深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十八章 碳水化合物 Carbohydrates

第十八章 碳水化合物 Carbohydrates

第十八章 碳水化合物 Carbohydrates

本章主要内容 概述(定义、分类及功能) 二、单糖(重点讲述) (一)结构(构型和构象) (二)化学性质 糖苷 四、二糖(简述) 五、多糖(简述)

本章主要内容 一 、概述（定义、分类及功能） 二、单糖（重点讲述） （一）结构（构型和构象） （二）化学性质 三、糖苷 四、二糖（简述） 五、多糖（简述）

181概述( ntroduction) 碳水化合物( Carbohydrates)又称糖类( saccharides 糖的生物功能 生命体(特别是动物)的主要能量来源 构成植物的支撑组织 ●为其他有机分子的生物合成提供原料

18.1 概述（Introduction) 碳水化合物(Carbohydrates)又称糖类(saccharides) 糖的生物功能 l 生命体（特别是动物）的主要能量来源 l 构成植物的支撑组织 l 为其他有机分子的生物合成提供原料

糖的化学组成与定义 ●cn(H2O)m—碳水化合物( Carbohydrates) 并非所有的糖的组成都符合上述通式 Carbohydrates - are poly hydroxy aldehydes or ketones, or substanced that yield such compounds on hydrolysis Other names- Saccharide, Sugar

l Cn (H2O)m —— 碳水化合物（Carbohydrates） l 并非所有的糖的组成都符合上述通式 l Carbohydrates —— are polyhydroxy aldehydes or ketones, or substanced that yield such compounds on hydrolysis. l Other names —— Saccharide, Sugar 糖的化学组成与定义

糖类化合物——多羟基的醛或多羟基酮, 或者是通过水解能生成多羟基的醛或多羟基酮 的化合物

——多羟基的醛或多羟基酮， 或者是通过水解能生成多羟基的醛或多羟基酮 的化合物

糖的分类(c| assifications) Carbohydrates Oligosaccharide Monosaccharide Polysaccharide Disaccharide other Starch Cellulose other aldose ketose triose tetrose pentose hexose 醛糖酮糖丙糖丁糖戊糖己糖

糖的分类（Classifications） Carbohydrates Oligosaccharide Monosaccharide Polysaccharide Disaccharide other Starch Cellulose other aldose ketose 醛糖 酮糖 triose tetrose pentose hexose 丙糖 丁糖 戊糖 己糖

糖的分类( Classifications) 1.单糖( monosaccharide)及其衍生物:所谓单 糖,即不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖 2.寡糖( oligosaccharide)也称低聚糖,一般可 看作是由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类。如 蔗糖是一个寡糖(双糖),水解后,得到一分子果糖 和一分子葡萄糖 3.多糖( polysaccharide):多糖可以看作是十个 以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类。如淀粉 水解,得到几百或几千个葡萄糖分子

糖的分类（Classifications） 1. 单糖（monosaccharide）及其衍生物：所谓单 糖，即不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖。 2. 寡糖（oligosaccharide） 也称低聚糖，一般可 看作是由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类。如 蔗糖是一个寡糖（双糖），水解后，得到一分子果糖 和一分子葡萄糖。 3. 多糖（polysaccharide）：多糖可以看作是十个 以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类。如淀粉 水解，得到几百或几千个葡萄糖分子

182单糖的结构 1.在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特 征,这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如:糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应等 2.绝大多数具有一个或一个以上的手性中心,因此 具有多种立体异构体和旋光活性,这也是糖的生命 功能的重要结构基础 The number of stereoisomers 2n (n= number of chiral carbon)

18.2 单糖的结构 1. 在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特 征，这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如：糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2. 绝大多数具有一个或一个以上的手性中心，因此 具有多种立体异构体和旋光活性，这也是糖的生命 功能的重要结构基础 The number of stereoisomers = 2n (n = number of chiral carbon)

1.单糖的开链结构 CHO 1 CH,OH ICHO H C=0 H---OH HO HO ICHO H OH H-C-OH H H- 23456 -OH H-OH HoH CHOH CH2OH CHOH 丙醛糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖 D-(+)-甘油醛 D-(-)-核糖 D-(+)-莆萄糖 D-(-)-果糖

1. 单糖的开链结构

葡萄糖的碳架结构,是从下列几个反应推断出来的: (1)葡萄糖与醋酸一起加热,形成结晶的五醋酸酯,说明 分子中有五个羟基,根据同一碳上有两个或两个以上羟基的化 合物是不稳定的,因此这五个羟基必定是分别与五个碳原子相 连 CH1206+5(CH3CO20 C6H7 (OCOCH3)s 5CH3COOH (2)葡萄糖与2NOH或HCN反应。形成一元肟或一元a 羟基腈,说明分子中有一个羰基 (3)葡萄糖用Br2H2O氧化,得到一个羧酸,说明分子中 所含的羰基是醛基。 (4)将(2)中所得的α-羟基腈水解,再用强烈的还原剂( HL,P)还原,得到正庚酸。说明碳的骨架是直链结构

葡萄糖的碳架结构，是从下列几个反应推断出来的： （1）葡萄糖与醋酸一起加热，形成结晶的五醋酸酯，说明 分子中有五个羟基，根据同一碳上有两个或两个以上羟基的化 合物是不稳定的，因此这五个羟基必定是分别与五个碳原子相 连： （2）葡萄糖与 H2NOH或HCN反应。形成一元肟或一元α一 羟基腈，说明分子中有一个羰基。 （3）葡萄糖用Br2-H2O氧化，得到一个羧酸，说明分子中 所含的羰基是醛基。 （4）将（2）中所得的α-羟基腈水解，再用强烈的还原剂（ HI，P）还原，得到正庚酸。说明碳的骨架是直链结构