《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 不饱和烃 Unsaturated hydrocarbons

第三章不饱和烃Unsaturated hydrocarbons

第三章 不饱和烃 Unsaturated hydrocarbons

授课内容含有碳碳重键（C-C或C=C)的烃称为unsaturatedhydrocarbon本章主要讨论链状的烯烃（alkenes）和炔烃（alkynes)s3.1烯烃和炔烃的结构S3.2烯烃和炔烃的同分异构$3.3烯烃和炔烃的命名3.4烯烃和炔烃的物理性质S3.5烯烃和炔烃的化学性质（难点）Ss3.6烯烃和炔烃的制法

含有碳碳重键(C=C或C≡C)的烃称为unsaturated hydrocarbon。 本章主要讨论链状的烯烃(alkenes)和炔烃(alkynes) § 3.1 烯烃和炔烃的结构 § 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 § 3.3 烯烃和炔烃的命名 § 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 § 3.5 烯烃和炔烃的化学性质(难点) § 3.6 烯烃和炔烃的制法 授 课 内 容

$3.1烯烃和炔烃的结构C=C & C=C表1烷烃、烯烃和炔烃参数对照官能团键的组成官能团结构键长（nm)键能(KJ/mo1)烷烃a键C-CC：Sp3杂化3470.154四面体烯烃C=C1个键611C:Sp2杂化0.1341个元键平面型炔烃1个键C=CC：Sp杂化8370.1202个元键直线型键强度：C=C >C=C > C-C ；键> π键

§3.1 烯烃和炔烃的结构 C=C & C≡C 官能团 键的组成 官能团结构 键能(KJ/mol) 键长(nm) 烷烃 C-C σ键 C：Sp3杂化 四面体 347 0.154 烯烃 C=C 1个σ键 1个π键 C：Sp2杂化 平面型 611 0.134 炔烃 C≡C 1个σ键 2个π键 C：Sp杂化 直线型 837 0.120 表1 烷烃、烯烃和炔烃参数对照 键强度：C≡C ＞ C=C ＞ C-C ； σ键＞ π键

6键&元键比较存在自由电子云位置流动性核对成键电形成旋转子的束缚小大可以a键轨道头对头单独集中于核间小大元键不能轨道肩并肩与上下分层共存元键较?键有较大的化学活性结论：

σ键 &π键 比较 形成 存在 自由 旋转 电子云位置 核对成键电 子的束缚 流动性 σ键 轨道头对头 单独 可以 集中于核间 大 小 π键 轨道肩并肩 与σ 共存 不能 上下分层 小 大 结论： π键较σ键有较大的化学活性

S3.2烯烃和炔烃的同分异构烯烃：C,以上的烯有碳链异构、顺反异构官能团位置异构、(cis-transisomers)。炔烃：C以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构。例1：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体：C4H6:CH=C-CHCH31-丁炔CH3C=CCHs2-丁炔CH3H3C-_CH3H3C.-HCH2=CH-CH2-CH3=CCH2=C-CH3H-YHCH31-丁烯2-甲基丙烯顺-2-丁烯反-2-丁烯（异丁烯）IⅡ (B)I (A)亚

§ 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 烯烃：C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构 (cis-trans isomers)。 炔烃：C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构。 例1：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体： C4 H6： CH C-CH2 CH3 1-丁炔 CH3 C CCH3 2-丁炔 CH2 =CH-CH2 -CH3 C H2 =C-CH3 CH3 1-丁烯 顺-2-丁烯 2－甲基丙烯 （异丁烯） I I C=C H3 C H H CH3 C=C H3 C H H CH3 反-2-丁烯 II(A) II(B)

