深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 烯烃

第五章 烯烃

第五章 烯 烃

主要内容 ☆烯烃的构造异构命名烯基 烯烃的结构 顺反异构、EZ标记法一次序规则 烯烃的来源和制法 ◆烯烃的物理性质 令烯烃的化学性质、亲电加成反应历程

主要内容 ❖烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖烯烃的结构 ❖顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖烯烃的来源和制法 ❖烯烃的物理性质 ❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程

不饱和烃 unsaturated hydrocarbons) 含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃,简称不饱和烃。 不饱和烃一般包括烯烃、炔烃; 分子中既含有碳碳双键又含有碳碳叁键的 不饱和烃称为烯炔

含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。 不饱和烃一般包括烯烃、炔烃； 分子中既含有碳碳双键又含有碳碳叁键的 不饱和烃称为烯炔。 不饱和烃(unsaturated hydrocarbons)

烯烃 含有碳碳双键(C=O的不饱和烃 烯烃的通式:CnH2n 烯烃的官能团:碳碳双键(C=C)

含有碳碳双键（C=C)的不饱和烃 烯烃的通式：CnH2n 烯烃的官能团：碳碳双键（C=C) 烯烃——

51烯烃的结构 511!p2杂化碳原子和碳碳双键 乙烯的结构 217 1669 0330nm 图3-1乙的结构

5.1 烯烃的结构 乙烯的结构 5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键

120° 图2-7碳原子的s2杂化轨道 H 118 H H 121 (a) 图2-8乙烯分子中的a键 图2-9乙烯分子中的π键 (a)p轨道(b)π键

即:两个碳原子之间共用的两对成键电子形成碳碳双 键,一个是σ键,一个π键: 健 IPl-HuoRE CaeCal o 图3-5乙烯分子中π健形成示意图 (a)比例模型 (b)球棒模型 图4-3乙烯结构模型图

即：两个碳原子之间共用的两对成键电子形成碳碳双 键，一个是键，一个键：

其他烯烃的结构: 在其他的烯烃中,形成碳碳双键的碳原子也 是sp2杂化,碳碳双键的结构特征与乙烯中的情况 相同。 乙烯中的4个氢原于分别被烷基取代后,形成 的烯烃有5种类型。即: RCH=CH2 R2C=CH 2 RCH=CHR RC=CHR RC=CR 对C=C而言,连在其上的R是给电子基团,具 有+工效应

其他烯烃的结构： 在其他的烯烃中，形成碳碳双键的碳原子也 是sp2杂化，碳碳双键的结构特征与乙烯中的情况 相同。 乙烯中的4个氢原于分别被烷基取代后，形成 的烯烃有5种类型。即： RCH＝CH2 R2C ＝ CH2 RCH＝CHR R2C＝CHR R2C＝CR2 对C＝C而言，连在其上的R是给电子基团，具 有+I效应

5.1.2π-键的特性 键—由两个p轨道以侧面相互交盖而形成的键 cca健 c-c汇键 电子云不昌与外界接近 电子云暴露在外,易接近亲电试剂 磯磯单健和双键电子云分布的比较

5.1.2 −键的特性 −键——由两个p轨道以侧面相互交盖而形成的键

π-键的性质: 1.π-键必须在σ-键的基础上存在 2.π-键没有对称轴,不能自由旋转 3.π-键重叠程度较小,较弱,易断裂 4.π-键反应活性高(π键电子云暴露在分子 平面的上方和下方,核对π电子云的束缚较小,使其具 有较大的流动性,容易受外界的影响,特别易受亲电 试剂进攻)

−键的性质: 1. −键必须在-键的基础上存在 2. −键没有对称轴，不能自由旋转 3. −键重叠程度较小，较弱，易断裂 4. −键反应活性高（−键电子云暴露在分子 平面的上方和下方 ,核对电子云的束缚较小, 使其具 有较大的流动性, 容易受外界的影响，特别易受亲电 试剂进攻）