深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第七章 芳烃

第七章 芳烃

第七章 芳烃

啤章的要寥 芳烃的命名 4苯的结构和芳香性 4单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质 4苯环上亲电取代反应的定位规律 4稠环芳烃和多环芳烃 4非苯芳烃

芳烃的命名 苯的结构和芳香性 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质 苯环上亲电取代反应的定位规律 稠环芳烃和多环芳烃 非苯芳烃

71芳烃的分类与命名 芳烃-芳香族碳氢化合物。 分类: 1)单环芳烃:分子中只含有个苯环(以成表示,如苯甲苯苯乙烯等。 CH CH=CH, 甲苯 非乙爆 (2)多环芳烃:分子中含有两个或两个以上的苯环如联苯桊震等。 联苯 (3)非苯芳烃:分子中不含苯环,但含有结构及性质与苯环相似的芳环,并具有芳香族化 物的共同特性。如环戊二烯负离子环庚三烯正离子、莫等。 环戊二爆负高子环废三烯正高子

7.1 芳烃的分类与命名 芳烃-----芳香族碳氢化合物。 分类:

单环芳烃的构造异构和命名 一元取代:无异构 HC CH; CHs CaHt CH, CHe 甲苯乙苯 正丙苯 异丙芈 二元取代:三异构0-,m,p CH, cHs cII。 CHs CH 邻二甲非 间二甲苯 对二甲苯 1,2-∷甲苯)(1,3…甲苹)(1,4-…甲苯) |

单环芳烃的构造异构和命名 一元取代: 无异构 二元取代: 三异构 o- , m- , p-

三元取代:三异构:连-,偏-,均 C五a CH cH。cHs s CHs Hs C CHs CHs 12,3-三甲苯 124-三甲苯 1,3,5-三甲苯 (连三甲苯) 偏三甲芈) (均三甲苯) 结构复杂,也可以支链为母体: CHs CH3-CH2CH-CH-CH, CH=CH, C=CH CH3-CECHCH3 2-甲基-3-苯甚戊烷 苯乙烯 苯乙炔 2-苯甚2-丁烯 (乙烯基苯)

三元取代: 三异构 : 连- , 偏- , 均- 结构复杂, 也可以支链为母体:

芳基 苯基( Pheny):CH或Ph 芳基(Ary):Ar 甲苯基( Tolyl:CH3CH HCU厂HCO 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 苯甲基( Benzyl:C6HCH2-又称苄基

芳基： 苯基(Phenyl): C6H5– 或 Ph- 芳基(Aryl): Ar- 甲苯基(Tolyl): CH3C6H4– 苯甲基(Benzyl): C6H5CH2– 又称苄基

72苯的结构与芳香性 721苯的环状结构的 Kekule式 H H-O C-H H一c、c-H H X H H一C HH-g-x元取代只有一种 C-H H C H H C-H H 邻二元取代只有一种

7.2 苯的结构与芳香性 7.2.1 苯的环状结构的Kekule式 一元取代只有一种 邻二元取代只有一种

氢化热 实测值 估计值 差值 -119, 5kJ/mol 231.8 119.5×2=-239.07.2kJ/mol 208.5 119.5×3=-358.5 150kJ/mol (设想的环已三烯) Kekule式不能代表苯的真实结构

氢化热: Kekule式不能代表苯的真实结构

722价键理论 图6-1苯的P轨道交盖

7.2.2 价键理论

三个节面 723分子轨道理论 二个面 KY 个节而 无节面 图6-2苯的;分子轨道能级图

7.2.3 分子轨道理论