《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十七章 杂环化合物 Heterocyclic Compounds

第十七章杂环化合物Heterocyclic Compounds

第十七章 杂环化合物 Heterocyclic Compounds

内容提要$ 17.1杂环化合物的分类、命名和结构分类和命名17.1.1结构和芳香性17.1.2$ 17.2五元杂环化合物五元杂环化合物的化学性质17.2.1常见的五元杂环化合物17.2.2$ 17.3六元杂环化合物吡啶和嘧啶17.3.117.3.2喹啉和异喹嘛嘌岭17.3.2

内 容 提 要 §17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 17.1.1 分类和命名 17.1.2 结构和芳香性 §17.2 五元杂环化合物 17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 17.2.2 常见的五元杂环化合物 §17.3 六元杂环化合物 17.3.1 吡啶和嘧啶 17.3.2 喹啉和异喹啉 17.3.2 嘌呤

授课内容杂环化合物（heterocycliccompounds）：构成环的原子有C以外的杂原子的化合物，称为杂环化合物，最常见的杂原子是N,S.O。NH吡啶哌啶四氢呋喃HHH0NH,HCH3CO,H头孢氨苄

授 课 内 容 杂环化合物(heterocyclic compounds)： 构成环的原子有C以外的杂原子的化合物， 称为杂环化合物，最常见的杂原子是N,S,O。 四氢呋喃 哌啶 吡啶 头孢氨苄

8 17.1杂环化合物的分类，命名和结构Classification,Nomenclature andStructure ofheterocyclic compounds817.1.1分类和命名一、分类（Classification）非芳香性杂环（性质与脂肪族化合物类似）（奎宁环）H芳香性杂环（分为五元环、六元环和稠环）

§17.1 杂环化合物的分类，命名和结构 Classification,Nomenclature and Structure of heterocyclic compounds §17.1.1 分类和命名 （奎宁环） 非芳香性杂环（性质与脂肪族化合物类似） 芳香性杂环（分为五元环、六元环和稠环） 一、分类 ( Classification )

五元杂环（一个杂原子）：呋喃噻吩吡咯furanthiophenepyrrole五元杂环（两个杂原子）：HH吡唑咪唑噁唑噻唑pyrazoleimidazolethiazoleoxazole

呋喃 噻吩 吡咯 furan thiophene pyrrole 五元杂环（一个杂原子）： 五元杂环（两个杂原子）： 吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 pyrazole imidazole oxazole thiazole

六元杂环：哒嗪吡啶嘧啶吡嗪pyridinepyridazinepyrimidinepyrazine稠杂环：H苯并呋喃苯并噻吩吲哚（苯并吡咯）indolebenzofuranthionaphthene

六元杂环： 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 苯并呋喃 苯并噻吩 吲哚(苯并吡咯) benzofuran thionaphthene indole 稠杂环：

HH嘌岭苯并咪唑苯并唑苯并噻唑benzothiazolepurinebenzomidazolebenzoxazole喹啉吖啶异喹啉acridinequinolineisoquinoline

喹啉 异喹啉 吖啶 quinoline isoquinoline acridine 苯并咪唑 苯并噁唑 苯并噻唑 嘌呤 benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine

二、命名(Nomenclature字旁1.音译名：“口”根据外文译音选用同音汉字表示（略）2.有些化合物命名当作碳环化合物的衍生物，如：茂氧杂茂苯氮杂苯

二、命名 ( Nomenclature ) 1.音译名：根据外文译音选用同音汉字“口”字旁 表示（略） 2.有些化合物命名当作碳环化合物的衍生物, 如：

3.环上原子的编号顺序①从杂原子开始1，2，3，4对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α位，其次为β和y位。②不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号。③杂原子位次之和最小原则例如：5-甲基噻唑6-甲氧基苯并嗯唑

3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4.对于含一个杂 原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α 位，其次为β和γ位。 ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号。 ③ 杂原子位次之和最小原则。 例如： ： 5–甲基噻唑 6–甲氧基苯并噁唑

817.1.2 结构与芳香性一、吡咯、呋喃和噻：HC、N原子均为sp2杂化，环上的5个原子处于同一平面5个p轨道都垂直HH于环所在的平面且相互平行；p轨道的相互交盖形成闭合的共轭体系，体系中有6个元电子，具有芳H香性。（杂原子p轨道上对未共用电子）

§17.1.2 结构与芳香性 C、N原子均为sp2杂化， 环上的5个原子处于同一平 面；5个p轨道都垂直 于环所在的平面且相互平 行；p轨道的相互交盖形 成闭合的共轭体系，体系 中有6个π电子，具有芳 香性。（杂原子p轨道上 一 对未共用电子） N H N H H H H H 一、吡咯、呋喃和噻吩：