《有机化学》课程教学资源_课件_烯烃

第三章单烯烃(Alkene) 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的来源和制备 四、烯烃的物理性质 五、烯烃的化学性质 六、介绍“三烯

一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的来源和制备 四、烯烃的物理性质 五、烯烃的化学性质 六、介绍“三烯” 第三章 单烯烃 (Alkene)

烯烃概述 烯烃：分子中有一个碳碳双键的不饱和烃 官能团：碳碳双键 通式：CH2m,有一个不饱和度。 不饱和度计算公式： 2=nc-nu/2+1 若分子中有卤素原子，将卤素看作氢原子；氧、 疏不计。 2 1 2 4 2

2 烯烃概述 官能团：碳碳双键 通式：CnH2n，有一个不饱和度。 不饱和度计算公式： 若分子中有卤素原子，将卤素看作氢原子；氧、 硫不计。 1 2 4 烯 烃：分子中有一个碳碳双键的不饱和烃 Ω Ω=nC - nH/2 + 1

3-1烯烃的结构 乙烯 H 121.7° H 116.6° H H 平面分子 0.1076nm 0.1330nm C的sp杂化 2p 2p p 激发 2s 杂化 2s %3

3 C C H H H H 0.1076 nm 0.1330 nm 116.6° 121.7° 3-1 烯烃的结构 Ｃ的sp2杂化 2p 2s 激发 2p 2s 杂化 p sp2 乙 烯 平面分子

3-1烯烃的结构 乙烯分子形成示意图 π键 H H.-C .-H H H o键 4

4 乙烯分子形成示意图 3-1 烯烃的结构 C C H H H H

3-1烯烃的结构 元键形成图示 00589e新8中80期e0

5  键 形 成 图 示 3-1 烯烃的结构

3-1烯烃的结构 π键的特点 ●P轨道“肩并肩”重叠，重叠程度小，原子间 结合力弱，键不稳定； ●不能单独存在，只能在双键或叁键中与σ键共存 ·电子云呈块状，分布在平面上下方，离核较远， 受核引力小，结构较松散，流动性强，易受到 其它基团影响而极化； 故双键比单键更活泼 ●成键两碳原子不能绕键轴自由旋转。 6

6 3-1 烯烃的结构 键的特点 ⚫不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存； ⚫电子云呈块状，分布在平面上下方，离核较远， 受核引力小，结构较松散，流动性强，易受到 其它基团影响而极化； 故双键比单键更活泼 ⚫P轨道“肩并肩”重叠，重叠程度小，原子间 结合力弱，键不稳定； ⚫成键两碳原子不能绕键轴自由旋转

σ键与π键的区别 项目 σ键 π键 存在的情况 能独存，只能一条 不能独存，可多条 成键原子轨道 杂化、非杂化轨道 不杂化的p轨道 均可。 电子云的重叠与分 重叠程度大，呈圆 重叠程度较小、块 布 柱形，两个原子核 状、较分散、分布 之间，对称轴上最 在分子平面两侧、 密集 有一个通过键轴对 称面、对称面上密 度最小。 键的性质 键能大，极化性小、 键能小、极化性较 沿键轴自由旋转 大、不能旋转 化学性质 键较稳定 π键易断裂，易氧 化，易加成

7 σ键与π键的区别 项目 σ键 π键 存在的情况 能独存，只能一条 不能独存，可多条 成键原子轨道 杂化、非杂化轨道 均可。 不杂化的p轨道 电子云的重叠与分 布 重叠程度大，呈圆 柱形，两个原子核 之间，对称轴上最 密集 重叠程度较小、块 状、较分散、分布 在分子平面两侧、 有一个通过键轴对 称面、对称面上密 度最小。 键的性质 键能大，极化性小、 沿键轴自由旋转 键能小、极化性较 大、不能旋转 化学性质 键较稳定 π键易断裂，易氧 化，易加成

3-2烯烃的异构和命名 异构 CHaCH,-CH-CH 碳链异构 CH3 1-丁烯 位置异构 CHa-C-CH2 异丁烯 CH CH-CH-CH3 2-丁烯 碳链异构 构造异构 位置异构 顺反异构 双键碳上连有不同基团而 形成的异构，属立体异构 8

8 碳链异构 位置异构 顺反异构 构造异构 CH3 CH2 CH CH2 1－丁烯 双键碳上连有不同基团而 形成的异构，属立体异构 CH3 CH CH CH3 2－丁烯 CH3 CH2 C CH3 异丁烯 3-2 烯烃的异构和命名 异 构 碳链异构 位置异构

3-2烯烃的异构和命名 异构 a 顺式 反式 两个双键碳原子上各连两个不同取代基，有顺 反异构体。如丁烯的可能异构体的构造式 CHCH,CH卡CH2 CH CH-CHCH H3C一C=CH2 CH3 CH3 C=c HC 9

9 两个双键碳原子上各连两个不同取代基，有顺 反异构体。如丁烯的可能异构体的构造式 C C a c a b c a b a C C a b a C C c 顺 式 反 式 3-2 烯烃的异构和命名 异 构 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CHCH3 C CH2 H3 C CH3 C C CH3 H H3 C H C C CH3 H H H3 C

3-2烯烃的异构和命名 系统命名法 命名规则 ●选主链：选择含双键的最长碳链作主链，称 某烯”，若碳原子数大于10，则称为“某碳 ” ●编号：从靠近双键的一端开始编号，确定双键 (两双键碳原子中编号小的数字)及其它取代 基的位次； ●其它同烷烃的命名。 10

10 ⚫选主链：选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯” , 若碳原子数大于10, 则称为“某碳 烯”； ⚫编号：从靠近双键的一端开始编号，确定双键 （两双键碳原子中编号小的数字）及其它取代 基的位次; ⚫其它同烷烃的命名。 3-2 烯烃的异构和命名 系统命名法 命名规则