《有机化学》课程教学资源_课件_炔烃和二烯烃

第四章炔烃二烯烃红外光谱 (Alkynes,Dienes and IR) 一、炔烃 1、炔烃的结构、异构和命名 2、炔烃的物理性质、化学性质 二、二烯烃 1、共轭二烯烃的结构 2、共轭效应和超共轭效应 3、共轭二烯烃的化学性质 4、天然橡胶和合成橡胶 1

1 一、炔 烃 1、炔烃的结构、异构和命名 2、炔烃的物理性质、化学性质 二、二烯烃 1、共轭二烯烃的结构 2、共轭效应和超共轭效应 3、共轭二烯烃的化学性质 4、天然橡胶和合成橡胶 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 （Alkynes，Dienes and IR）

概述 炔烃：分子中含有碳碳叁键的烃 通式：CmH2m-2 二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的烃 通式：CmH2m-2 二者互为同分异构体，属官能团异构 不饱和度为：2 2

2 炔 烃：分子中含有碳碳叁键的烃 二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的烃 二者互为同分异构体，属官能团异构 不饱和度为：2 通 式：CnH2n-2 通 式：CnH2n-2 概 述

4-1炔烃的结构、异构和命名 结构 结构特征：“C=C” 它是由一个σ键和两个π键构成的。如乙炔 01203ym H 01330nmH H、CCH 0.1061nm 0.1076nm H 3

3 结构特征： “ C≡C ” 它是由一个键和两个键构成的。如乙炔 H C C H 0.1061nm 0.1203nm C C H H H H 0.1330nm 0.1076nm 4-1 炔烃的结构、异构和命名 结 构

乙炔的结构 碳的sp杂化 团 激发 2p 2p 杂化 2p 2s 2s sp sp sp

4 2p 2s 激发 2s 2p 杂化 sp 2p 乙炔的结构 碳的sp杂化

乙炔中的键电子云 H H >两个π轨道互相垂直，π电子云是以C一C键为 轴对称分布的。 >每个π键不是孤立的两块，它们形成分布在C 原子的上、下、前、后的统一的筒状电子云。 5

5 乙炔中的键电子云 ➢两个π轨道互相垂直，π电子云是以C—C键为 轴对称分布的。 ➢ 每个键不是孤立的两块，它们形成分布在C 原子的上、下、前、后的统一的筒状电子云。 H H

4-1炔烃的结构、异构和命名 异构 炔烃只有构造异构，无顺反异构。 碳链异构 位置异构 丁烯有三个构造异构体及两个顺反异构体。 而丁炔只有1-丁炔和2-丁炔两个异构体。 CH:CH,C=CH CH.C=CCH 1-丁炔 2-丁炔 6

6 炔烃只有构造异构，无顺反异构。 碳链异构 位置异构 丁烯有三个构造异构体及两个顺反异构体。 而丁炔只有1-丁炔和2-丁炔两个异构体。 CH3CH2C≡CH CH3C≡CCH3 1-丁炔 2-丁炔 4-1 炔烃的结构、异构和命名 异 构

4-1炔烃的结构、异构和命名 命名 ●简单的炔，可用衍生物命名法命名： 以“乙炔”为母体，其它作为取代基。 CHCH,C=CH 乙基乙炔 CHC=CCH 二甲基乙炔 HC=CH-CECH 乙烯基乙炔 CFC=CH 三氟甲基乙炔 7

7 ⚫简单的炔，可用衍生物命名法命名： 以“乙炔”为母体，其它作为取代基。 乙基乙炔 二甲基乙炔 乙烯基乙炔 CF3 C CH 三氟甲基乙炔 CH3 CH2 C CH CH3 C CCH3 H2 C CH C CH 4-1 炔烃的结构、异构和命名 命 名

4-1炔烃的结构、异构和命名 命名 ●复杂的炔烃 系统命名法(IUPAC) 与烯烃命名方法相似，把“烯”改为“炔” 即可 HC-CH-C=CH 3-甲基-1-丁炔 CHg CH CH,C=CCHCH 5-甲基-3-庚炔 CH,CHg

8 ⚫复杂的炔烃 3-甲基-1-丁炔 5-甲基-3-庚炔 系统命名法(IUPAC) 与烯烃命名方法相似, 把“烯”改为“炔” 即可 H3 C CH C CH CH3 CH3 CH2 C CCHCH3 CH2 CH3 4-1 炔烃的结构、异构和命名 命 名

系统命名法 ·当分子中同时含有双键和叁键时 ①应使主链中尽可能包括双键和叁键； ②编号应使双键及叁键都有尽可能)小的 位次； ③“炔”字放在最后，主链碳数在烯中体 现出来，即先命烯，再命炔烃，称为“某烯 慼cH-cHC=CH 3-戊烯-1-炔 9

9 3-戊烯-1-炔 ⚫当分子中同时含有双键和叁键时 ① 应使主链中尽可能包括双键和叁键； ② 编号应使双键及叁键都有尽可能小的 位次； ③ “炔”字放在最后, 主链碳数在烯中体 现出来, 即先命烯, 再命炔烃, 称为“某烯 炔” . CH3 CH CHC CH 系统命名法

系统命名法 ·当分子中同时含有双键和叁键时 ④当从两侧起，双键、叁键处于相同位置 时，则应选择使双键的位置较小的编号方式 CH,=CH-CH2一C≡CH 1-戊烯-4-炔 (从烯一端编号) C=C 1反-6-甲基4-庚烯-1-炔 CH2一C≡CH (E)6-甲基-4-庚烯-1-炔

10 ⚫当分子中同时含有双键和叁键时 ④ 当从两侧起, 双键、叁键处于相同位置 时, 则应选择使双键的位置较小的编号方式. 系统命名法 1-戊烯-4-炔 (从烯一端编号) 6-甲基-4-庚烯-1-炔 (E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔 反- CH2 CH CH2 C CH C C CH (CH3 ) 2 CH H C H CH2