深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十七章 杂环化合物

第十七章 杂环化合物 202l/1229

2021/12/29 第十七章 杂环化合物

杂原子非碳原子,如:氧、硫、氮等 杂环由碳原子和杂原子构成的环 杂环化合物—具有杂环的化合物 芳杂环化合物环系比较稳定,且都具有不 同程度的芳香性的杂环化合物。 s NH N

2021/12/29 杂原子——非碳原子，如：氧、硫、氮等 杂环——由碳原子和杂原子构成的环 杂环化合物——具有杂环的化合物 芳杂环化合物——环系比较稳定，且都具有不 同程度的芳香性的杂环化合物

171杂环化合物的分类和命名 1杂环化合物分类 按是否有芳性:芳香杂环、非芳香杂环 四氢噻吩 噻吩 非芳香化合物芳香化合物 按环的大小:主要有五元环、六元环 H S 三元环四元环 五元环 六元环 202l/12/29

2021/12/29 17.1 杂环化合物的分类和命名 1.杂环化合物分类 按是否有芳性：芳香杂环、非芳香杂环 按环的大小：主要有五元环、六元环

按杂原子的数目:一个、两个杂原子 按环的形式:单杂环、稠杂环 N N N 嘧啶 喹啉 嘌呤 (单杂环) (稠杂环) (稠杂环) 202l/12/29

2021/12/29 按杂原子的数目：一个、两个…杂原子 按环的形式：单杂环、稠杂环

2杂环化合物的命名 (1)音译法: 按英文名称音译,左边加“口”旁 202l/12/29

2021/12/29 2.杂环化合物的命名 (1) 音译法： 按英文名称音译，左边加“口”旁

uran pyrrole thiophene imidazole oxazole 呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 嗯唑 thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine 噻唑 吡喃 吡啶 嘧啶 吡嗪 202l/12/29

2021/12/29 furan pyrrole thiophene imidazole oxazole 呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 噁唑 thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine 噻唑 吡喃 吡啶 嘧啶 吡嗪

H indole quinol purine carbazole 吲哚 喹啉 嘌呤 咔唑 202l/12/29

2021/12/29 indole quinoline purine carbazole 吲哚 喹啉 嘌呤 咔唑

编号原则: 从杂原子开始编号,并使取代基位次最小日 靠近杂原子的碳为α位,接下去依次β,y 含多个杂原子,按O、S、N次序 带取代基的或有H的为1号 要使各杂原子的位次和最小 稠杂环编号,一般也从杂原子开始 202l/12/29

2021/12/29 编号原则： 从杂原子开始编号，并使取代基位次 最小 靠近杂原子的碳为位，接下去依次, 含多个杂原子，按O、S、N次序 带取代基的或有H的为1号 要使各杂原子的位次和最小 稠杂环编号，一般也从杂原子开始

从杂原子开始编号,并使取代基位次最小 0-2-CH3 cHO 2-甲基呋喃 2呋咖甲醛 COoH N 3溴吡啶 3-吡啶甲酸 202l/12/29

2021/12/29 从杂原子开始编号，并使取代基位次 最小

靠近杂原子的碳为a位,接下去依次β,y CH CH, COOH HC H a,a'二甲基呋囀 B→吲唉乙酸 -甲基叱啶 (2,5二甲基呋嘲) (3-吲哚乙酸) (4-甲基叱啶) 202l/12/29

2021/12/29 靠近杂原子的碳为位，接下去依次,