深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十章 醇、酚、醚

第十章 醇、酚、醚

第十章 醇、酚、醚

概述 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 有机含氧化合物 醇、酚、醚也可看作水的烃基取代物 HO—H 水 R-O-H Ar-0-H R-O-R 醇 酚 醚

概述 ▪ 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 ——有机含氧化合物 ▪醇、酚、醚也可看作水的烃基取代物

醇 101醇的结构、分类、异构和命名 1011醇的结构 醇:RoH官能团:羟基(-OH) 饱和一元醇的通式:CnH2n+OH 氧的两对电子占据 sp-sp3σ键 两个杂化轨道

(一) 醇 10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.1.1 醇的结构 醇：ROH 官能团：羟基（-OH） 饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH

1012醇的分类 (1)按羟基所连的碳的不同 R RCH2OH R--CHOH RC—OH R 伯醇 仲醇 叔醇 (2)按羟基所连的烃基不同 CHs 饱和醇:CHCH2OHCH3-CHCH2 CH--C-CH.OH OH CH 乙醇 异丙醇 新戊醇 环己醇 不饱和醇:CH=CH-CH2OH H-C≡CCH2-OH 烯丙醇 炔丙 芳醇 CH-OH 苯甲醇(苄醇)

10.1.2 醇的分类 （1）按羟基所连的碳的不同 （2）按羟基所连的烃基不同

(3)按羟基数目的多少 CH-CH CH--CH-CHs CH, CH, CH,OH OH OH OH OH OH 元醇 二元 三元醇 两个或三个羟基连在同一碳原子上的化合物一般是极不稳定的,易脱水生成醛酮或羧酸: R'(H) R'(H) OH R--C-OH -H2O R-C RC-OH、H2O 一R-C-OH Of OH 烯醇一般不稳定,以酮式一烯醇式互变异构的方式,转变成更稳定的酮式结构 OH CH-

（3）按羟基数目的多少

1013醇的命名 (1)习惯命名法:烃基的习惯名称+“醇” (2)系统命名法: 醇为母体 选主链:含羟基的最长链 编号:靠近羟基的一端

10.1.3 醇的命名 （1）习惯命名法：烃基的习惯名称+“醇” （2）系统命名法： 醇为母体 选主链：含羟基的最长链 编号：靠近羟基的一端

构造式 习侦命名法 系统命名法 CH-CH,-CH-CH, OH 正丁醇 1丁 CH,CH--CH-CH3 仲丁醇 2-丁醇 OH cH】CH-CHOH 异丁醇 2-甲基-1-丙醇 CH, ICHs CHI-IC--OH 武丁醇 2甲基-2丙醇 oCHs

不饱和醇:醇为母体一一烯醇”或“炔醇” CH3-CH -CH,-CH-CH-CH-CH,OH CHCH, 4-(正)丙基-5-已爆-1-醇 芳醇:芳基为取代基 -CH=CH-CH.OH 3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇) CH-CH3 CH.-CH-OH ● 1苯乙醇(a-求乙醇)2-非乙醇(B-苯乙醇)

不饱和醇：醇为母体——“烯醇”或“炔醇” 芳醇：芳基为取代基

化合物母体名称的选择 对于多官能团化合物,选择哪一个官能团作为化合物母体的名称,必须遵循如下的顺序原则: 优先顺序 基团 作官能团母体名 作取代基名 COOH 羧酸 艾基 SO,H 磺酸 从基 COOR 烃氧賊基 23456789t X 酰卤 卤甲酰基 CONH2 酰胺 氨基甲酰 氰基 CHO 甲酰基 酮基、氧代 醇,酚 羟基 H 氨基 烃氧基 12 C≡C 胺醚炔 炔基 13 "CH-CH 烯基 4 R 烃基

多元醇:俗称或系统命名 CH3-CH3 CH3-CH-CH, CH,-CH,--CH3 OHOH OH OH 12-乙二醇筒称:乙二醇 oH 俗名:甘群)(a-二醇) 1,2丙二醇(a-二醇)1,3-丙二醇(B-二醇) CH-CH,"CH3 CHOH OHOHOH HOHC-C一CH2OH 123-丙三醇篇你:丙三醇 OHOH 俗称;甘油) CH,OH 2,2双(羟甲葚)-1,8-丙二醇 (俗名:孕成四醇 -12-环戊二醇

多元醇：俗称或系统命名