《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十九章 碳水化合物 carbohydrates

第十九章碳水化合物carbohydrates

第十九章 碳水化合物 carbohydrates

授课内容819.1碳水化合物的分类619.2单糖819.2.1单糖的构型和标记法819.2.2单糖的氧环式结构819.2.3单糖的构象819.2.4单糖的化学性质819.2.5脱氧糖$19.2.6氨基糖

授 课 内 容 §19.1 碳水化合物的分类 §19.2 单糖 §19.2.1 单糖的构型和标记法 §19.2.2 单糖的氧环式结构 §19.2.3 单糖的构象 §19.2.4 单糖的化学性质 §19.2.5 脱氧糖 §19.2.6 氨基糖

$ 19.3二糖819.3.1蔗糖819.3.2麦芽糖$19.3.3纤维二糖819.4多糖$19.4.1淀粉（starch）819.4.2纤维素（cellulose）

§19.3 二糖 §19.3.1 蔗糖 §19.3.2 麦芽糖 §19.3.3 纤维二糖 §19.4 多糖 §19.4.1 淀粉（starch） §19.4.2 纤维素（cellulose）

19.1碳水化合物的分类一、概况碳水化合物(Carbohydrates)又称为糖(sugars或saccharides)，由C、O、H三种元素组成大多数碳水化合物分子式都符合通式：Cm(H,O)n碳水化合物是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物

碳水化合物(Carbohydrates)又称为糖(sugars 或 saccharides), 由C、O、H三种元素组成。 19.1 碳水化合物的分类 一、概况 碳水化合物是自然界存在最多、分布最广的一类 重要的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维 素等都属于糖类化合物。 大多数碳水化合物分子式都符合通式：Cm(H2O)n

二、分类碳水化合物可根据分子的大小分为三类：1.单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。如葡萄糖、果糖等。单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有甜味。2.低聚糖：能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如麦芽糖、蔗糖等都是二糖低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水

碳水化合物可根据分子的大小分为三类： 二、分类 1.单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单 的糖。如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖 有甜味。 2.低聚糖：能水解为2－10个单糖的碳水化合物。 如麦芽糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水

3.多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物一般天然多糖能水解生成100-300个单糖。如淀粉、纤维素等都是多糖，多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体）难溶于水。三、结构从结构上看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。如葡萄糖（glucose）：

3.多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。 一般天然多糖能水解生成100－300个单糖。如淀 粉、纤维素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体）， 难溶于水。 三、结构 从结构上看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮， 以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合 物。如葡萄糖（glucose）:

分子式：C,H1206C(H,O)结构式与分子模型：HOHHHHOOHHHOHCH,OH

C H O OH HO OH OH H H H H CH2OH 分子式： C6H12O6 C6 (H2O)6 结构式与分子模型：

单糖19.2(monosaccharide19.2.1单糖的构型和标记法一、分类1.按C原子个数分类：丙糖、丁糖、戊糖、已糖2.按羰基的性质分类：醛糖(aldoses)、酮糖(ketoses)。比如：

19.2 单糖（monosaccharide） 19.2.1 单糖的构型和标记法 1.按C原子个数分类: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖 一、分类 2.按羰基的性质分类：醛糖(aldoses)、酮糖 (ketoses)。 比如：

1CH,0H1CHO1CHO2CHOH2 C=02CHOH3CHOH3CHOH1CHO3 CHOH4CHOH4CHOH2CHOH4CHOH5CHOH 5 CHOH3CH20H5CH,0H6CH20H6CH20H己醛糖戊醛糖已酮糖丙醛糖4个*c3个*c3个*c2个对映异构16个对映异构8个对映异构8个对映异构说明：相同C数的醛糖和酮糖互为同分异构体。最强调：自然界发现的单糖，主要是戊糖和已糖。重要的戊糖是核糖，己糖是葡萄糖和果糖

CHO CHOH CHOH CHOH CHOH C H2 O H 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CHOH CHOH CHOH CHO C H2 O H C H2 O H CHO CHOH 1 2 3 6 5 4 3 2 1 C H2 O H CHOH CHOH CHOH C H2 O H C=O 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个 C* 16个对映异构 3个 C* 8个对映异构 8个对映异构 3个 C* 2个对映异构 说明：相同C数的醛糖和酮糖互为同分异构体。 强调：自然界发现的单糖，主要是戊糖和己糖。最 重要的戊糖是核糖，己糖是葡萄糖和果糖

单糖的构型和标记单糖构型的确定是以甘油醛为标准的，HH*HOHH+HOCH,OHCH,OHD-(+)-甘油醛L一(一)-甘油醛1.方法一凡由D-(+)-甘油醛经过增碳反应转变成的醛糖称为D型凡由L-（+)-甘油醛经过增碳反应转变成的醛糖称为L型

二、单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 D–(+)–甘油醛 C H O H OH CH2OH * C O H CH2OH HO * H L–(–)–甘油醛 1. 方法一 凡由D–(+)–甘油醛经过增碳反应转变成的醛糖称 为D型；凡由L–(+)–甘油醛经过增碳反应转变成的 醛糖称为L型