《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_13-3 羧酸衍生物

有机化学Part 1.羧酸(Carboxylic AcidChap13Part 2.羟基酸(Hydroxy Acid羧酸及衍生物Part3.羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid)主讲教师：陈霞下一页

Part 1. 羧酸(Carboxylic Acid) Part 2.羟基酸(Hydroxy Acid) Part3. 羧酸衍生物 (Derivatives of Carboxylic Acid) Chap13 羧酸及衍生物 主讲教师：陈霞

羧酸衍生物(DerivativesofCarboxylicAcid)13.8Structure&Nomenclature结构和命名13.9 Physical Properties物理性质13.10Prepairation制备13.11 Chemical Properties化学性质13.12ImportantDerivativesofCarboxylicAcid重要的羧酸衍生物返上页下页回

13.8 Structure ＆ Nomenclature 结构和命名 13.9 Physical Properties 物理性质 13.10 Prepairation 制备 13.11 Chemical Properties 化学性质 13.12 Important Derivatives of Carboxylic Acid 重要的羧酸衍生物 羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid)

13.8结构和命名13.8.1 Molecular structure 分子结构13.8.2 Nomenclature 命名1.酰卤和酰胺2. 酸酐3.酯上页返下页回

13.8.1 Molecular structure 分子结构 13.8.2 Nomenclature 命名 1. 酰卤和酰胺 2. 酸酐 3. 酯 13.8 结构和命名

酰卤、酸酐、酯、酉酰胺13.8.1 结构O:RR2R酸酐X=F,CI,Br,IAcidAnhydride酰卤AcidHalideROH?0二羧酸通式RNH2ROR'Carboxylic acid酯Ester酰胺Amide羧酸衍生物DerivativesofCarboxylicacid羧酸衍生物结构上的共同特点是：都含有酰基页页返上下回

13.8.1 结构 羧酸 Carboxylic acid C O R OH C O R X C O R OR' C O R NH2 C O R O C O R X=F,Cl,Br,I C O L R 羧酸衍生物 Derivatives of Carboxylic acid 酰卤Acid Halide 酯Ester 酰胺Amide 酸酐 Acid Anhydride 通式 酰卤、酸酐、酯、酰胺 羧酸衍生物结构上的共同特点是：都含有酰基

命名13.8.2或某酰卤某酰胺1.酰卤和酰胺O:O:?NHNHI-C-CH,N-苯基乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰氯0乙酰苯胺H-CNHCH,N,N-二甲基甲酰胺?DMF或DMFA8-已内酰胺返上页下页回

13.8.2 命名 1. 酰卤和酰胺 某酰卤 或 某酰胺 C Cl O 苯甲酰氯 C NH2 O NH C O CH3 苯甲酰胺 N-苯基乙酰胺 乙酰苯胺 NH O C O N CH3 CH3 H N,N-二甲基甲酰胺 DMF或DMFA ε-己内酰胺 δ ε β α

命名13.8.2单酐：某（酸）酐2. 酸酐混酐:某（酸）某（酸）酐CH,CH—C—O—C-CH.0-CH乙丙酐乙(酸)酐C顺丁烯二酸酐马来酸酐苯酐邻苯二甲酸酐返上页下页回

13.8.2 命名 2. 酸酐 单酐：某（酸）酐 混酐：某（酸）某（酸）酐 乙(酸)酐 乙丙酐 邻苯二甲酸酐 顺丁烯二酸酐 马来酸酐 C O CH3 CH2 O C O C CH3 O H3 C O C O CH3 O O O O C O C O 苯酐

命名13.8.2一元醇酯：某（酸）某酯3. 酯多元醇酯：某醇某酸酯COOC,H,CH,COOC2H5COOC,H5乙酸乙酯乙二酸二乙酯O=CH2—ONO2硝化甘油CH2—O—C-CHCH—ONO2CH—O——C—CH3IICH2—ONO20丙三醇三硝酸酯乙二醇二乙酸酯返上页下页回

13.8.2 命名 3. 酯 一元醇酯：某（酸）某酯 多元醇酯：某醇某酸酯 CH3 COOC2 H5 COOC2 H5 COOC2 H5 乙酸乙酯 乙二酸二乙酯 乙二醇二乙酸酯 丙三醇三硝酸酯 硝 化 甘 油 CH2 O C O CH3 CH2 O C CH3 O CH2 ONO2 CH ONO2 CH2 ONO2

羧酸衍生物(DerivativesofCarboxylicAcid)13.8 Structure & Nomenclature结构和命名茶13.9 PhysicalProperties物理性质13.10Prepairation制备13.11Chemical Properties化学性质13.12ImportantDerivativesofCarboxylicAcid重要的羧酸衍生物返上页下页回

13.8 Structure ＆ Nomenclature 结构和命名 13.9 Physical Properties 物理性质 13.10 Prepairation 制备 13.11 Chemical Properties 化学性质 13.12 Important Derivatives of Carboxylic Acid 重要的羧酸衍生物 羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid)

13.9物理性质酰卤具有刺激性，遇水剧烈分解遇水分解酸酐酯一般具有芬芳的气味化合物香味化合物香味桔子苹果CH,CH,CH,COOCHCH,COOCH2(CH2),CH菠萝猕猴桃phCOOCH,CH,CH,CH,COOCH,CH梨朗姆酒CH,COOCH,CH3CH,COOCHCH,CH香蕉冬青HOC,HCOOCHCH,COOCH(CH),CH杏茉莉CH,COOCH,CHCH,CH,CHCOOCH(CHCH返上页下页回

13.9 物理性质 ✓ 酰卤 ✓ 酸酐 ✓ 酯 具有刺激性，遇水剧烈分解 遇水分解 一般具有芬芳的气味 化合物 香味 化合物 香味 CH3CH2CH2COOCH3 苹果 CH3COOCH2 (CH2 )6CH3 桔子 CH3CH2CH2COOCH2CH3 菠萝 phCOOCH3 猕猴桃 CH3COOCH2CH2CH3 梨 CH3COOCH2CH3 朗姆酒 CH3COOCH2 (CH2 )3CH3 香蕉 HOC6H4COOCH3 冬青 CH3CH2CH2COOCH2 (CH2 )3CH3 杏 CH3COOCH2C6H5 茉莉

酰卤：具有刺激性，遇水剧烈分解；R酸酐：遇水分解R-Q=.H-~酯：一般具有芬芳的气味=C-RN-H-..O酰胺 :R'许多酰胺可形成分子间氢键O福OCHCH.CCH,C-NHCH3CH,C-NH2CH,597387分子量8228-20熔点/℃221沸点/℃204165上返页下页回

✓ 酰卤：具有刺激性，遇水剧烈分解； ✓ 酸酐：遇水分解 ✓ 酯：一般具有芬芳的气味 ✓ 酰胺： 许多酰胺可形成分子间氢键 分子量 59 73 87 熔点/℃ 82 28 -20 沸点/℃ 221 204 165 CH3 C NH2 O CH3 C NHCH3 O CH3 C N CH3 CH3 O R C O N R' H C R O N R' H