《有机化学》课程教学资源_教学课件及教案_授课课件_6 单环芳烃

Chap6单环芳烃CMononulear aromatics6.1 Structure 结构6.2IsomerizationandNomenclature异构和命名6.3Physicalproperties物理性质6.4Chemicalproperties化学性质6.5Resource&Preparation来源与制备返上页下页回

Chap6 单环芳烃（Mononulear aromatics） 6.1 Structure 结构 6.2 Isomerizationand Nomenclature 异构和命名 6.3 Physical properties 物理性质 6.4 Chemical properties 化学性质 6.5 Resource ＆ Preparation 来源与制备

6.1Structure结构H1分子结构1.09 A-HH1.39 A2 芳香性1200H12003理论解释返上页下页回

6.1 Structure 结构 1 分子结构 2 芳香性 3 理论解释 1.09 Å 1.39 Å 120o 120o H H H H H H

2 芳香性ExperimentalH2△Ho =-28.6kCal/mol = -120kJ/molcat.Calculated3H2AHo=-85.8kCal/mol=-359kl/molcat.Experimental3H2△Ho=-49.8kCal/mol=-208kJ/molcat.返上页下页回

3 H2 cat. cat. H2 3 H2 cat. Experimental Calculated Experimental 2 芳香性

+3H2或离域能共轭能Resonance(stabilization)e+2H2energy=152kJmol-1Benzene+3H2AH°=-360+H2kJmol-1△H°=-232△H°=-208kJ mol-1kJmol-1AH°=-120kJmol-1Cyclohexane返上页下页回中

共 轭 能 或 离 域 能

3理论解释Valence Bond Theory价键理论观点HHH--HCCsp2HH平面分子 一→C的sp2杂化一→ 每一C有一未杂化p轨道p轨道肩并肩重叠并电子离域形成大元键页返上页下回

Valence Bond Theory 价键理论观点 sp2 3 理论解释 平面分子 → C的sp2杂化 → 每一C有一未杂化p轨道 → p轨道肩并肩重叠并电子离域形成大π键

3 理论解释(a)(b)(c)返上页下页回

3 理论解释

Chap6单环芳烃(Mononuleararomatics)6.1Structure结构6.2IsomerizationandNomenclature异构和命名6.3Physicalproperties物理性质茶6.4Chemicalproperties化学性质6.5Resource&Preparation来源与制备返上页下页回

Chap6 单环芳烃（Mononulear aromatics） 6.1 Structure 结构 6.2 Isomerizationand Nomenclature 异构和命名 6.3 Physical properties 物理性质 6.4 Chemical properties 化学性质 6.5 Resource ＆ Preparation 来源与制备

6.2IsomerizationandNomenclature异构和命名1 异构CH3CH3CH3CH3两个基团可同可不同CH3CH3pm对-间-邻-CH3CH3CH3CH3三个基团必CH3CH3CH3H3C须相同CH3偏 连-均返上页T页回

连－ 均－ 偏－ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o- m- p- 6.2 Isomerizationand Nomenclature 异构和命名 1 异构 邻－ 间－ 对－ 两个基团可 同可不同 三个基团必 须 相 同

2命名（两种情形）方法一：以侧链为母体，以芳环为取代基CH3CH2CHCH2CH33-苯基戊烷1-苯（基）乙醇OH返上页下页回

方法一：以侧链为母体，以芳环为取代基 3-苯基戊烷 1-苯（基）乙醇 CH3CH2CHCH2CH3 OH 2 命名（两种情形）

方法一：以侧链为母体，以芳环为取代基方法二：以苯环或其衍生物为母体1、 一取代衍生物—R（简单）、一X、一NO2、-一NO视为取代基BrNO溴苯乙（基)苯亚硝基苯上返页下页回

方法二：以苯环或其衍生物为母体 1、一取代衍生物 —R（简单）、—X、—NO2、—NO视为取代基 乙（基）苯 溴苯 亚硝基苯 Br NO 方法一：以侧链为母体，以芳环为取代基