河北科技大学：《药物合成反应》课程教学资源（讲义）第三章 酰化反应

第三章 酰化反应 1 解释下列名词或术语 DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反应，Vilsmeier 反应， Claisen 反应， Reisen-Tiemann 反应 2 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？ 3 酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？ 4、完成下列反应： （1） COOH H2N OH + Ac2O （2） + Cl(CH2 )3COCl AlCl3 （3） C-C-CH2OH O2N NH2 OH + Cl2CHCO2CH3 （4） Cl O C COOH + CH3 CH3 EtOH H2SO4 （5） SO2NH2 H2N K2CO3/Ac2O （6） O CH3 HN O CH3COCl Et3N H2O + (7) N COOEt CH3 C2H5OK/Tol Et3N HCl CH2COOEt （8） CH2OH2 CHOH CH2OH CH3COOH （9） N N H2N SH Ac2O/HOAc （10） CH2CHOCH2CH2COOH2 CH2=C=O TsOH 5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应 （1） NHCH3 NO2 N-COCH3 NO2 H3C （2） COOH H3C CH3 CH3 COOH H3C COO CH3 H3C H3C （3） C CH3 CH3 H3C OH (CH3 )3C-O-COCH3 （4） OH OH OH HO CHO （5） NMe2 NMe2 CHO （6） CH3 O （7） Cl OH COO OH Cl （8） S S COCH3 （9）

第三章 酰化反应 1 解释下列名词或术语 DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反应，Vilsmeier 反应， Claisen 反应， Reisen-Tiemann 反应 2 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？ 3 酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？ 4、完成下列反应： （1） COOH H2N OH + Ac2O （2） + Cl(CH2 )3COCl AlCl3 （3） C-C-CH2OH O2N NH2 OH + Cl2CHCO2CH3 （4） Cl O C COOH + CH3 CH3 EtOH H2SO4 （5） SO2NH2 H2N K2CO3/Ac2O （6） O CH3 HN O CH3COCl Et3N H2O + (7) N COOEt CH3 C2H5OK/Tol Et3N HCl CH2COOEt （8） CH2OH2 CHOH CH2OH CH3COOH （9） N N H2N SH Ac2O/HOAc （10） CH2CHOCH2CH2COOH2 CH2=C=O TsOH 5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应 （1） NHCH3 NO2 N-COCH3 NO2 H3C （2） COOH H3C CH3 CH3 COOH H3C COO CH3 H3C H3C （3） C CH3 CH3 H3C OH (CH3 )3C-O-COCH3 （4） OH OH OH HO CHO （5） NMe2 NMe2 CHO （6） CH3 O （7） Cl OH COO OH Cl （8） S S COCH3 （9）

Cl C C6H5 l （10） O COOCH3 + HOCH2CCH2NEt2 O COOCH2CH2NEt2 （11） COOH OH Cl + NH2 Cl NO2 HO NHCO Cl NO2 Cl （12） Cl COOH Cl Cl COOCH3 Cl

Cl C C6H5 l （10） O COOCH3 + HOCH2CCH2NEt2 O COOCH2CH2NEt2 （11） COOH OH Cl + NH2 Cl NO2 HO NHCO Cl NO2 Cl （12） Cl COOH Cl Cl COOCH3 Cl