深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）有机合成设计

有机合成设计

有机合成设计

合成设计要求 个好的有机合成路线应该是: 原料易得、价格便宜 合成步骤少,操作方便容易 产物易分离纯化,产率高

合成设计要求 • 一个好的有机合成路线应该是： – 原料易得、价格便宜 – 合成步骤少，操作方便容易 – 产物易分离纯化，产率高

合成步骤设计 合成合适的碳骨架 在碳骨架所需要的位置上引入官能团 直接引入官能团 官能团间的转化 消除不必要的基团 利用反应的选择性 利用保护基 导向基的应用:(1)活化(2)钝化(3)占位 立体化学控制

合成步骤设计 • 合成合适的碳骨架 • 在碳骨架所需要的位置上引入官能团 – 直接引入官能团 – 官能团间的转化 – 消除不必要的基团 • 利用反应的选择性 • 利用保护基 • 导向基的应用:(1)活化 (2)钝化 (3)占位 • 立体化学控制

增链反应 炔化钠+RCI 双烯合成 →·FC反应 RMgX+RCOR(H ·RMgX+环氧乙烷 RMgX+CO 羟醛缩合 →·克莱森缩合 2·丙二酸酯法 乙酰乙酸乙酯法 ·NaCN

增链反应 • 炔化钠+RCl • 双烯合成 • F-C反应 • RMgX+RCOR’(H) • RMgX+环氧乙烷 • RMgX+CO2 • 羟醛缩合 • 克莱森缩合 • 丙二酸酯法 • 乙酰乙酸乙酯法 • NaCN

消除不必要的基团 二ROH)还原 H20 R"-OH-一R”-X- RMgX=-RH RCHO HNNH, /OH R-C-R Zn(Hg)/H* R-CH, -R C=C CH-CH H2 C≡C-Pd或Pt-CH2-C

消除不必要的基团

彐利用保护基 C一+HOcH2cH2OH 十H2O H3O 羰基 缩酮 吡啶 OH +AC2H10 C-O-C-CH3 酯 NaoH/THF 醇(+cH(HB=mmr-9-HCH THF= 苯甲基醚 SOC2/NaOH 一OOH+RO HTO 羧酸 一C-NH2+Ac2O 一NHAc H3o 胺 酰胺

利用保护基

例:4-甲基戊酸的合成 解剖方式一CH2CHCH2CH2}COOH Ch CH 当 HyO CH CHCH; CH,COOH CH3CHCH, CH, Br NaCN H,H,O CH3 CH, CHCH, CH, COoH ChI b.解剖方式二CH2CHcH2;CH1OH CH 1M吗环氧乙烷 tO) CH,CHCH2 CH,COOH CH CH <(BH, )2 H,O2,OH"[oJ CH, CHCH, CH, COOH

例：4-甲基戊酸的合成