深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（合成实验）乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备 、目的和要求 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作 2、掌握固体有机化合物提纯的方法一一重结晶。 二、反应原理 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通 常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏:同时氨 基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基 变为中等强度的第I类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻 往往选择性的生成对位取代物 ①13+c300加(m+Ccm2+B 三、药品试剂、操作步骤(略) 四、操作重点及注意事项 制备完成后要趁热将瓶内混合物倒入盛有冷水的烧杯中,否则固体析出沾在瓶壁上不易处 五、思考题 1、本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?

乙酰苯胺的制备 一、目的和要求 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握固体有机化合物提纯的方法－－重结晶。 二、反应原理 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通 常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨 基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基 变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻, 往往选择性的生成对位取代物。 三、药品试剂、操作步骤（ 略） 四、操作重点及注意事项 制备完成后要趁热将瓶内混合物倒入盛有冷水的烧杯中，否则固体析出沾在瓶壁上不易处 理。 五、思考题 1、 本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在 105℃？

答:主要由原料 CH3COOH(bp118℃)生成物水(bp100℃)的沸点所决定。控制在105℃ 这样可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,生成的水立即移走促使反应向生成物方向 移动,有利于提高产率。 2、用苯胺作原料进行苯环上的一些取代时,为什么常常要先进行酰化呢? 谷:防止苯胺的氧化,减少副产物生成

答：主要由原料 CH3COOH（b.p.118℃）生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 。控制在 105℃ 这样可以保证原料 CH3COOH 充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走促使反应向生成物方向 移动，有利于提高产率。 2、用苯胺作原料进行苯环上的一些取代时，为什么常常要先进行酰化呢？ 答：防止苯胺的氧化，减少副产物生成