《有机化学》课程教学资源_课件_醇和醚

第十章 醇 和 醚 有机化学 醇醚

有机化学 醇醚 1 第十章 醇 和 醚

第一部分醇 一、醇的结构、分类、异构和命名 二、醇的制备 三、醇的物理性质 四、醇的化学性质 五、重要的醇 六、硫醇（自学） 有机化学 醇醚 2

有机化学 醇醚 2 第一部分 醇 一、醇的结构、分类、异构和命名 二、醇的制备 三、醇的物理性质 四、醇的化学性质 五、重要的醇 六、硫醇(自学)

10-1醇的结构、分类、异构和命名 H-O-H R-OH R-H 1、醇的结构 官能团：羟基（-OH) 一般羟基连在饱和碳(p)原子上的叫醇； 极少数也有连在不饱和碳($p)上，如烯醇， 但该结构极不稳定，易重排成羰基化合物一 醛或酮。 有机化学 醇酚醚 3

有机化学 醇酚醚 3 1、醇的结构 官能团：羟基（－OH） 一般羟基连在饱和碳(sp3 )原子上的叫醇； 极少数也有连在不饱和碳(sp2 )上，如烯醇， 但该结构极不稳定，易重排成羰基化合物—— 醛或酮。 H O H R OH R H 10-1 醇的结构、分类、异构和命名

10-1-1醇的结构 醇分子具有较强的 极性，是一常用的极性 H 有机溶剂； 108.9° H 醇的性质主要体现 在其官能团羟基上。醇 是一类重要的有机合成 原料。 有机化学 醇酚醚 4

有机化学 醇酚醚 4 醇分子具有较强的 极性，是一常用的极性 有机溶剂； 醇的性质主要体现 在其官能团羟基上。醇 是一类重要的有机合成 原料。 C H O H H H 108.9º 10-1-1 醇的结构

10-1-2醇的分类 按烃基分类 OH 饱和醇 CHCH,CH,OH 不饱和醇 CH,=CH-CH,OH HC三C-CH,OH CH-OH 芳醇 》 按羟基连碳原子分类 伯醇（第一醇） CHaCH,CH,CH,-OH CH3 仲醇（第二醇） CHCH,CH-OH OH 有机化叔醇 (第三醇) 醇酚醚 CH3

有机化学 醇酚醚 5 饱和醇 不饱和醇 芳 醇 伯醇（第一醇） 仲醇（第二醇） 叔醇（第三醇）CH3 CH2 CH2 OH OH CH2 =CH CH2 OH HC C CH2 OH CH2 OH CH3 CH2 CH OH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 C OH CH3 CH3 10-1-2 醇的分类 按烃基分类 按羟基连碳原子分类

10-1-2醇的分类 按羟基的数目分类 一元醇 CH3CH,OH 二元醇 HOCH,CH,OH 多元醇 CH—cH一CH OH OH OH 注意 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定， 这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在

有机化学 醇酚醚 6 一元醇 二元醇 多元醇 HOCH2 CH2 OH CH3 CH2 OH 注 意： 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定， 这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。 OH OH OH CH CH2 CH2 10-1-2 醇的分类 按羟基的数目分类

10-1-3醇的异构和命名 ●构造异构 碳链异构 官能团异构 ●命名 习惯命名法 适合低级一元醇，在相应烃基名后加“醇”即可。 异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示。 有机化学 醇酚醚

有机化学 醇酚醚 7 适合低级一元醇，在相应烃基名后加“醇”即可。 异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示。 碳链异构 官能团异构 10-1-3 醇的异构和命名 构造异构 命 名 习惯命名法

10-1-3醇的命名 习惯命名法 CHa CHa CHCH,CH,CH,-OH CH CHCH,-OH CHCH,CH-OH 正丁醇 异丁醇 仲丁醇 CH3 CHg HC一C-OH HC一C-CH,OH CH CH3 叔丁醇 新戊醇 有机化学 醇酚醚 8

有机化学 醇酚醚 8 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH OH CH3 OH CH3 CH3 H3 C C CH3 CHCH2 OH CH3 CH2 OH CH3 CH3 H3 C C 10-1-3 醇的命名 习惯命名法 正丁醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇

10-1-3醇的命名 衍生物命名法 以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。 OH OH CHOH HC一CH-CH3 CH- 甲醇 甲基甲醇 苯基甲醇 OH OH HC-C-CHg HC一CH—CH2CH3 CHg 有机化学 甲基乙基甲醇 醇酚醚 三甲基甲醇 9

有机化学 醇酚醚 9 以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。 CH3 OH CH CH3 H3 C OH CH OH CH CH2 CH3 H3 C OH CH3 CH3 H3 C OH C 10-1-3 醇的命名 衍生物命名法 甲 醇 二甲基甲醇 二苯基甲醇 甲基乙基甲醇 三甲基甲醇

10-1-3醇的命名 系统命名法 选主链 选连有经基的最长碳链为主链，主链上各种支链 作为取代基，命名按主链中的碳原子数称“某醇”。 环醇要按环中碳原子数叫“不醇” 编号 开链醇编号应使羟基有最小的位置； 环醇则从连有羟基的碳原子开始编号。 取代基的位次、名称及羟基位次写在名称前面

有机化学 醇酚醚 10 选连有羟基的最长碳链为主链，主链上各种支链 作为取代基，命名按主链中的碳原子数称“某醇” 。 环醇要按环中碳原子数叫“环某醇” 。 开链醇编号应使羟基有最小的位置； 环醇则从连有羟基的碳原子开始编号。 10-1-3 醇的命名 系统命名法 选主链 编号 取代基的位次、名称及羟基位次写在名称前面