《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_2 烷烃

Chap2烷烃(Alkanes)命名2.1 Nomenclature2.2 Homologous series, General formula andIsomerization 同系列、通式和同分异构现象构象）2.3Structure结构（Conformation2.4Physicalproperties物理性质2.5 Chemicalproperties化学性质制备2.6 Preparation (Learnon yourown)2.7 Sourcesand usages来源和用途返页下页回上

Chap2 烷烃（Alkanes） 2.1 Nomenclature 命名 2.2 Homologous series , General formula and Isomerization 同系列、通式和同分异构现象 2.3 Structure 结构（Conformation 构象） 2.4 Physical properties 物理性质 2.5 Chemical properties 化学性质 2.6 Preparation (Learn on your own) 制备 2.7 Sources and usages 来源和用途

回顾:命名2.1系统命名、习惯命名和衍生命名2.2同系列、通式和同分异构现象√同系列：通式、结构、化性相似，物性递变的化合物饱和烃／通式:C,H2n+2构造异构实质为碳架异构√同分异构：构型异构指的是构象异构例如‘写出分子式C,H12的所有构造异构体返上页下页回

2.1 命名 系统命名、习惯命名和衍生命名 2.2 同系列、通式和同分异构现象 回 顾： ✓ 同系列：通式、结构、化性相似，物性递变的化合物 ✓ 通式：CnH2n+2 饱和烃 ✓ 同分异构： 例如 写出分子式C6H12的所有构造异构体。 构造异构 构型异构 实质为碳架异构 指的是构象异构

2.3烷烃的结构~109.50C: 1s22s22p2~107nmSphybridization由于单键的旋转形成分子（离子…）中各个原子的相对位置不同，这种特定的排列形式称为“构象”。由单键旋转而产生的异构体称为“构象异构体”或“旋转异构体”返页T页上回

C: 1s22s22p2 sp3 hybridization C H H H H ~107pm ~109.5o 由于单键的旋转形成分子（离子.）中各个 原子的相对位置不同，这种特定的排列形式称 为“构象”。由单键旋转而产生的异构体称为 “构象异构体”或“旋转异构体”。 2.3 烷烃的结构

构象的表示方法：以乙烷为例三者均表示交叉式构象HHH1、锯架式HHHHHH2、伞形式HHHHHH3、纽曼投影式HHH返上页下页回

1、锯架式 H H H H H H H H H H H H 构象的表示方法：以乙烷为例 2、伞形式 3、纽曼投影式 H H H H H H 三 者 均 表 示 交 叉 式 构 象

不同构象的稳定性比较：以乙烷为例HH一HHYHH交叉式重叠式能量较低）（能量较高）试题一、试解释乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式Internalrotation:ofethane克莱登大学申请博士学位试题（有机化学卷2002）8120180240300360n60Dihedralangle(-C-C--)下返上页页回

H H H H H H 交叉式 （能量较低） H H H H H H 重叠式 （能量较高） 不同构象的稳定性比较：以乙烷为例 试题一、试解释乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式。 克莱登大学申请博 士学位试题 （有机化学卷2002）

擦洋管菜110pm109.5"154P154prm109.5°110pm完美吗？，250pm(b)种构象：（a)重叠型，（b)交叉型重叠式构象中：1、两个C原子上的H原子相距最近，产生排斥力而出现空间阻碍效应(Steric effect);2、两根碳氢键之间的静电排斥作用最强，体系排斥势能最大。返上页下页回

重叠式构象中： 1、两个Ｃ原子上的Ｈ原子相距最近，产生排斥力， 而出现空间阻碍效应(Steric effect)； 2、两根碳氢键之间的静电排斥作用最强，体系排斥 势能最大。 吗？

有机化学：一门新理论层出不穷的生机勃勃的科学返上页下页回

Nature杂志2001年5月的一篇报道指出：零影零香5空间阳效应锦財新2.9kcalmol-1X超共轭作用EStorsionalangle=ootorsionalangle=60o文献：V.Pophristic,L.Go0dman,Nature411,565-568(31May2001)返上页下页回

Nature杂志2001年5月的一篇报道指出： 文献：V. Pophristic, L. Goodman, Nature 411, 565-568 (31 May 2001)

Pauli电子交换作用空间阻碍效应Pauli不相容原理决定乙烷构静电作用象的因素电荷间的库仑力唯一、真正原因超共轭作用轨道电子从一个已占据轨道转移到邻近的空轨道而产生的电荷离域作用返页下页上回

超共轭作用 Pauli电子交换作用 静电作用 Pauli不相容原理 电荷间的库仑力 轨道电子从一个已占据轨道转移到邻 近的空轨道而产生的电荷离域作用 空 间 阻 碍 效 应 决定乙烷构 象的因素 唯一、真正原因

烷烃的构象：要求：指出几种极限构象，如重叠式和交叉式能画能量变化图构象异构体：既是不同物质，又是相同物质各基团空间常温下相互位置不同，转换，一般为异构体无法分离返上页下页回

要求：指出几种极限构象，如重叠式和交叉式 能画能量变化图。 构象异构体：既是不同物质，又是相同物质 各基团空间 位置不同， 为异构体 常温下相互 转换，一般 无法分离 烷烃的构象：