河北科技大学：《药物合成反应》课程教学资源（讲义）第四章 缩合反应

1 第四章 缩合反应 1 解释下列名词和术语 羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc 反应；Witting 试剂；Micheal 反应 2 在 Mannich 反应中加入 H+的目的？Mannich 反应在有机合成中的应用。 3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？ 4 何为 Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？ 5 完成下列反应 （1） O CHO + CH3CHO H + （2） CH3NO2 + HCHO + HNEt2 H + （3） Ph C C Ph O O + (OEt)2P O CH2Ph NaH （4） COCH3 + HCHO + NH HCl （5） CH3 O + H2C CH C O Ph EtONa （6） O O + Ph3P=CHCH3 （7） CH2COOC2H5 + COOC2H5 COOC2H5 （8） PhCHO +CNCH2COOC2H5 NaOH （9）

1 第四章 缩合反应 1 解释下列名词和术语 羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc 反应；Witting 试剂；Micheal 反应 2 在 Mannich 反应中加入 H+的目的？Mannich 反应在有机合成中的应用。 3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？ 4 何为 Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？ 5 完成下列反应 （1） O CHO + CH3CHO H + （2） CH3NO2 + HCHO + HNEt2 H + （3） Ph C C Ph O O + (OEt)2P O CH2Ph NaH （4） COCH3 + HCHO + NH HCl （5） CH3 O + H2C CH C O Ph EtONa （6） O O + Ph3P=CHCH3 （7） CH2COOC2H5 + COOC2H5 COOC2H5 （8） PhCHO +CNCH2COOC2H5 NaOH （9）

2 COCH3 Br + HCOOCH3 CH3ONa （10） S + CH3CN +HCl 6 写出下列反应的主要反应条件 （1） O O O O CH2N(CH3)2 CH2CH2NO2 CH2 （2） CHO CH=CHCOCH3 CH + CH3COCH3 CH2COCH3 CHNO2 （3） CH3COCH3 H3C H3C C H C C CH3 O OEt CH3 H3C H3C O O O O （4） H3CO COCH3 H3CO C=CH-OH H3CO CH CH3 CH3 CHO

2 COCH3 Br + HCOOCH3 CH3ONa （10） S + CH3CN +HCl 6 写出下列反应的主要反应条件 （1） O O O O CH2N(CH3)2 CH2CH2NO2 CH2 （2） CHO CH=CHCOCH3 CH + CH3COCH3 CH2COCH3 CHNO2 （3） CH3COCH3 H3C H3C C H C C CH3 O OEt CH3 H3C H3C O O O O （4） H3CO COCH3 H3CO C=CH-OH H3CO CH CH3 CH3 CHO