《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_5 脂环烃

(Dienes)Chap5脂环烃5.1 Introduction简介5.2Physicalproperties物理性质5.3Chemicalproperties化学性质5.4Preparation制备（自学）5.5Structureofcycloalkanes环烷烃的结构返上页下页回

5.1 Introduction 简介 5.2 Physical properties 物理性质 5.3 Chemical properties 化学性质 5.4 Preparation 制备（自学） 5.5 Structure of cycloalkanes 环烷烃的结构 Chap 5 脂环烃（Dienes）

5.1 Introduction简介1Classification分类按环大小:小环(C3~C4)、普通环(C5~C)、中环(C8~C12)、大环(C13以上按不饱和度：环烷烃(1)、环烯烃(2)、环炔烃(3)、环二烯烃(3)等按环数目：单环和多环（螺环烃和桥环烃）2Isomerism异构如CsH10考虑：环大小、侧链长短及位置3Nomenclature命名上页下页返回

5.1 Introduction 简介 1 Classification 分类 2 Isomerism异构 3 Nomenclature 命名 按环大小：小环(C3~C4 )、普通环(C5~C7 )、中环(C8~C12)、大环(C13以上) 按不饱和度：环烷烃(1)、环烯烃(2)、环炔烃(3)、环二烯烃(3)等 按环数目：单环和多环（螺环烃和桥环烃） 考虑：环大小、侧链长短及位置 如C5H10

5.1脂环烃的命名1单环环烷烃1-甲基-4-异丙基环己已烷2单环环烯烃、环炔烃1,6-二甲基环己烯3双环（二环）环烷烃1,6-二甲基螺[3·4]辛烷（1）螺环烷烃先小环后大环环大小及桥长均不包括共用碳原子（螺原子和桥头碳）8+（2）桥环烷烃1,9-二甲基-3-乙基双环[4·2·1]王烷页下页返回先大桥后小桥上

5.1 脂环烃的命名 1 单环环烷烃 2 单环环烯烃、环炔烃 3 双环（二环）环烷烃 1-甲基-4-异丙基环己烷 1,6-二甲基环己烯 （1）螺环烷烃 （2）桥环烷烃 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1,9-二甲基-3-乙基双环[4·2·1]壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1,6-二甲基螺[3·4]辛烷 先小环后大环 先大桥后小桥 环大小及桥长均不包括共用 碳原子（螺原子和桥头碳）

4多元螺环烃（自学）二螺[a.b.c.]某烷多元桥环（自学）（1）选主环：最大的环（2）选主桥头碳：主环与非主环的最长桥共用的桥头碳（3）编号：从主桥头碳开始；从最长桥开始（4）书写（注意与非主桥相连的桥需注明所连桥的编号）三环[3·3·1·13·71癸烷金刚烷一H三环[2·2·1·02·6]庚烷返上页下页回

4 多元螺环烃（自学） 二螺[a.b.c.]某烷 5 多元桥环（自学） （1）选主环：最大的环 （2）选主桥头碳：主环与非主环的最长桥共用的桥头碳 （3）编号：从主桥头碳开始；从最长桥开始 （4）书写（注意与非主桥相连的桥需注明所连桥的编号） 三环[2·2·1·02·6] 庚烷 1 2 3 4 5 6 7 H H H H 三环[3·3·1·13·7 1 ] 癸烷 5 金刚烷

(Dienes)Chap5脂环烃5.1 Introduction简介5.2 Physicalproperties物理性质5.3Chemicalproperties化学性质5.4Preparation制备（自学）5.5Structureofcycloalkanes环烷烃的结构返上页下页回

5.1 Introduction 简介 5.2 Physical properties 物理性质 5.3 Chemical properties 化学性质 5.4 Preparation 制备（自学） 5.5 Structure of cycloalkanes 环烷烃的结构 Chap 5 脂环烃（Dienes）

5.2 Physicalproperties物理性质环烷烃分子较规则，不易自由摇动分子排列紧密熔点、沸点、密度等一般高于相应的直链烷烃返上页下页回

5.2 Physical properties 物理性质 环烷烃分子较规则，不易自由摇动 分子排列紧密 熔点、沸点、密度等一般高于相应的直链烷烃

(Dienes)Chap5脂环烃5.1 Introduction简介5.2Physicalproperties物理性质5.3Chemicalproperties化学性质5.4Preparation制备（自学）5.5Structureofcycloalkanes环烷烃的结构返上页下页回

5.1 Introduction 简介 5.2 Physical properties 物理性质 5.3 Chemical properties 化学性质 5.4 Preparation 制备（自学） 5.5 Structure of cycloalkanes 环烷烃的结构 Chap 5 脂环烃（Dienes）

脂环烃的化学性质脂环烃的化学性质除了与官能团有关外，还取决于环的大小；环烷烃的性质：小环烷烃（3元、4元环）易加成、难氧化，似烷似烯；普通环以上难加成、难氧化、可取代，似烷环烯（炔）烃、共轭二烯烃，各自具有其相应不饱和烃的通性。上返2025/4/58页下页回

2025/4/5 8 ✓ 脂环烃的化学性质除了与官能团有关外, 还取 决于环的大小； ✓ 环烷烃的性质： 小环烷烃（3元、4元环）易加成、难氧化， 似烷似烯； 普通环以上难加成、难氧化、可取代，似烷； ✓ 环烯（炔）烃、共轭二烯烃，各自具有其相应 不饱和烃的通性。 脂环烃的化学性质

5.3Chemicalproperties化学性质5.3.1 ChemicalProperties of cycloalkane环烷烃性质1RadicalSubstitutionReactionAddition自由基取代2CharacteristicReaction特征反应3Oxidation氧化反应5.3.2ChemicalPropertiesofcycloalkene环烯烃性质5.3.3ChemicalPropertiesofcycloalkyne环炔烃性质上页返下页回

5.3.1 Chemical Properties of cycloalkane 环烷烃性质 1 Radical Substitution ReactionAddition 自由基取代 2 Characteristic Reaction 特征反应 3 Oxidation 氧化反应 5.3.2 Chemical Properties of cycloalkene环烯烃性质 5.3.3 Chemical Properties of cycloalkyne 环炔烃性质 5.3 Chemical properties 化学性质

环烷烃的性质(五元、六元)环烷烃的化学性质>取代反应自由基取代历程hvBrBr + HBrCH3hvCH3+Cl+ HCICI取代反应一般在五、六元环上易发生102025/4/5上页下页返回

2025/4/5 10 ➢取代反应 取代反应一般在五、六元环上易发生 自由基取代历程 Br + 2 hv Br + HBr ⚫（五元、六元）环烷烃的化学性质 Cl + 2 hv Cl CH3 CH3 + HCl 环烷烃的性质