《药物分析》课程教学资源（PPT课件）第07章 苯乙胺类拟肾上腺素药物 Phenethylamine

第七章40苯乙胺类拟肾上腺素30Phenethylamine125起100207550中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学药 物分析教研室 第七章 苯乙胺类 拟肾上腺素 Phenethylamine

HH1CCNR2R-结构（Structure)HOHR3拟肾上腺素类药物，分子结构中具有苯乙胺基本结构RiHX药物名称R2R3-H肾上腺素-CH3HOEpinephrineHO-HHCI盐酸异丙肾上腺素-CH(CH3)2HOIsoprenaline儿茶酚胺类HOHydrochloride-H-H重酒石酸去甲肾上腺素CH(OHCOOHHONorepinephrineBitartrateCH(OH)COOHHO盐酸多巴胺-H-HHCIHODopamineHydrochlorideHO硫酸特布他林-HH2SO4-C(CH3)3HOTerbutaline SulfateHO盐酸去氧肾上腺素-HHCI-CH3PhenylephrineHOHydrochloride中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 结构 (Structure) 拟肾上腺素类药物，分子结构中具有苯乙胺基本结构 R1 H C OH H C R3 N H R2 药物名称 R1 R2 R3 H X 肾上腺素 Epinephrine HO HO －C H3 －H 盐酸异丙肾上腺素 Isoprenaline Hydrochloride HO HO －CH(CH3)2 －H HCl 重酒石酸去甲肾上 腺素 Norepinephrine Bitartrate HO HO －H －H CH(OH)COOH CH(OH)COOH 盐酸多巴胺 Dopamine Hydrochloride HO HO －H －H HCl 硫酸特布他林 Terbutaline Sulfat e HO HO －C(CH3)3 －H H2S O4 盐酸去氧肾上腺素 Phenylephrine Hydrochloride HO －C H3 －H HCl 重酒石酸间羟胺 Metaraminol Bitartrate HO －H －C H3 CH(OH)COOH CH(OH)COOH 硫酸沙丁胺醇 Salbutamol Sulfate HO HOCH2 －CH(CH3)2 －H H2S O4 盐酸甲氧明 Methoxamine Hydrochloride OCH3 CH3O －H －C H3 HCl 盐酸苯乙双胍 Phenfomin Hydrochloride CNHCNH2 NH NH －H HCl 盐酸氯丙那林 Clorprenaline Hydrochloride Cl －CH(CH3)2 －H HCl 盐酸克仑特罗 Clenbuterol Hydrochloride Cl Cl H2N －C(CH3)3 －H HCl 盐酸麻黄碱 Ephedrine Hydrochloride －C H3 －CH3 HC l 盐酸伪麻黄碱 Pseudoephedrine Hydrochloride －C H3 －C H3 HCl 儿 茶 酚 胺 类

HH结构(Structure)CC-N-R2R1H20OH R3藍称RiR2R3HX重酸间羟胺-H子-CH3CH(OHDCOOHMetaraminolBitartrateCH(OH)COOHHOH2SO4硫酸沙丁胺醇-HCH(CH3)2HOSalbutamolSulfateHOCH2-HHCI盐酸甲氧明CH3O-CH3MethoxamineHydrochlorideOCH3-HHCI盐酸苯乙双胍CNHCNH2Phenfomin HydrochlorideNH NH-H盐酸氯丙那林HCICH(CH3)2ClorprenalineHydrochlorideCI-HHCI盐酸克仑特罗C(CH3)3CIClenbuterol HydrochlorideH2NCI盐酸麻黄碱HCI-CH3-CH3Ephedrine HydrochlorideHCI盐酸伪麻黄碱-CHCH3PseudoephedrineHydrochloride-HHCI盐酸氨溴索BrOHAmbroxolHydrochlorideNH2Br(1-C上无-OH)中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 结构 (Structure) R1 H C OH H C R3 N H R2 药物名称 R1 R2 R3 H X 重酒石酸间羟胺 Metaraminol Bitartrate HO －H －C H3 CH(OH)COOH CH(OH)COOH 硫酸沙丁胺醇 Salbutamol Sulfate HO HOCH2 －CH(CH3)2 －H H2S O4 盐酸甲氧明 Methoxamine Hydrochloride OCH3 CH3O －H －C H3 HCl 盐酸苯乙双胍 Phenfomin Hydrochloride CNHCNH2 NH NH －H HCl 盐酸氯丙那林 Clorprenaline Hydrochloride Cl －CH(CH3)2 －H HCl 盐酸克仑特罗 Clenbuterol Hydrochloride Cl Cl H2N －C(CH3)3 －H HCl 盐酸麻黄碱 Ephedrine Hydrochloride －C H3 －CH3 HC l 盐酸伪麻黄碱 Pseudoephedrine Hydrochloride －C H3 －C H3 HCl 盐酸氨溴索 Ambroxol Hydrochloride Br Br NH2 ( 1-C上无－OH) OH －H HCl

