深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第四章 对映异构

第四章丈映异构

第四章 对映异构

体化学主要研究分子的立体结构(三维 空间结构)及其立体结构对其物理性质及化学 性质的影响。 力体异构是指具有相同的分子式、相同的 原子连接顺序,不同的空间排列方式引起的异 构。 立体异构包括顺反异构、对映异构、构象 异构。 本章主要讨论对映异构

立体化学主要研究分子的立体结构（三维 空间结构）及其立体结构对其物理性质及化学 性质的影响。 立体异构是指具有相同的分子式、相同的 原子连接顺序，不同的空间排列方式引起的异 构。 立体异构包括顺反异构、对映异构、构象 异构。 本章主要讨论对映异构

碳架异构 官能团位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构(特殊的官能团异构) 同分异构 构型异构∫顺反异构 对映异构 立体异构 构象异构

同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构（特殊的官能团异构） 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构

4.1手性和对映体 1.对映异构现象和手性 1848年,巴斯德 图3-1左旋和右旋酒石酸钠铵晶体 图8-4左右手互为镜象 图8-3左手和右手不能合 手性—实物和镜像不能叠合的现象

4.1 手性和对映体 1. 对映异构现象和手性 手性——实物和镜像不能叠合的现象。 1848年，巴斯德

( 图8-1乳酸的分子模型图 图8-2两个乳酸模型不能叠合 图8-4左右手互为镜象 图8-3左手和右手不能合 手性分子—不能与镜像叠合的分子。 互为镜像或左右手关系的两个构型异构叫做 对映异构体。这种现象为对映异构现象

手性分子——不能与镜像叠合的分子。 互为镜像或左右手关系的两个构型异构叫做 对映异构体。这种现象为对映异构现象

2.手性分子的判断 手性分子具有手性的实质是分子具有不对称性。 分子有对称性,可以与其镜象重叠,此种分子不 存在对映异构体,叫做非手性分子 造成分子具有手性或不对称性的直接原因是分子 中存在着不对称因素,如不对称中心。 可以从判断分子是否有对称性来判断分子是否有 手性。而分子是否有对称性取决于分子是否有对称因 素

2. 手性分子的判断 手性分子具有手性的实质是分子具有不对称性。 分子有对称性，可以与其镜象重叠，此种分子不 存在对映异构体，叫做非手性分子。 造成分子具有手性或不对称性的直接原因是分子 中存在着不对称因素，如不对称中心。 可以从判断分子是否有对称性来判断分子是否有 手性。而分子是否有对称性取决于分子是否有对称因 素

剧称因素 (1)对称面(镜面) CHa 对称页 CI 豆4 图8-6有对称面的分子

对称因素: （1）对称面（镜面）

(2)对称中心 对称中心 COOH CH3 CH3 COOL 图8-7有对称中心的分子 HC Cl H3C I CH H H CH

（2）对称中心

手性分子的判断: 般来说,只要分子即没有对称面,又没有对称 中心,就可以初步断定它是个手性分子。 凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对 映异构体(简称对映体)。 分子的手性是存在对映体的必要和充分条件

手性分子的判断： 一般来说，只要分子即没有对称面，又没有对称 中心，就可以初步断定它是个手性分子。 凡手性分子，必有互为镜像的构型，即存在对 映异构体（简称对映体）。 分子的手性是存在对映体的必要和充分条件

3.对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同,只表现在对偏 振光的作用不同

3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同