深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（合成实验）Diels-Alder反应

Diels- Alder反应 实验目的和要求 通过环戊二烯和对苯醌或马来酸酐的加成( Diels- Alder反应)验证环加成反应:熟练处理 固体产物操作。 二、反应原理 环戊二烯和马来酸酐在室温下聚合主要生成内型一降冰片烯-顺5,6-二酸酐,接着水解 后得到相应的二元酸。 三、药品试剂、操作步骤(略) 四、操作重点及注意事项 1、反应底物环戊二烯是在170以上的油浴上蒸馏收集到的40-45°C的馏分。因为环戊二 烯在室温下容易自身聚合生成环戊二烯的 体

Diels-Alder 反应 一、实验目的和要求 通过环戊二烯和对苯醌或马来酸酐的加成（Diels-Alder 反应）验证环加成反应；熟练处理 固体产物操作。 二、反应原理 环戊二烯和马来酸酐在室温下聚合主要生成内型－降冰片烯-顺 5，6-二酸酐，接着水解 后得到相应的二元酸。 三、药品试剂、操作步骤（ 略） 四、操作重点及注意事项 1、反应底物环戊二烯是在 1700C 以上的油浴上蒸馏收集到的 40-450C 的馏分。因为环戊二 烯 在 室 温 下 容 易 自 身 聚 合 生 成 环 戊 二 烯 的 二 聚 体。 O O + O O O O (endo) O O O (exo) + O O OH OH O O (exo) O O O (endo) O

2、环戊二烯与马来酸酐的加成反应应该在无水条件下进行,否则产物内型-降冰片烯-顺-5, 6-二酸酐容易水解为内型的顺二羧酸,因此所用仪器和试剂必须干燥。 3、经抽滤分出的固体产物要在真空干燥器内进一步干燥,因为产物在空气中吸收水分发生 部分水解,同时对熔点的测定也造成了困难。 五、思考题 写出下列反应的产物: CN (1) ()+n ?(4)2〉+HocC=CCO→

2、环戊二烯与马来酸酐的加成反应应该在无水条件下进行，否则产物内型-降冰片烯-顺-5， 6-二酸酐容易水解为内型的顺二羧酸，因此所用仪器和试剂必须干燥。 3、经抽滤分出的固体产物要在真空干燥器内进一步干燥，因为产物在空气中吸收水分发生 部分水解，同时对熔点的测定也造成了困难。 五、思考题 写出下列反应的产物： (1) CN + + ? (2) O O + ? .(3) + O O O ? (4) 2 HO2C C C CO2H ?