《有机化学》课程教学资源_课件_羧酸 衍生物

有机化学电子教案一第十三章 酸其生有 Carboxylic acids and their derivatives

有机化学电子教案—第十三章

本章学习和一定要掌握的内容： 羧酸及其衍生物的分类，命名； 羧酸及其衍生物的制备方法； 羧酸及其衍生物的结构； 羧酸及其衍生物的物理和化学性质； 取代酸

本章学习和一定要掌握的内容: 羧酸及其衍生物的分类, 命名; 羧酸及其衍生物的制备方法; 羧酸及其衍生物的结构; 羧酸及其衍生物的物理和化学性质; 取代酸

§13一1羧酸 1分类和命名 1)分类： (1)根据R-种类分为饱和的和不饱和的脂肪酸、芳香 酸。 (2)根据分子中羧基数目分为一元酸、二元酸、多元 酸。 (3)取代羧酸根据取代基的种类，分为羟基酸、醛酸、 酮酸、氨基酸和卤代酸等

1 分类和命名 1） 分类： (1) 根据R-种类分为饱和的和不饱和的脂肪酸、芳香 酸。 (2) 根据分子中羧基数目分为一元酸、二元酸、多元 酸。 (3) 取代羧酸根据取代基的种类，分为羟基酸、醛酸、 酮酸、氨基酸和卤代酸等。 §13―1 羧酸

例如： HCOOH HOOC-COOH 甲酸（蚁酸) 乙二酸（草酸) CH2=CH-COOH COOH CH3 丙烯酸 邻甲基苯甲酸 H H3C C-COOH Hecoom OH 2-羟基丙酸（乳酸) 丙酮酸

甲酸（蚁酸） 乙二酸（草酸） 丙烯酸 邻甲基苯甲酸 HCOOH HOOC-COOH COOH CH3 CH2=CH-COOH H3C H C COOH OH H3C C COOH O 2-羟基丙酸（乳酸） 丙酮酸 例如:

2)命名 (1) 根据酸的来源命名 一元酸 系统命名 普通（俗名）命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CHCOOH 乙酸 醋酸 CH:CH2 COOH 丙酸 初油酸 CH:CH,CH,COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)1COOH 十六酸 软脂酸 CH3(CH2)1COOH 十八酸 硬脂酸

（1） 根据酸的来源命名 一元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3 (CH2 )14COOH 十六酸 软脂酸 CH3 (CH2 )16COOH 十八酸 硬脂酸 2） 命名

二元酸 系统命名 普通（俗名）命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH,COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2),COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z☑-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸 富马酸

二元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2 )2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸

(2)系统命名法 δYB 0 5432 H3C-CH-CH-CH-COOH HOOC-CH-CH2-COOH CH3 CH3 CH3 CH3 2、3、4-三甲基戊酸 甲基丁二酸 Q、B、Y-三甲基戊酸 H3C-CH=CH-CH2-COOH CH卡CH-COOH CH2CH3 4-甲基-3-己烯酸 3-苯基丙烯酸

H3C CH CH CH COOH CH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 δ γ β α 2、3、4-三甲基戊酸 α、β、γ-三甲基戊酸 HOOC CH CH2 CH3 COOH 甲基丁二酸 H3C CH=CH CH2 COOH CH2CH3 4-甲基-3-己烯酸 CH CH COOH 3-苯基丙烯酸 (2)系统命名法

HsC-(CH2)7CH=CH-(CHz)7-COOH 10.9 9-十八碳烯酸（油酸) 131211109 H3C (CH2)CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)7COOH 9、12-十八碳二烯酸（亚油酸) CH2CH2CH2CH2COOH CH3 CH=CH-CH2-COOH 3-甲基-5-苯基戊酸 4-对甲苯基3-丁烯酸

H3C (CH2 )7 CH=CH (CH2 )7 COOH 10 9 1 H3C (CH2 )4CH=CH CH2CH=CH (CH2 )7COOH 13 12 11 10 9 1 CH2CH2CH2CH2COOH CH3 9-十八碳烯酸（油酸） 9、12-十八碳二烯酸（亚油酸） CH=CH-CH2 -COOH H3C 3-甲基-5-苯基戊酸 4-对甲苯基-3-丁烯酸

酰基与酰氧基 R- C-OH R-C 酰基 乙酰基 草酰基 草二酰基 R-C-O- Hc &o Ho880 酰氧基 乙酰氧基 草酰氧基

酰基与酰氧基 H3C C O H3C C O OH HOOC C O C O C O HO C O C O OH 乙酰基 草酰基 草二酰基 R C O OH R C O R C O O H3C C O O HO C O C O O 乙酰氧基 草酰氧基 酰基 酰氧基

2羧酸的制备方法 1)伯醇或醛的氧化 制备同碳数的羧酸（注意不饱 和醛氧化时应用弱氧化剂) (CH3)3C-CH-C(CH3)3 K2Cr202,H2SO4 (CH3)3C-CH-C(CH3)3 CH2OH COOH CH:CH2 CHO 02 丙酸锰 CH:CH,COOH 2)甲基酮氧化 —制备减少一个碳原子的羧酸： ①Br2NaOH (CH3)3CCH2CCH3 (CH3)3CCH2COOH CHBr3 ②H0

2 羧酸的制备方法 1) 伯醇或醛的氧化——制备同碳数的羧酸 (注意不饱 和醛氧化时应用弱氧化剂) (CH3 ) 3 C CH C(CH3 ) 3 CH2OH K2 Cr2O7 , H2 SO4 (CH3 ) 3 C CH C(CH3 ) 3 COOH CH3 CH2 CHO + O2 丙酸锰 CH3 CH2 COOH 2 ) 甲基酮氧化——制备减少一个碳原子的羧酸： (CH3 ) 3 CCH2 CCH3 = O ① ② Br2 . NaOH H3O + (CH3 ) 3 CCH2 COOH + CHBr3