《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 羧酸衍生物 carboxylic acid derivatives

第十三章羧酸衍生物carboxylic acid derivatives

第十三章 羧酸衍生物 carboxylic acid derivatives

13.1羧酸衍生物的命名O13.2羧酸衍生物的物理性质13.3羧酸衍生物的波谱性质O13.4羧酸衍生物的化学反应13.4.1水解反应R$ 13.4.2醇解反应氨解反应$ 13.4.3

• § 13.1 羧酸衍生物的命名 • § 13.2 羧酸衍生物的物理性质 • § 13.3 羧酸衍生物的波谱性质 • § 13.4 羧酸衍生物的化学反应 §13.4.1 水解反应 §13.4.2 醇解反应 §13.4.3 氨解反应

813.4.4.还原反应813.4.5与有机金属试剂的反应酰胺氮原子上的反应一一酰胺的个性813.4.6813.5碳酸衍生物碳酰氯8 13.5.17碳酰氯8 13.5.2胍813.5.3

§13.4. 4. 还原反应 §13.4. 5 与有机金属试剂的反应 §13.4. 6 酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性 • §13.5 碳酸衍生物 §13.5.1 碳酰氯 §13.5.2 碳酰氯 §13.5.3 胍

羧酸衍生物RCROHXRRRX=E,CIBr.I羧酸酰卤酸酐Carboxylic acidAcylhalideAcid anhydrideORC=NNH2ROR'R睛酯酰胺EsterNitrleAmide

8 13.1羧酸衍生物的命名酰卤的命名：RCOX酰卤酰基名＋ 卤素名-ic acid -→ -yl + halideor-carboxylicacid→carbonyl+halideO1BrCH,CC1乙酰氯苯甲酰溴环已烷甲酰氯Acetyl chloride Benzoyl bromideCyclohexanecarbonyl（chloride

§ 13.1 羧酸衍生物的命名

酸酐的命名：RCO,COR酸酐×酸→×(酸)酐x酸X酸酐acid→anhydride0AHC-O-C-CH3CH,C-O-C-CH3甲(酸)乙(酸)酐丁二酸酐乙酸酐AceticformicButanedioicanhydrideAcetic anhydrideanhydride

酯的命名：RCO,R0011R-COR'R-C-OH羧酸的氢被烃基取代酯×酸X(烃基名)酯-ic acid -→ alkyl -ateO-OC(CH3)3COCH3CH,C-OCH2CH3环已烷羧酸叔丁酯乙酸乙酯tert-Buthyl苯甲酸甲酯cyclohexanecarboxylateEthyl acetateMethyl benzoate

酰胺的命名：RCONH酰胺×酸→×酰胺N-烃基X酰胺-ic acid → -amide-carboxylic acid -→ -carboxamideHC—N(CH3)2CH,C-NH2NH2N,N-二甲基甲酰胺乙酰胺环戊烷羧酰胺N,N-DimethylformamideAcetamideCyclopentanecarboxamideDMF

晴的命名：RCN晴X晴（含CN碳原子）Alkanenitrile-ic acid or -oic acid-onitrile-carboxylic acid-carbonitrileCH3CH3CH,CNCNCN乙腈苯甲腈2.2-二甲基环已烷甲睛Acetonitrile Benzonitrile 2,2-Dimethylcyclohexan-carbonitrile

S13.2羧酸衍生物的物理性质1、十四个碳以下的羧酸为液体。2、由于氢键作用，除甲酰胺为液体，其他酰胺为固体3、酰胺的熔沸点较低，而酰氯、酸酐和酯的沸点与羧酸分子量相近的沸点低4、酰氯、酸酐、酯和酰胺都溶于乙醚、三氯甲烷、苯等。酰氯和酸酐不溶于水低级的与水分解。酯在水中溶解度很小。低级酰胺溶解于水

1、十四个碳以下的羧酸为液体。 2、由于氢键作用，除甲酰胺为液体，其他酰胺为固体。 3、酰胺的熔沸点较低，而酰氯、酸酐和酯的沸点与羧 酸分子量相近的沸点低。 4、酰氯、酸酐、酯和酰胺都溶于乙醚、三氯甲烷、苯 等。酰氯和酸酐不溶于水低级的与水分解。酯在水中溶 解度很小。低级酰胺溶解于水。 § 13.2 羧酸衍生物的物理性质