《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十章 醚和环氧化合物 Aethers and Epoxids

第十章醚和环氧化合物Aethers and Epoxids

第十章 醚和环氧化合物 Aethers and Epoxids

授课内容s10.1醚的分类、异构和命名S 10.2 醚的制法S10.3醚的结构810.4醚的物理性质和化学性质s10.5环醚和环氧化物S 10.6 其它重要的醚

授 课 内 容 §10.1 醚的分类、异构和命名 §10.2 醚的制法 §10.3 醚的结构 §10.4 醚的物理性质和化学性质 §10.5 环醚和环氧化物 §10.6 其它重要的醚

S10.1醚的分类、异构和命名一、醚的分类:（二）乙醚单醚:C2H5—O—C2Hs混合醚:CH3—O—C(CH3)3甲基叔丁基醚CH2-0CH二苯醚CH2一O一C2H5diphenyl ether乙二醇二乙醚OC2Hsethyleneglycol diethyl ether苯乙醚ethoxybenzene

一、醚的分类: §10.1 醚的分类、异构和命名 OC2 H5 CH2 O C2 H5 CH2 O C2 H5 O 二苯醚 diphenyl ether 苯乙醚 ethoxybenzene 乙二醇二乙醚 ethylene glycol diethyl ether 单醚： C2H5 O C2H5 混合醚： CH3 O C CH3 3 （小的烃基在前，芳基在烷基前） 单醚: （二）乙醚 混合醚: 甲基叔丁基醚

二、 醚的命名：1.对于结构简单的醚C2H5—O—C2H5(二)乙醚a.单醚：（二）某基醚b.混醚:某基某基醚二苯醚脂肪醚：较劣取代基在前芳香醚：芳基靠前

二、醚的命名: 1.对于结构简单的醚 a. 单醚:（二）某基醚 b. 混醚：某基某基醚 脂肪醚：较劣取代基在前 芳香醚：芳基靠前 O 二苯醚 单醚： C2H5 O C2H5 混合醚： CH3 O C CH3 3 （小的烃基在前，芳基在烷基前） (二)乙醚

2.对于结构复杂的醚，把烃基作母体，一OR看作取代基。OCH,CH3HCH,OCHCH2OH2-甲氧基乙醇乙氧基环己烷CHCH2CH2CH—CH2CH3CH30CH2CH2OCH2CH20CH3OCH3B,B-二甲氧基乙醚3-甲氧基己烷（一缩二乙二醇）

2.对于结构复杂的醚，把烃基作母体，—OR看作 取代基。 H OCH2 CH3 CH3 OCH2 CH2 OH CH3CH2CH2CH CH2CH3 OCH3 CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 3-甲氧基己烷 ß,ß’ － 二甲氧基乙醚 （一缩二乙二醇） 乙氧基环己烷 2-甲氧基乙醇

3.对于环氧化合物(epoxideCH,CH CHz CH2-CH2Cl环氧乙烷3-氯-1.2-环氧丙烷1,4-二氧六环(二烷THF（环氧丁烷）

CH2 CH2 O O CH CH2 O CH2 Cl O O 1,4 -二氧六环(二噁烷) 3.对于环氧化合物(epoxide) 环氧乙烷 THF（环氧丁烷） 3-氯-1,2-环氧丙烷

S 10.2 醚的制法一、醇脱水一制简单对称醚：ROH浓H2SO4R-O-R + H20ROH产量1°>2°>3°(3°醇易生成烯烃）65%R-OH+ H2SO4ROSO,OH + H20工业制乙醚：140℃ROR+ H2SO4ROSO.OH + ROH

一、醇脱水—制简单对称醚: ROH 浓H2 SO4 R O R H2O ROH + ⚫ 产量 1 o > 2 o >3 o (3 o 醇易生成 烯烃) 工业制乙醚： R OH H2 SO4 ROSO2OH ROH ROSO2OH ROR H2O H2 SO4 〈 65 o C 140 o C + + + + §10.2 醚的制法

（或对醚）Williamson合成一制混合醚Williamson Ether SynthesisRX + NaOR'→ ROR' + NaXCH3CH3CH3CH2Br + CH3-C-ONaCH3CH2-O-C-CH3CH3CH3-CH3CH2ONa + (CH3)3CBr易消除催化剂NaOH,C2H5OCH2C6H5 + HClC2HsOH + CICH2C6HsMW, 85%

二、Williamson合成—制混合醚（或对醚） Williamson Ether Synthesis RX + NaOR’ ROR’ NaX CH3CH2 O CH3CH2Br ONa CH3CH2ONa + + C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + CH3 3CBr C2H5OH + ClCH2C6H5 NaOH，催化剂 MW，85％ C2H5OCH2C6H5 + HCl 易消除

三、烯烃的烷氧汞化一脱汞法OC(CH3)3OC(CH3)3NaBH4(CF3COO)2HgOHO(CH3)3COHHgOOCCF3(90% )四、乙烯基醚的合成NaOHCH2CHOCHsHC三CH + HOC2Hs160~180℃

三、烯烃的烷氧汞化－脱汞法: （CF3COO) 2Hg (CH3) 3COH OC(CH3)3 HgOOCCF3 NaBH4 OH OC(CH3)3 (90%） 四、乙烯基醚的合成 HC CH + HOC2H5 NaOH 160~180 0 C CH2 CH O C2H5

S10.3醚的结构醚的结构：醚分子中氧原子采用SP3杂化，键角为110R可以是烃基，也可以是芳基。RH0:110°HRSP3

§10.3 醚的结构 ◆ 醚的结构： 醚分子中氧原子采用SP3 杂化，键角为110° 。 R可 以是烃基，也可以是芳基。 O R R 110 o SP 3 O H H SP3