《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_3 烯烃

Chap3烯烃(Alkenes)2.1 Isomeriztion and Nomenclature同分异构和命名2.2Structure结构2.3Physicalproperties物理性质2.4 Chemicalproperties化学性质2.5Preparation制备返上页下页回

Chap3 烯烃（Alkenes） 2.1 Isomeriztion and Nomenclature 同分异构和命名 2.2 Structure 结构 2.3 Physical properties 物理性质 2.4 Chemical properties 化学性质 2.5 Preparation 制备

回顾:烯烃通式：C,H2n不饱和度为1命名3.1 系统命名顺反名称顺反异构体的命名E-Z名称开链烯烃类构造异构单环环烷烃同分异构现象构型异构顺反异构上返页下页回

3.1 命名 系统命名 顺反异构体的命名 同分异构现象 回 顾： 烯烃通式：CnH2n 不饱和度为1 顺反名称 E-Z名称 构造异构 构型异构 开链烯烃类 单环环烷烃 顺反异构

结构3.2烯烃中的杂化与成键方式未杂化pOrbitalsp2Orbitalsp2OrbitalpOrbitalsHOverlapaBondsHHoBondsoBondoverlapH返上页下页回

烯烃中的杂化与成键方式 3.2 结构 未杂化

NHCCH正平面Nodal plane元Bond(a)(b)l1118°121返上页T页回

平面 C C

Chap3烯烃(Alkenes)3.1 Isomeriztion and Nomenclature同分异构和命名3.2Structure结构3.3Physicalproperties物理性质3.4 Chemicalproperties化学性质3.5Preparation制备返上页下页回

Chap3 烯烃（Alkenes） 3.1 Isomeriztion and Nomenclature 同分异构和命名 3.2 Structure 结构 3.3 Physical properties 物理性质 3.4 Chemical properties 化学性质 3.5 Preparation 制备

3.3Physicalproperties物理性质注意：1、双键碳上所连烷基对双键产生推电子作用，从而使得烯烃分子具有一定的极性H一CC川HHHHμ = 0.35-0.37 Dμ= 0.35D返上页下页回

＝0.35 D ＝0.35-0.37 D 3.3 Physical properties 物理性质 注意： 1、双键碳上所连烷基对双键产生推电子作用，从而 使得烯烃分子具有一定的极性

注意:1、双键碳上所连烷基对双键产生推电子作用，从而使得烯烃分子具有一定的极性。2、顺反异构体物理性质的差异：比较熔沸点HHH3CH3CCC熔点更高沸点更高三=CC（对称性更好）（极性更强）HHCH3H3Ccis-2-丁烯trans-2-丁烯μ#0μ=0返上页下页回

注意： 1、双键碳上所连烷基对双键产生推电子作用，从而 使得烯烃分子具有一定的极性。 2、顺反异构体物理性质的差异：比较熔沸点  ≠ 0 ＝0 cis-2-丁烯 trans-2-丁烯 沸点更高 (极性更强) 熔点更高 (对称性更好)

Chap3烯烃(Alkenes)3.1 Isomeriztion and Nomenclature同分异构和命名3.2Structure结构3.3Physicalproperties物理性质3.4 Chemicalproperties化学性质3.5Preparation制备返上页下页回

Chap3 烯烃（Alkenes） 3.1 Isomeriztion and Nomenclature 同分异构和命名 3.2 Structure 结构 3.3 Physical properties 物理性质 3.4 Chemical properties 化学性质 3.5 Preparation 制备

3.4 Chemical properties化学性质3.4.1Hydrogenation催化加氢3.4.2Electrophilicaddition亲电加成3.4.3FreeRadicalAddition自由基加成3.4.4Hydroboration硼氢化反应3.4.5Oxidation氧化3.4.6Polymerization聚合反应3.4.7a-Halogenationa-H的反应3.4.8Isomerization异构化（自学）3.4.9ReactionswithCarbene与卡宾的反应（自学）上页页返下回

3.4.1 Hydrogenation 催化加氢 3.4.2 Electrophilicaddition 亲电加成 3.4.3 Free Radical Addition 自由基加成 3.4.4 Hydroboration 硼氢化反应 3.4.5 Oxidation 氧化 3.4.6 Polymerization 聚合反应 3.4.7 α-Halogenation α-H的反应 3.4.8 Isomerization 异构化（自学） 3.4.9 Reactions with Carbene 与卡宾的反应(自学） 3.4 Chemical properties 化学性质

反应原因1、p-p元键，不稳定，可极化能力强2、与缺电子或带正电荷的分子（亲电试剂）反应反应动力亲电加成反应结果3、“烯，缺氢，可催化加H2RP4、双键上电子云密度大，易给HR"出电子，被氧化R'H5、双键影响α-H，使其具有部分酸性，可取代、氧化返上页下页回

3、“烯”，缺氢，可催化加H2 1、p-p 键，不稳定，可极化能力强——反应原因 2、与缺电子或带正电荷的分子（亲电试剂）反应 ——反应动力 亲电加成——反应结果 4、双键上电子云密度大，易给 出电子，被氧化 5、双键影响α-H，使其具有部分酸性，可取代、氧化