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第八章一立体化学 旋光异构 2024/5/24

第八章—立体化学 2024/5/24

第八章立体化学 立体化学：研究分子的立体形象及与立体形象 相联系的特殊物理性质和化学性质的学科。 立体异构：分子中的原子或原子团互相连 接的次序相同，但在空间的排方式不同 而引起的异构

第八章 立体化学 立体化学：研究分子的立体形象及与立体形象 相联系的特殊物理性质和化学性质的学科。 立体异构：分子中的原子或原子团互相连 接的次序相同，但在空间的排列方式不同 而引起的异构

同分异构现象 ????? ???? 77777777 ???????? ???????? ????? ?????? ??????? ?????

同分异构现象

8-1手性和对映体 基本概念 ☑不对称碳原子：与四个不同的原子或原 子团相连的碳原子，或称为“手性碳原子 ”.通常用“*”号标出。 米 CHCHCOOH 乳酸 OH 2-羟基丙酸

基本概念 Ø 不对称碳原子：与四个不同的原子或原 子团相连的碳原子, 或称为“手性碳原子 ” . 通常用“ * ”号标出。 乳 酸 2-羟基丙酸 8-1 手性和对映体

8一1手性和对映体 基本概念 ☑手性：物质分子与它的镜象不能重合的 特征。具有手性的分子称为手性分子 0对映异构：构造相同，而构型不同（互为 镜像)所形成的异构。互为镜像的两种构 型的异构体互为对映（异构）体。 分子的手性是存在对映体的充要条件

Ø对映异构：构造相同，而构型不同(互为 镜像)所形成的异构。互为镜像的两种构 型的异构体互为对映(异构)体。 •     分子的手性是存在对映体的充要条件。 Ø手性：物质分子与它的镜象不能重合的 特征。具有手性的分子称为手性分子 。 8-1 手性和对映体 基本概念

8-1手性和对映体 对映体性质比较 心对映体的物理、化学性质相同，仅旋光性不 同。 心对映体在手性环境的条件下（如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同 的性质。 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用 具营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能 被动物代谢； 左旋氯霉素有抗菌作用，其对映体则无疗效

ü对映体的物理、化学性质相同，仅旋光性不 同。 ü对映体在手性环境的条件下(如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同 的性质。 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用， 具营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能 被动物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用, 其对映体则无疗效。 8-1 手性和对映体 对映体性质比较

8-1手性和对映体 判断手性分子的依据 对称面 对称操作：反映 (反射) 手性判断：有对称面，分子无手性。 ② 对称中心 对称操作： 倒反 手性判断：有对称中心，分子无手性

① 对称面      对称操作：反映（反射）      手性判断：有对称面，分子无手性。 8-1 手性和对映体 判断手性分子的依据 ② 对称中心      对称操作：倒反      手性判断：有对称中心，分子无手性

8-1 手性和对映体 判断手性分子的依据 3 交替对称轴（旋转反映轴） 对称操作：旋转+反射 手性判断：有交替对称轴，分子无手性。 凡物质分子在结构上不具有对称面、对称 中心或四重交替对称轴，这个物质就具有手性， 从而具有对映异构现象

③ 交替对称轴（旋转反映轴）    对称操作：旋转＋ 反射    手性判断：有交替对称轴，分子无手性。         凡物质分子在结构上不具有对称面、对称 中心或四重交替对称轴，这个物质就具有手性， 从而具有对映异构现象。 8-1 手性和对映体 判断手性分子的依据

8-21 旋光性和比旋光度 旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。 杀图 ??? 2?? nicol nicol

旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。 8-2 旋光性和比旋光度

8-2 旋光性和比旋光度 旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。 旋光性物质 左旋体：用“1”或“一”表示 (光活性物质) 右旋体：用d”或“+”表 旋光度*：用a表际 比旋光度[；A 手性分子都具有旋光性，非手性分子则没 有旋光性. 心对映体的旋光方向相反，但旋光能力相同

旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。 右旋体：用“d ”或“＋”表 示 ü手性分子都具有旋光性, 非手性分子则没 有旋光性. ü对映体的旋光方向相反, 但旋光能力相同. 旋光性物质 (光活性物质） 旋光度*：用α表示 左旋体：用“ l ”或“ － ”表示 比旋光度 8-2 旋光性和比旋光度