《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸

第二十章氨基酸、蛋白质和核酸

第二十章 氨基酸、蛋白质和 核酸

授课内容$ 20.1 氨基酸$ 20.1.1氨基酸的分类、命名和构型820.1.2 氨基酸的制法820.1.3氨基酸的性质S 20.2 多肽820.2.1多肽的分类和命名820.2.2多肽结构的测定S20.2.3多肽的合成820.2.4环肽

授 课 内 容 §20.1 氨基酸 §20.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 §20.1.2 氨基酸的制法 §20.1.3 氨基酸的性质 §20.2 多肽 § 20.2.1 多肽的分类和命名 § 20.2.2多肽结构的测定 § 20.2.3 多肽的合成 § 20.2.4 环肽

S20.3蛋白质820.3.1蛋白质的组成820.3.2蛋白质的性质820.3.3蛋白质的结构$20.4核酸S20.4.1核酸的组成820.4.2核酸的结构和生物功能

§20.3 蛋白质 §20. 3.1蛋白质的组成 §20.3.2蛋白质的性质 §20.3.3蛋白质的结构 §20.4 核酸 §20.4.1核酸的组成 §20.4.2 核酸的结构和生物功能

20.1氨基酸(amino acids)氨基酸：羧酸C链上的氢原子被-NH,取代后的化合物。如：Hll-OHCCH3C-NH2丙氨酸内氨酸的分子模型(alanine)

20.1 氨基酸 (amino acids) 氨基酸：羧酸 C 链上的氢原子被－NH2取代后 的化合物。如： 丙氨酸 (alanine) C C O OH H CH3 NH2 丙氨酸的分子模型

特点：分子中含有-NH,和-COOH两种官能团20.1.1氨基酸的分类、命名和构型1.分类据氨基和羧基的相对位置分为：α一氨基酸β一氨基酸和y一氨基酸。据氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸

特点： 20.1.1氨基酸的分类、命名和构型 分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。 据氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性 氨基酸和碱性氨基酸。 1. 分类 据氨基和羧基的相对位置分为：α—氨基酸、 β—氨基酸和γ—氨基酸

2.命名习惯命名法：根据氨基酸的来源或性质命名。系统命名法：－NH,作为取代基，羧酸作为母体。如：CH3CHCH2CHCOOHH2N(CH2)4CHCOOHNH2CH3NH24-甲基-2-氨基戊酸2,6-二氨基己酸(赖氨酸)(亮氨酸)

2. 命名 习惯命名法：根据氨基酸的来源或性质命名。 系统命名法：－NH2作为取代基，羧酸作为母 体。如： CH3CHCH2CHCOOH CH3 NH2 4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸) H2 N(CH2 ) 4 CHCOOH NH2 2,6–二氨基己酸 (赖氨酸)

3. 构型D/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。如：COOHCOOH-HH,N-HH2NCH,OHRL-丝氨酸L-α-氨基酸(serine)注意：由蛋白质获得的氨基酸，除甘氨酸外，分子中的α-C都是手性碳，且都是L-构型

D/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。 如： 3. 构型 COOH H2 N H R L–α–氨基酸 COOH H2N H CH2OH L–丝氨酸 (serine) 注意：由蛋白质获得的氨基酸，除甘氨酸外，分 子中的α-C都是手性碳，且都是L-构型

20种氨基酸CHALIPHATICAMINOACDSCHCHCHCHCH3HOLCH,CHCH3-CHHN-C-COOHN-C-CO0-H.N-C-COOH.N-C-COOH,N-C-C00-H-Valine (Val) VGlycineIGly)GAlanine (Ala) ALeucine (Leu)LIsoleucine(lle)CHeAMINOACIDSWITHHYDROXYL-ORSULFUR-CONTAININGSIDECHAINSCYCLICAMINOACIDIOHCHaSHCHaCH2CH,CHCH2CH2CH2HCOHHN-C-COOH,N-C-C0OHN-C-CO0HN-C-COOH.N-C-COOHXHHSerine(Ser)SCysteine(Cys)CThreonine(Thr)TMethionine(Met)MProline(Pro)P

20种氨基酸

NHAROMATICAMINOACIDSBASICAMINOACIDSNHCNHCHOHNH-HCH2HN-CHeNHCH21CH2CHCH2CH2CH2CH2HaN-C-COO-H.N-C-C0O-HN-C-C00-HN-C-CO0H.N--C-C00H.N-C-C00HHH-APhemylalanine (Phe)FTyrosine(Tyr)YTryptophan(Trp)wHistidine(His)HLysine(Lys) KArginine (Arg)RACIDICAMINOACIDSANDTHEIRAMIDESNHCNHCH,CH2CH,CH2CH2CHHN-C-COO-HN-C-COOHN-C-COO-H.N-C-COOHAspanticacid (Asp)DGlutamic acid(Glu)EAsparagine(Asn)NGlutamine(Gln)

看表20-1总结：①必需氨基酸包含：氨酸、亮氨酸、苏氨酸等8种氨基酸。酸性氨基酸天门冬氨酸、谷氨酸是碱性氨基酸。赖氨酸、精氨酸和组氨酸是氨基酸的制法20.1.21.α-卤代酸的氨解

看表20-1总结： ① 必需氨基酸包含：缬氨酸、亮氨酸、苏氨 酸等8种氨基酸。 ② 天门冬氨酸、谷氨酸是 酸性氨基酸。 ③ 赖氨酸、精氨酸和组氨酸是 碱性氨基酸。 20.1.2 氨基酸的制法 1. α–卤代酸的氨解 丙氨酸