黑龙江农业经济职业学院：《药物化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十三章 羧酸及其衍生物和取代羧酸

第13章 羧酸及其衍生物和取代羧酸 定义: 羧酸与烃基或氢原连接而成的化合物叫做羧酸 13.1 羧酸 13.2 羧酸衍生物 13.3 取代羧酸

第13章 羧酸及其衍生物和取代羧酸 定义: 羧酸与烃基或氢原连接而成的化合物叫做羧酸 13.1 羧酸 13.2 羧酸衍生物 13.3 取代羧酸

13.1羧酸 13.1.1羧酸的结构和命名 1.羧酸的结构 R C O-H O R C O O H sp 2 P-π 共轭体系 杂化 2.羧酸的分类 饱和酸 不饱和酸 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 R COOH 一元酸 二元酸 多元酸

13.1羧酸 13.1.1羧酸的结构和命名 1.羧酸的结构 R C O-H O R C O O H sp 2 P-π 共轭体系 杂化 2.羧酸的分类 饱和酸 不饱和酸 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 R COOH 一元酸 二元酸 多元酸

3.羧酸的命名 普通命名法

3.羧酸的命名 普通命名法

系统命名法 (1) 选主链:含 COOH与重键 Ar 取代基 (2) 编号: 近 COOH端(阿拉伯数字,希腊字母)指明 COOH位置与数目 13.1.2 羧酸的物理性质 1.为什么羧酸的bp比相应醇、醚、酮的bp高？ 2.低分子羧酸溶于水,随着碳原子数增加,水溶性减 小,但比相应的醇高,为什么？

系统命名法 (1) 选主链:含 COOH与重键 Ar 取代基 (2) 编号: 近 COOH端(阿拉伯数字,希腊字母)指明 COOH位置与数目 13.1.2 羧酸的物理性质 1.为什么羧酸的bp比相应醇、醚、酮的bp高？ 2.低分子羧酸溶于水,随着碳原子数增加,水溶性减 小,但比相应的醇高,为什么？

13.1.3 羧酸的化学性质 结构分析

13.1.3 羧酸的化学性质 结构分析

1.酸性 RCOOH RCOO + H + RCOOH + NaOH RCOONa + H 2O RCOOH + Na 2CO3 RCOONa + CO 2 + H2O NaHCO3 H + RCOOH 用于区别酸和其它化合物 (1)用途 ① 增加水溶性 ② 酸的提纯分离

1.酸性 RCOOH RCOO + H + RCOOH + NaOH RCOONa + H 2O RCOOH + Na 2CO3 RCOONa + CO 2 + H2O NaHCO3 H + RCOOH 用于区别酸和其它化合物 (1)用途 ① 增加水溶性 ② 酸的提纯分离

(2) 思考题 2.羧基上的羟基（－OH）的取代反应 1)酯化反应 RCOOH + R'OH RCOOR' + H 2O H 问题:(1)如何提高产率？ (2)哪个物质脱羟基？

(2) 思考题 2.羧基上的羟基（－OH）的取代反应 1)酯化反应 RCOOH + R'OH RCOOR' + H 2O H 问题:(1)如何提高产率？ (2)哪个物质脱羟基？

2)酰卤的生成 3)酸酐的生成 R C O OH + R C O OH R C O O C R O + H2O 2 COOH + (CH3 CO) 2O ( CO ) 2O + CH3 COOH 乙酐（脱水剂）

2)酰卤的生成 3)酸酐的生成 R C O OH + R C O OH R C O O C R O + H2O 2 COOH + (CH3 CO) 2O ( CO ) 2O + CH3 COOH 乙酐（脱水剂）

4)酰胺的生成 CH3COOH + NH 3 CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O COOH COOH HCOOH + CO 2 H2C COOH COOH CH3COOH + CO 2 R2C COOH COOH R2CHCOOH + CO 2 3.脱羧反应 4.α-H的卤代反应 RCH2 COOH RCHCOOH R-C-COOH Br 2 P Δ Br Br Br Br 2 P Δ

4)酰胺的生成 CH3COOH + NH 3 CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O COOH COOH HCOOH + CO 2 H2C COOH COOH CH3COOH + CO 2 R2C COOH COOH R2CHCOOH + CO 2 3.脱羧反应 4.α-H的卤代反应 RCH2 COOH RCHCOOH R-C-COOH Br 2 P Δ Br Br Br Br 2 P Δ

5.羧酸的还原 CH2 =CHCH2 COOH CH2 =CHCH2 CH2 OH LiAlH4 15.2 羧酸衍生物 15.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 1.羧酸衍生物的结构 R C O L 2.羧酸衍生物的命名

5.羧酸的还原 CH2 =CHCH2 COOH CH2 =CHCH2 CH2 OH LiAlH4 15.2 羧酸衍生物 15.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 1.羧酸衍生物的结构 R C O L 2.羧酸衍生物的命名