《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_13-2 羟基酸

有机化学Part 1.羧酸(Carboxylic AcidChap13Part 2.羟基酸(Hydroxy Acid羧酸及衍生物Part3.羧酸衍生物(DerivativesofCarboxylicAcid)主讲教师：陈霞下一页

Part 1. 羧酸(Carboxylic Acid) Part 2.羟基酸(Hydroxy Acid) Part3. 羧酸衍生物 (Derivatives of Carboxylic Acid) Chap13 羧酸及衍生物 主讲教师：陈霞

13.7羟基酸（HydroxyAcid）13.7.1classification&Nomenclature分类和命名13.7.2 Physical properties物理性质13.7.3 Prepairation制备13.7.4 Chemicalproperties化学性质13.7.5 ImportantHydroxyAcid重要的羟基酸返页T页上回

13.7.1 classification＆Nomenclature 分类和命名 13.7.2 Physical properties 物理性质 13.7.3 Prepairation 制备 13.7.4 Chemical properties 化学性质 13.7.5 Important Hydroxy Acid 重要的羟基酸 13.7 羟基酸（Hydroxy Acid)

分类醇酸、酚酸按烃基类型：按羟基和羧基相对位置：α、β、...w-羟基酸命名普通命名：如乳酸、水杨酸、酒石酸、柠檬酸系统命名：关键：主链为包含羧基碳和醇的α-C的最长碳链；羧基为1号位；羟基为取代基母体称“某酸”或“某碳酸"（碳原子数>10时）上页返下页回

分类 ✓ 按烃基类型： ✓ 按羟基和羧基相对位置： 醇酸、酚酸 α、β、γ.ω-羟基酸 命名 关键：主链为包含羧基碳和醇的α-C的最长碳链； 羧基为1号位；羟基为取代基 母体称“某酸” 或“某碳酸”(碳原子数>10时) ✓ 普通命名：如乳酸、水杨酸、酒石酸、柠檬酸 ✓ 系统命名：

13.7羟基酸（HydroxyAcid）13.7.1classification&Nomenclature分类和命名13.7.2 Physical properties物理性质13.7.3 Prepairation制备13.7.4 Chemicalproperties化学性质13.7.5 ImportantHydroxyAcid重要的羟基酸返上页下页回

13.7.1 classification＆Nomenclature 分类和命名 13.7.2 Physical properties 物理性质 13.7.3 Prepairation 制备 13.7.4 Chemical properties 化学性质 13.7.5 Important Hydroxy Acid 重要的羟基酸 13.7 羟基酸（Hydroxy Acid)

13.2物理性质羟基和羧基均可与其它分子间形成氢键：熔沸点高，一般为结晶固体或粘稠液体与H,O分子间形成氢键：水中溶解度大于相应醇和羧酸。返上页下页回

13.2 物理性质 ✓ 羟基和羧基均可与其它分子间形成氢键：熔沸点 高，一般为结晶固体或粘稠液体; ✓ 与H2O分子间形成氢键：水中溶解度大于相应醇 和羧酸

13.7羟基酸（HydroxyAcid）13.7.1classification&Nomenclature分类和命名13.7.2 Physical properties物理性质13.7.3Prepairation制备13.7.4 Chemicalproperties化学性质13.7.5 ImportantHydroxyAcid重要的羟基酸返页T页上回

13.7.1 classification＆Nomenclature 分类和命名 13.7.2 Physical properties 物理性质 13.7.3 Prepairation 制备 13.7.4 Chemical properties 化学性质 13.7.5 Important Hydroxy Acid 重要的羟基酸 13.7 羟基酸（Hydroxy Acid)

13.7.3羟基酸的制备H,O+R-CHCOOH1.从羟基睛水解R-CH—CNOHOHOH-R-CHCNR-CHCOOH2.卤代酸水解法CIOH3.雷福尔马茨基反应（ReformatskyReaction）O=ZnRCHCH,COOC,H,R-C-HBrCH,COOC,HsBrZnCH,COOC,Hs醚OZnBrH20RCHCH,COOC,H, _H,O+RCHCH,COOHOHOH上页返下页回

1. 从羟基腈水解 2. 卤代酸水解法 3. 雷福尔马茨基反应（Reformatsky Reaction） 13.7.3 羟基酸的制备 R CH CN OH R CH OH COOH H3 O+ R CH CN Cl R CH OH COOH OH￾BrCH2 COOC2 H5 Zn BrZnCH2 COOC2 H5 R C H O RCHCH2 COOC2 H5 OZnBr RCHCH H3 O+ 2 COOC2 H5 OH H2 O RCHCH2 COOH OH 醚

13.7羟基酸（HydroxyAcid）13.7.1classification&Nomenclature分类和命名13.7.2 Physical properties物理性质13.7.3Prepairation制备13.7.4 Chemicalproperties化学性质13.7.5 Important HydroxyAcid重要的羟基酸返上页下页回

13.7.1 classification＆Nomenclature 分类和命名 13.7.2 Physical properties 物理性质 13.7.3 Prepairation 制备 13.7.4 Chemical properties 化学性质 13.7.5 Important Hydroxy Acid 重要的羟基酸 13.7 羟基酸（Hydroxy Acid)

13.7.4羟基酸的化学性质1. Acidity 酸性2. Substitution of Hydroxyl 脱水反应3.Decarboxylic Reaction脱羧反应上页返下页回

1. Acidity 酸性 2. Substitution of Hydroxyl 脱水反应 3. Decarboxylic Reaction 脱羧反应 13.7.4 羟基酸的化学性质

13.7.4羟基酸的化学性质1. 酸性pKapKapKaCOOHCH,CH,COOH 4.87CH,COOH4.764.17OHOHOH-COOH2.98CH,COOH 3.85CH,CHCOOH 3.86OHCH,CH,COOH 4.51羟基酸的酸性比相应的脂肪酸酸性强羟基离羧基越远，酸性越弱102025/4/5返上页下页回

2025/4/5 10 CH2 CH2 COOH OH CH3 CHCOOH OH CH CH3 CH2 COOH 3 COOH CH2 COOH OH OH COOH COOH pKa pKa pKa 4.76 3.85 3.86 4.87 4.51 4.17 2.98 羟基酸的酸性比相应的脂肪酸酸性强； 羟基离羧基越远，酸性越弱。 13.7.4 羟基酸的化学性质 1. 酸性