深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 炔烃、二烯烃

第六章 炔烃二烯烃

第六章 炔烃 二烯烃

(一)炔烃 炔烃—分子中含有碳碳三键的烃 通式:CnHn-2 CHCH2C≡CH CH;C≡CCH3 1-丁炔(端炔 2-丁炔(内炔

(一) 炔 烃 炔烃——分子中含有碳碳三键的烃 通式：CnH2n-2

6炔烃的结构 乙炔的结构: 0.120 nm c c 线性分子 .306ma 18O 乙炔分子的结 sp杂化轨道

6.1 炔烃的结构 乙炔的结构： 线性分子 sp杂化轨道

乙炔的形成 H,--C 4 C."-C? Cp-H H 图4-1乙炔分子中的G键 ⑨Q H H 一H H 图2-12乙炔分子中4个P轨道组成的两个π键的电子云分布

乙炔的形成

键能: 乙炔C≡C837kJ/mol 乙烯C=C611kJ/mol 乙烷C-C347kJ/mol 键长: 乙炔C-H0.106mm C≡C0.120nm 乙烯C-H0.108nm C=C0.133nm 乙烷C-H0110mm C-C0.154nm

键能： 乙炔 C  C 837kJ/mol 乙烯 C = C 611kJ/mol 乙烷 C – C 347kJ/mol 键长: 乙炔 C – H 0.106nm C  C 0.120nm 乙烯 C – H 0.108nm C = C 0.133nm 乙烷 C – H 0.110nm C – C 0.154nm

炔烃的异构 构造异构:碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 构型异构:对映异构(当有不对称因素时) 炔烃的异构比烯烃的简单!

炔烃的异构 构造异构：碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 构型异构: 对映异构（当有不对称因素时） 炔烃的异构比烯烃的简单！

62命名: (1)系统命名法 (2)衍生物命名法:乙炔为母体 CHCH,C≡CH CHC≡CCH2 1·丁炔 2-丁炔 乙基乙炔 二甲基乙炔 CH,CH,CH, C≡CH CHB CH,C≡cH2 CH. CHCECH CH 1~戊炔 2戊炔 3-甲1丁炔 正丙基乙炔 甲基乙基乙炔 异丙基乙炔

6.2 命名： （1）系统命名法 （2）衍生物命名法：乙炔为母体 乙基乙炔 二甲基乙炔 正丙基乙炔 甲基乙基乙炔 异丙基乙炔

含双键炔烃的命名 名称:“…X烯.炔” 编号:双键、三键位次和最小 CH3CH=CHC≡CH 3-戊烯1-炔 CH3C≡CCH=CH21-戊烯-3-炔 位次和相同,双键位次最小 CH2=CHC≡CH 1-丁烯-3-炔 CH2=CFCH2C≡CH 1-戊烯4炔

含双键炔烃的命名： 名称：“ … 烯 …炔 ” 编号： 双键、三键位次和最小 CH3CH=CHCCH CH3C  CCH=CH2 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-3-炔 位次和相同，双键位次最小 CH2=CHC  CH 1-丁烯-3-炔

若有取代基时,还应考虑取代基的位次应较小 CH3 CH3 CH=CCH, CHCH=CH2 CHECCHCH2=CHz 3-甲基-1-己烯-5-炔 3-甲基5-已烯-1-炔 CH3 CH2CH, CH=CCH2 CHCH2CH=CH2 HC=CCHCH-CHCH-CH2 4甲基1庚烯-6·炔 5乙基-1,3-庚二烯-6

若有取代基时，还应考虑取代基的位次应较小

6.3炔烃的物理性质 状态 沸点 比重 溶解度 极性 64炔烃的化学性质 键的加成反应(催化加氢亲电加成亲核加成) 三键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)

6.3 炔烃的物理性质 状态 沸点 比重 溶解度 极性 6.4 炔烃的化学性质 三键的加成反应 (催化加氢 亲电加成 亲核加成) 三键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）