HH化学性质（feature）R1—C—C—N—R2HOHR3酚羟基特性邻苯二酚（或苯酚）结构，与金属离子络合呈色；在空气中或遇光、热易氧化，色泽变深；在碱性溶液中更易变色。弱碱性：烃胺基侧链，仲胺氮一弱碱性游离碱难溶于水，易溶于有机溶剂；其盐可溶于水光学活性：手性碳原子，具有旋光性。苯环取代基特性：根据苯环取代基的电负性，最大吸收波长以254nm为中心红移或者蓝移：紫外、红外吸收特性进行定性定量分析。芳伯氨基如盐酸克伦特罗、盐酸氨溴索一1中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 化学性质 (feature) ➢ 酚羟基特性：邻苯二酚（或苯酚）结构，与金属离子络 合呈色；在空气中或遇光、热易氧化， ➢ 色泽变深；在碱性溶液中更易变色。 ➢ 弱碱性：烃胺基侧链，仲胺氮－弱碱性 游离碱难溶于水，易溶于有机溶剂；其盐可溶于水 ➢ 光学活性：手性碳原子，具有旋光性。 ➢ 苯环取代基特性：根据苯环取代基的电负性，最大吸收波长 以254nm为中心红移或者蓝移 ；紫外、红外吸收特性进行定性、 定量分析。 ➢ 如盐酸克伦特罗、盐酸氨溴索-芳伯氨基 R1 H C OH H C R3 N H R2

鉴别试验(identification与三氯化铁反应药物三氯化铁肾上腺素0.1mol/L盐酸液中显翠绿色，加氨试液显紫色，紫红色Adrenaline盐酸异丙肾上腺素深绿色，滴加新制5%碳酸氢钠液，显蓝紫色，红色Isoprenalinehydrochloride重酒石酸去甲肾上腺素翠绿色，加5%碳酸氢钠试液显蓝色，红色Noradrenalinebitartrate紫色盐酸去氧肾上腺素Phenylephrinehydrochloride盐酸多巴胺墨绿色，滴加1%氨溶液，显紫红色Dopaminehydrochloride硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇加三氯化铁试液2滴，振摇，溶液显紫色：加碳酸氢钠试液，即成橙黄色浑浊液Salbutamolsulfate中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 鉴别试验 (identification) • 与三氯化铁反应 药物 三氯化铁 肾上腺素 Adrenaline 0.1mol/L盐酸液中显翠绿色，加氨试液显紫色， 紫红色 盐酸异丙肾上腺素 Isoprenaline hydrochloride 深绿色，滴加新制5%碳酸氢钠液，显蓝紫色， 红色 重酒石酸去甲肾上腺素 Noradrenaline bitartrate 翠绿色，加5%碳酸氢钠试液显蓝色，红色 盐酸去氧肾上腺素 Phenylephrine hydrochloride 紫色 盐酸多巴胺 Dopamine hydrochloride 墨绿色，滴加1%氨溶液，显紫红色 硫酸沙丁胺醇 Salbutamol sulfate 硫酸沙丁胺醇加三氯化铁试液2滴，振摇，溶液 显紫色；加碳酸氢钠试液，即成橙黄色浑浊液

