《中药化学》课程教学课件（PPT讲稿）黄酮类化合物结构实例

黄酮类化合物的结构

黄酮类化合物的结构

思考：根据下列化合物，总结黄酮类化合物结构特征及结构分类OH231HO?HO囍OHOHBC365OHOOHO木犀草素芹菜素上述结构式有何不同？与皮素有何不同？

O OH O HO OH 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C O OH O HO OH OH 芹菜素 木犀草素 思考：根据下列化合物，总结黄酮类化合物结构特征及结构分类 上述结构式有何不同？与槲皮素有何不同？

COOHOOH福OHOHHOOH0黄芩苷问题思考：黄芩苷连接糖的种类？黄芩昔的苷元结构特征？

O OH O O HO O COOH OH OH OH 黄芩苷 问题思考：黄芩苷连接糖的种类？ 黄芩苷的苷元结构特征？

OHHOOHHOOHOHOHOHOH?OHO山奈酚杨梅素HOHOH问题思考：1.上述2个化合物与芹菜素、木犀草素结构有什么不同？2.比较上述二个化合物的极性？3．如何进行分离？

O OH O HO OH OH 山柰酚 O OH O HO OH OH OH OH 杨梅素 问题思考： 1.上述2个化合物与芹菜素、木犀草素结构有什么不同？ 2. 比较上述二个化合物的极性？ 3. 如何进行分离？ O OH O HO OH 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C

OHHO福ROOROCH3OOH橙皮素 R=H甘草素 R=H橙皮苷R=芸香糖甘草苷R=glc判断上述化合物的结构共轭情况？是否会影响颜色?OHHOOHHOHO.OHglc-0OHOHOHOHOHOHOOHOHO二氢桑色素黄柏素-7-0-葡萄糖苷二氢榭皮素

O OH O RO OCH3 OH O O HO OR 橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖 甘草素 R=H 甘草苷 R=glc 判断上述化合物的结构共轭情况？是否会影响颜色？ O O HO OH OH OH OH O O HO OH OH OH HO 二氢槲皮素 二氢桑色素 O O O OH OH OH glc OH 黄柏素-7-O-葡萄糖苷

R1R20ROOR3O大豆素R,=R,=R3=H紫檀素R=CH3大豆苷R1=R3=H R2=glc三叶豆紫檀苷R=glc葛根素R,=R3=H R,=glc高丽槐素R=H大豆素-7，4'-二葡萄糖苷Ri=HR2=R3=glc具有抗癌活性葛根素木糖苷R1=glc R2=xyl R3=H中药广豆根OOCH3OCH3鱼藤酮

O O OR3 R1 R2O 大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc 大豆素-7，4’-二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc 葛根素木糖苷 R1=glc R2=xyl R3=H RO O O O O 紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀苷 R=glc 高丽槐素 R=H 具有抗癌活性 O O O OCH3 OCH3 O 鱼藤酮 中药广豆根

HOOHOHHO红花开花初期，花冠呈淡黄色；glc-o0开花中期，花冠呈深红色；开花后期，花冠呈红色；红花苷HOOHOHglc-oO梨根苷

OH O O HO HO OH glc OH OH O O HO glc 梨根苷 红花苷 红花开花初期，花冠呈淡黄色； 开花中期，花冠呈深红色； 开花后期，花冠呈红色；

花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素OH花色素类（Anthocyanidins）R1QHOOHR2OHOH失车菊苷元R1=OHR2=H飞燕草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H

O + OH 花色素类（Anthocyanidins） O + OH HO OH R1 OH R2 矢车菊苷元 R1=OH R2=H 飞燕草苷元 R1=R2=OH 天竺葵苷元 R1=R2=H 花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现 蓝、紫、红等颜色的色素

OHOHHHOHO学OHOHHOHOHHOHOH儿茶素表儿茶素OHHOOHOHHOHOH无色矢车菊素

O OH HO OH OH H OH H O OH HO OH OH H H OH O OH HO OH OH OH H OH 无色矢车菊素 儿茶素 表儿茶素

CH3O?-OCH3HOOHOHOOHO银杏素

O OH O CH3O OCH3 O OH O HO OH 银杏素