黑龙江农业经济职业学院：《药物化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十四章 胺

14 胺

14 胺

14.1 分 类 CH3 H H2 H H N CH3 CH3 N 14.2 结 构

14.1 分 类 CH3 H H2 H H N CH3 CH3 N 14.2 结 构

14.3命名 1)普通命名法 2)系统命名法 NH2取代基

14.3命名 1)普通命名法 2)系统命名法 NH2取代基

CH:-CH-CHC2H; CH3-CH—CH,CH,CH,CH3 CH:NH2 NHCH; 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲氨基已烷 季铵盐： CH; 似NHCI [(CH)N]CI -CH:N-C:H:s]Br CH; 溴化二甲基苄基十二烷基铵（新洁而灭） 季铵碱： 似NH,OH [(C,H)4门OH [(CH:)NCH,CH,OH]OH 氢氧化三甲基羟乙基铵（胆碱）

区别 14.4胺的性质 1.物理性质 (1)二甲胺(鱼腥味) (2)沸点比烃高,比醇低,因胺形成氢键能力小于醇

区别 14.4胺的性质 1.物理性质 (1)二甲胺(鱼腥味) (2)沸点比烃高,比醇低,因胺形成氢键能力小于醇

2.化学性质 结构分析 1).碱性及成盐反应

2.化学性质 结构分析 1).碱性及成盐反应

RNH2 + HCl RNH3Cl (2)成盐反应 用途:水溶性增大,分离提纯 例:用化学方法分离 2)酰化反应 CH3 NH2 + + ( CH3 CO )2O CH3 CONHCH3 CH3 COOH NH + ( CH3 CO ) + 2 O CH3 COOH 2 ( CH3 ) CH3 CON ( CH 3 )2

RNH2 + HCl RNH3Cl (2)成盐反应 用途:水溶性增大,分离提纯 例:用化学方法分离 2)酰化反应 CH3 NH2 + + ( CH3 CO )2O CH3 CONHCH3 CH3 COOH NH + ( CH3 CO ) + 2 O CH3 COOH 2 ( CH3 ) CH3 CON ( CH 3 )2

+ RNH2 R2 NH R3 N SO2 NHR SO2 NR2 SO2 NR Na NaOH + + SO2 Cl SO2 Cl SO2 Cl + 无反应 兴斯堡(Hinsberg)实验反应 3)与亚硝酸的反应 CH3 CH2 NH2 + HNO2 CH3 CH2 OH + N2 + H2 O + ( CH3 ) NH2 HO NO H2 O 2 2 ( CH3 ) N NO

+ RNH2 R2 NH R3 N SO2 NHR SO2 NR2 SO2 NR Na NaOH + + SO2 Cl SO2 Cl SO2 Cl + 无反应 兴斯堡(Hinsberg)实验反应 3)与亚硝酸的反应 CH3 CH2 NH2 + HNO2 CH3 CH2 OH + N2 + H2 O + ( CH3 ) NH2 HO NO H2 O 2 2 ( CH3 ) N NO

+ ( CH3 ) 3 HNO2 NH + NO2 3 ( CH3 N ) NH2 + NaNO2 N2 0 5 N2 Cl + + HCl H2 O 0 C + + N2 + H OH H2 O + + HCl N2 Cl + + + ( CH3 ) NO NaNO2 N 2 + HCl ( CH3 N )2 对亚硝基 -N,N–二甲基苯胺 ( 绿色晶体 )

+ ( CH3 ) 3 HNO2 NH + NO2 3 ( CH3 N ) NH2 + NaNO2 N2 0 5 N2 Cl + + HCl H2 O 0 C + + N2 + H OH H2 O + + HCl N2 Cl + + + ( CH3 ) NO NaNO2 N 2 + HCl ( CH3 N )2 对亚硝基 -N,N–二甲基苯胺 ( 绿色晶体 )

4)氧化反应 NH2 100 C o o o 5)芳环上的亲电取代反应 (1)卤代反应 NH2 + NH2 + 3 Br2 3 BrH Br Br Br (2)硝化反应

4)氧化反应 NH2 100 C o o o 5)芳环上的亲电取代反应 (1)卤代反应 NH2 + NH2 + 3 Br2 3 BrH Br Br Br (2)硝化反应