药、生物等领域有广阔的应用前景

香豆素(coumarin)发现 香豆素又称香豆精，因最早从豆科植物香豆中 提得并且有香味而得名。 广泛分布于伞形科、芸香科、豆科、菊科、兰 科、木犀科、茄科、瑞香科等植物中。 在很多领域如医药、食品、化妆品等成为重要 的原料，其中许多化合物具有各种生物活性， 在医药、生物等领域有广阔的应用前景

OHCOOH-H20顺式的邻羟基桂皮酸脱水而成的内酯基本母核为苯骐α-吡喃酮ROHOOHOC

OH COOH -H2O O O 1 2 3 5 4 6 7 8 顺式的邻羟基桂皮酸脱水而成的内酯， 基本母核为苯骈α-吡喃酮 HO O O HO O O RO

OCHOCHHOOHOH

O O O O O O OCH3 O O O O O O OCH3 O O O O O O O O OH OH O O HO O O

简单香豆素只在苯环上有取代基的呋喃香豆素线型（6、7~）；角型（7、8~）吡喃香豆素线型（6、7~）；角型（7、8~）其他香豆素α-吡喃酮环上有取代基

简单香豆素——只在苯环上有取代基的 呋喃香豆素 —— 线型（6、7～）； 角型（7、8～） 吡喃香豆素——线型（6、7～）； 角型（7、8～） 其他香豆素—— α－吡喃酮环上有取代基

简单香豆素类基本结构即苯α-吡喃酮苯环上常见羟基、日甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等取代基CH3OROHO0OOCHOQHO0FO伞形花内酯七叶内酯R=H滨蒿内酯七叶苷R=glc

简单香豆素类 基本结构即苯骈α-吡喃酮。 苯环上常见羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异 戊烯基等取代基 HO O O HO O O RO CH3O O O CH3O 伞形花内酯 七叶内酯 R = H 滨蒿内酯 七叶苷 R = glc