鉴别试验(identification)与甲醛一硫酸反应具有酚羟基取代的本类药物，可与甲醛在硫酸中反应，形成具有醒式结构的有色化合物。肾上腺素显红色，盐酸异丙肾上腺素显棕色至暗紫色，重酒石酸去甲肾上腺素显淡红色，盐酸去氧肾上腺素为显玫瑰红→橙红→深棕红的变化药物甲醛一硫酸红色肾上腺素Adrenaline棕色，暗紫色盐酸异丙肾上腺素Isoprenalinehydrochloride淡红色重酒石酸去甲肾上腺素Noradrenalinebitartrate盐酸去氧肾上腺素玫瑰红，橙红，深棕红Phenylephrinehydrochloride中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 鉴别试验 (identification) • 与甲醛－硫酸反应 具有酚羟基取代的本类药物，可与甲醛在硫酸中反应，形成具有醌式结构的 有色化合物。肾上腺素显红色，盐酸异丙肾上腺素显棕色至暗紫色，重酒 石酸去甲肾上腺素显淡红色，盐酸去氧肾上腺素为显玫瑰红→橙红→深棕 红的变化 药物 甲醛－硫酸 肾上腺素 Adrenaline 红色 盐酸异丙肾上腺素 Isoprenaline hydrochloride 棕色，暗紫色 重酒石酸去甲肾上腺素 Noradrenaline bitartrate 淡红色 盐酸去氧肾上腺素 Phenylephrine hydrochloride 玫瑰红，橙红，深棕红

鉴别试验(identification)·氧化反应（酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色放置碘或过氧化氢肾上腺素肾上腺素红棕红色多聚体中性或酸性碘硫代硫酸钠异丙肾上腺素红盐酸异丙肾上腺素淡红色溶液偏酸性条件碘试液酒石酸氢钾饱和液硫代硫酸钠溶液为无色或仅显重酒石酸去甲肾上腺素微红色或淡紫色放置5minpH3.56-肾上腺素明显的深红棕色或盐酸异丙肾上腺素或紫色中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 鉴别试验 (identification) • 氧化反应（酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色） 肾上腺素 碘或过氧化氢 中性或酸性 肾上腺素红 放置 棕红色多聚体 盐酸异丙肾上腺素 偏酸性条件 碘 异丙肾上腺素红硫代硫酸钠 淡红色溶液 重酒石酸 去甲肾上腺素 酒石酸氢钾饱和液 pH 3.56 碘试液 放置5min 硫代硫酸钠 溶液为无色或仅显 微红色或淡紫色 肾上腺素 或盐酸异丙肾上腺素 明显的深红棕色 或紫色

鉴别试验(identification)·双缩脲反应芳环侧链具有有氨基醇盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱结构，可显双缩脲特征反应。例：Chp2010，鉴别盐酸麻黄碱方法：取本品1%水溶液1ml，加硫酸铜试液2滴与20%氢氧化钠液1ml，即显蓝紫色，加乙醚1ml振摇放置，乙醚层显紫红色，水层变为蓝色。盐酸去氧肾上腺素的鉴别：乙醚层不显色可与盐酸麻黄碱区别中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 鉴别试验 (identification) • 双缩脲反应 盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱，芳环侧链具有氨基醇 结构，可显双缩脲特征反应。 例：Chp2010，鉴别盐酸麻黄碱 方法：取本品1%水溶液1ml，加硫酸铜试液2滴与 20%氢氧化钠液1ml，即显蓝紫色，加乙醚1ml振摇、 放置，乙醚层显紫红色，水层变为蓝色。 盐酸去氧肾上腺素的鉴别：乙醚层不显色， 可与盐酸麻黄碱区别

OH2+ CuSO + 4NaOHCNH2CH3CH3HNCH3+ Na,SO + 2NaCI + 4H,CNHCH3中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 + Na2 SO4 + 2NaCl + 4H2 O + CuSO4 + 4NaOH 2 HN CH3 O CH3 NH CH3 O H3 C Cu NH2 + CH3 OH H3 C Cl -

鉴别试验(identification)·与亚硝基铁氰化钠反应(Rimini试验重酒石酸间羟胺的脂肪伯氨基亚硝基铁氰化钠0.5ml水60℃C,1min试液2d5mg重酒石酸间羟红紫色胺△溶解丙酮2d，碳酸氢钠0.2gHH脂肪伯氨基的专属反应CCNH2丙酮不含有甲醛OHCH3HO中国药科大学药物分析教研室

中国药科大学 药物分析教研室 鉴别试验 (identification) • 与亚硝基铁氰化钠反应(Rimini试验) 重酒石酸间羟胺的脂肪伯氨基 HO H C OH H C CH3 NH2 5mg重酒石酸间羟 胺 0.5ml水 溶解 亚硝基铁氰化钠 试液2d 丙酮2d，碳酸氢钠0.2g △ 红紫色 脂肪伯氨基的专属反应 丙酮不含有甲醛 60℃，1min