《中药化学》课程教学课件（PPT讲稿）黄酮类化合物 Flavonoids（结构分类）

黄酮类化合物Flavonoids从字义理解黄酮类化合物大多黄色或淡黄色分子中多含有酮基

黄酮类化合物 Flavonoids ◼ 从字义理解黄酮类化合物 大多黄色或淡黄色 分子中多含有酮基

色原酮2-苯基色原酮生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A

生物合成研究表明A环来自于三个丙二 酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A O O 1 2 3 4 5 6 7 8 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 色原酮 2-苯基色原酮 C6 C3 C6 A B C

（一）黄酮类黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。黄酮类(flavones)

（一）黄酮类 ◼ 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3 位无含氧取代的一类化合物。 ◼ 天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基， 而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位 有时也有羟基或甲氧基。 黄酮类(flavones) O O 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C

常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩等OHHOOHHO中OH木犀草素芹菜素上述结构式有何不同？与皮素有何不同？如何鉴别上述化合物？

◼ 常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草 素、黄芩苷等 O OH O HO OH 1 2 3 5 4 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' A B C O OH O HO OH OH 芹菜素 木犀草素 上述结构式有何不同？与槲皮素有何不同？ 如何鉴别上述化合物？

COOHOOHOHOHHOOH黄芩苷问题思考：黄苓连接的糖是什么？黄芩苷的苷元结构特征？

O OH O O HO O COOH OH OH OH 黄芩苷 问题思考：黄芩苷连接的糖是什么？ 黄芩苷的苷元结构特征？

(二)黄酮醇类（3位上）连黄酮醇类在黄酮基本母核的有羟基或其他含氧基团OH黄酮醇(flavonol)思考问题：芦丁和皮素属于黄酮类还是黄酮醇类？

（二）黄酮醇类 ◼ 黄酮醇类在黄酮基本母核的（3位上）连 有羟基或其他含氧基团 O O OH 黄酮醇(flavonol) 思考问题：芦丁和槲皮素属于黄酮类还是黄酮醇类？

常见的黄酮醇及其苷类有山奈酚、皮素、杨梅素、芦丁等OHHOOHHOOHOHOHOHCOHOH维山酚杨梅素问题思考：比较上述二个化合物的极性？如何进行分离？

◼ 常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮 素、杨梅素、芦丁等 O OH O HO OH OH O OH O HO OH OH OH OH 山柰酚 杨梅素 问题思考：比较上述二个化合物的极性？ 如何进行分离？

OHHOOHOROH\皮素R=H芦丁R=芸香糖

O OH O HO OH OR OH 槲皮素 R=H 芦丁 R=芸香糖

（三）二氢黄酮类二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成二氢黄酮类(Flavanones)

（三） 二氢黄酮类 ◼ 二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核 的2、3位双键被氢化而成 O O 二氢黄酮类 （Flavanones）

如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苗OHHOORRO-OCH3OH菜甘草素 R=H橙皮素R=H甘草苷 R=glc橙皮苷R-芸香糖判断上述化合物的结构共轭情况？是否会影响颜色？

◼ 如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的 甘草素和甘草苷 O OH O RO OCH3 OH 橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖 O O HO OR 甘草素 R=H 甘草苷 R=glc 判断上述化合物的结构共轭情况？是否会影响颜色？