例2戊炔有3种异构体，戊烯有6种异构体：CH3C三CCH2CH3CH三CCHCH3戊炔：CH三CCH2CH,CHCH3(pentine)1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔CHHCHCHCHCH3戊烯：CH2=CHCH2CH2CH3HHCH3H(amylene)1-戊烯顺-2-戊烯反-2-戊烯CH2=CHCHCH3CH2=CCH2CH3CH,CH=C(CH3)2CH3CH33-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯2-甲基-1-丁烯

CH2 CHCH2CH2CH3 C C H CH3 H CH2CH3 C C CH3 H H CH2CH3 CH2 CHCHCH3 CH3 CH2 CCH2CH3 CH3 1-戊烯 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 CH3CH C(CH3) 2 2-甲基-1-丁烯 CH CCH2CH2CH3 CH3C CCH2CH3 CH CCHCH3 CH3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 戊烯： (amylene) 戊炔： (pentine) 例2 戊炔有3种异构体，戊烯有6种异构体：

产生顺反异构的条件：①必要条件：有双键(rotation of元bondisprohibitive)②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。H例如，1-丁烯：没有顺反异构CH2=CCH,CH3

⚫ 产生顺反异构的条件： ①必要条件：有双键 (rotation of  bond is prohibitive) ②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子 或原子团。 例如，1-丁烯： CH2 =C 没有顺反异构 H CH2 CH3

83.3烯烃和炔烃的命名3.3.1烯基（alkenyl)和炔基（alkynyl)>烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和炔基；>不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基CH3-C=CH2CH2=CH-CH2=CH-CH2-CH3-CH=CH-丙烯基烯丙基乙烯基异丙烯基ethenyl1-propenyl2-propenylCH3-C= C-HC=C-HC= C-CH2-CH=CH-乙炔基炔丙基1,2-亚乙烯基丙炔基ethynylpropargylpropinyl

§ 3.3 烯烃和炔烃的命名 3.3.1 烯基(alkenyl)和炔基(alkynyl) ➢ 烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的 基团分别称为烯基和炔基； ➢ 不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。 CH2 =CH- CH3 -CH=CH- CH2 =CH-CH2 - CH3 -C=CH2 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 HC C- CH3 -C C- HC C-CH2 - -CH=CH- 乙炔基 丙炔基 炔丙基 1,2-亚乙烯基 ethenyl 1-propenyl 2-propenyl ethynyl propinyl propargyl

3.3.2烯烃和炔烃的命名衍生物命名法(1)行衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：CH3-CH=CH2(CH3) 2CH=CH2CH3-CH=CH-CH2CH3甲基乙烯对称甲基乙基乙烯不对称二甲基乙烯CH3C=CCH3CH2=CH-C= CHCH3CH2C=CCH3二甲基乙炔乙烯基乙炔甲基乙基乙炔

3.3.2 烯烃和炔烃的命名 (1) 衍生物命名法 衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯 为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯 或乙炔的衍生物。 例： CH3 -CH=CH2 (CH3 )2 CH=CH2 CH3 -CH=CH-CH2 CH3 CH3 C CCH3 CH3 CH2 C CCH3 CH2 =CH-C CH 甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯 二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔

(2）系统命名法(IUPACRules）烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。①要选择含有C=C或C=C的最长碳链为主链；②编号从距离双键或三键最近的一端开始，并用阿拉伯数字表示双键的位置。例：CH3CH2C=CCH3CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯2-戊炔CH3CH2C=CH2CH3C=CHCH3CH3CHC=CHCH3CH3CH33-甲基-1-丁炔2-甲基-2-丁烯2-甲基-1-丁烯2-申基丁烯3-甲基丁炔

(2) 系统命名法(IUPAC Rules) 烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。 ① 要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链； ② 编号从距离双键或三键最近的一端开始，并用阿拉 伯数字表示双键的位置。 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁炔 2-甲基丁烯 3-甲基丁炔 CH3 CH2 C=CH2 CH3 CH3 C=CHCH3 CH3 CH3 CHC CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH=CH2 CH3 CH2 C CCH3 1-戊烯 2-戊炔 例：