黄冈职业技术学院：《药物分析》课程教学资源（PPT课件）06 芳酸及其酯类药物的分析

第九章 芳酸及其酯类药物 的分析

第九章 芳酸及其酯类药物 的分析

OH R OH 醇羟基 酚羟基 醇 酚

OH R OH 醇羟基 酚羟基 醇 酚

R COOH 羧酸 COOH 芳酸 OR′ O R C 酯 游离羧基 游离羧基

R COOH 羧酸 COOH 芳酸 OR′ O R C 酯 游离羧基 游离羧基

R NH2 胺 NH2 芳胺 伯氨基 芳伯氨基

R NH2 胺 NH2 芳胺 伯氨基 芳伯氨基

第一节 阿司匹林及其制剂的分析 COOH OCOCH3 游离羧基 阿司匹林 酯键 苯环

第一节 阿司匹林及其制剂的分析 COOH OCOCH3 游离羧基 阿司匹林 酯键 苯环

COOH OCOCH3 阿司匹林 水解后才发 生三氯化铁 反应 水解后生成 水杨酸杂质 pKa = 3.49 H 直接中和法 两步滴定法

COOH OCOCH3 阿司匹林 水解后才发 生三氯化铁 反应 水解后生成 水杨酸杂质 pKa = 3.49 H 直接中和法 两步滴定法

结构与性质的关系 （2）水解后可发生三氯化铁反应 （1）水解产物为水杨酸，有毒副作 用，需检测特殊杂质 2、有酯键，易水解（尤其碱性下更易） 1、具游离羧基，呈酸性，可用酸碱滴定 法测定含量

结构与性质的关系 （2）水解后可发生三氯化铁反应 （1）水解产物为水杨酸，有毒副作 用，需检测特殊杂质 2、有酯键，易水解（尤其碱性下更易） 1、具游离羧基，呈酸性，可用酸碱滴定 法测定含量

一、鉴别 1. FeCl3反应 与Fe3+反应 具酚羟基或水解后能产生酚 羟基的药物，可用FeCl3反应鉴别  ⎯⎯→ ⎯⎯ ⎯→ 阿司匹林  水杨酸 FeCl3 pH4～6 紫堇色

一、鉴别 1. FeCl3反应 与Fe3+反应 具酚羟基或水解后能产生酚 羟基的药物，可用FeCl3反应鉴别  ⎯⎯→ ⎯⎯ ⎯→ 阿司匹林  水杨酸 FeCl3 pH4～6 紫堇色

FeCl3 pH4~6 △ 紫堇色 COOH OCOCH3 ⎯⎯⎯→ H2 O COOH OH + CH3 COOH

FeCl3 pH4~6 △ 紫堇色 COOH OCOCH3 ⎯⎯⎯→ H2 O COOH OH + CH3 COOH

2. 水解反应 水杨酸 白 +醋酸(酸臭) 阿司匹林⎯⎯⎯2 ⎯3 →水杨酸钠+醋酸钠 Na CO △ H2SO4

2. 水解反应 水杨酸 白 +醋酸(酸臭) 阿司匹林⎯⎯⎯2 ⎯3 →水杨酸钠+醋酸钠 Na CO △ H2SO4