《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_8 立体化学

立体化学Chap8立体化学：研究分子的立体形象及与立、化学性质和体形象相联系的特殊物理、生物活性的学科。立体异构：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方式不同而引起的异构返2025/4/5页下页上回

2025/4/5 1 Chap8 立体化学 立体化学：研究分子的立体形象及与立 体形象相联系的特殊物理、化学性质和 生物活性的学科。 立体异构：分子中的原子或原子团互相 连接的次序相同，但在空间的排列方式 不同而引起的异构

同分异构：分子式相同，结构不同的现象碳链（碳架）异构官能团位置异构异构体间构造异构的互变须Constitution官能团异构经过化学互变异构键的断裂和重新生同分异构顺反异构成才能实Configuration现！构型异构对映异构立体异构光学异构旋光异构构象异构构象异构体间的互变通过扭转共价键即可Conformation返2025/4/52上页T页回

2025/4/5 2 同分异构 构造异构 碳链（碳架）异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 光学异构 同分异构：分子式相同，结构不同的现象。 异构体间 的互变须 经过化学 键的断裂 和重新生 成才能实 现！ 构象异构体间的互变通过扭转共价键即可。 Constitution Configuration Conformation 对映异构 旋光异构

Chap8立体化学(Stereochemistry）B.1Introduction简介8.2Moleculewithoneasymmetriccarbon含一个手性碳的分子8.3Moleculewithmorethanoneasymmetriccarbon含多个手性碳分子8.4Reslutionofracemiccompounds外消旋体的拆分（自学）8.5chiralsynthesis手性合成（自学）8.6Cycliccompound环状化合物（自学）8.7Moleculewithoutasymmetriccarbon无手性碳的分子（自学）页下页返上回

Chap8 立体化学(Stereochemistry) 8.1 Introduction 简介 8.2 Molecule with one asymmetric carbon 含一个手性碳的分子 8.3 Molecule with more than one asymmetric carbon含多个手性碳分子 8.4 Reslution of racemic compounds 外消旋体的拆分（自学） 8.5 chiralsynthesis 手性合成（自学） 8.6 Cyclic compound 环状化合物（自学） 8.7 Molecule without asymmetric carbon无手性碳的分子(自学)

8.1Introduction 简介8.1.1Chirality 手性8.1.2Asymmetriccarbon不对称（手性）碳原子8.1.3 Judgmentof a molecule's chirality手性分子的判断上页下页返回

8.1 Introduction 简介 8.1.1 Chirality 手性 8.1.2 Asymmetric carbon 不对称（手性）碳原子 8.1.3 Judgment of a molecule′s chirality 手性分子的判断

8.1.1手性平面偏振光光波前进方向光源普通光Nicol棱镜返上页下页回2025/4/5

2025/4/5 5 8.1.1 手性 普通光 光源 光波前进方向 Nicol棱镜 平面偏振光

待测物质8.1.1手性非手性分子如水NicolLightsource该化合物“无旋光性“无光学活性返上页下页回

Light Nicol source 非手性分子 如水 该化合物“无旋光性” “无光学活性” 8.1.1 手性 待测物质

物质的旋光性：物质使偏振光振动平偏转角旋光度面发生旋转的性质手性分子如乳酸NicolLightsource“旋光性”该化合物具有为“旋光物质"或“光活性物质返上页下页回

Nicol Light source 手性分子 如 乳酸 该化合物具有“旋光性” 为“旋光物质”或“光活性物质” 偏转角 旋光度 物质的旋光性：物质使偏振光振动平 面发生旋转的性质

旋光仪旋光度比旋光度旋转（旋光）光束H米0CH3BrCH2面偏转光源在所有面上起偏镜在一个面上振动CH3振动的普通光波（过滤器）的平面偏振光含（一）2-漠丁烷的样品池检偏报器旋光性物质：能使偏振光偏振面偏转的物质旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度，用α表示。旋光方向：右旋（+）；左旋（－）旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力，用比旋光度表示。t温度，入光源的波长；100a[a ]t旋光度aαCxI1盛液管的长度cm，c溶液浓度g.mL-l2025/4/58上页下页返回

2025/4/5 8 旋光仪、旋光度、比旋光度 旋光性物质：能使偏振光偏振面偏转的物质。 旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度，用表示。 旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力，用比旋光度表示。 [ ] l t × = c 100a a λ t 温度，λ光源的波长；  旋光度, l 盛液管的长度cm，c 溶液浓度g.mL-1 旋光方向：右旋（+）; 左旋（-）

(手性)碳原子8.1.2 Asymmetriccarbon不对称什么样的化合物具有旋光性？1848年，巴黎大学教授LowisPasteur从酒石酸钠铵晶体中分离得到一对互为镜像关系的晶体。COONaCOONaHOHHOHHOHHOHCOONH4COONH4镜面返上页下页回

什么样的化合物具有旋光性？ 1848年，巴黎大学教授Lowis Pasteur从酒石 酸钠铵晶体中分离得到一对互为镜像关系的晶体。 COONa COONH4 H OH HO H COONa COONH4 HO H H OH 镜面 8.1.2 Asymmetric carbon 不对称（手性）碳原子

手性Chiralitynot superposable不能完全重合LefthandMirrorchiral objects上返页下页回

not superposable 不能完全重合 Chirality 手性