深圳大学化学与化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）有机含氧化合物——羧酸及取代羧酸

第十章 搬酸及取代搬酸

第十章 羧酸及取代羧酸

101羧酸的结构、分类和命名 羧酸——分子中含有羧基官能团的化合物 羧基:-cooH O -C-OH 羧基中的碳原子也是sp2杂化 H 键长(A) 键角(度) C=01202 HC=01241 C-01.343 o-C=0124.9 C-H1.097 H-C-0110 0-H0.972 H-0C106 (甲酸) 平均化

10.1 羧酸的结构、分类和命名 羧酸——分子中含有羧基官能团的化合物 羧基：–COOH 羧基中的碳原子也是sp2杂化 平均化

羧酸的分类: 按R基不同:脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸 饱和羧酸、不饱和羧酸 0按羧基数月:一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸 羧酸的命名: 俗名:如蚁酸、醋酸、酪酸、马来酸、草酸 系统命名 CHs CH.-CH-CH--COOH CH3 系统名称:2,3-二甲蒸丁酸 俗名名称:aB·二甲甚丁酸(a,B二甲基酪酸)

羧酸的分类： 按R基不同：脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸 饱和羧酸、不饱和羧酸 按羧基数目：一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸、、 羧酸的命名： – 俗名：如蚁酸、醋酸、酪酸、马来酸、草酸 – 系统命名

CH=ch-COOH CH-CH=CH-COOH 丙烯酸(败脂酸) 2-丁烯酸(巴豆酸) 二元酸的命名: COoH HOOC--CH-COOH COoH 乙二酸(草酸) 丙二酸(胡萝卜酸) CHCOOH HOOCCH CHCOOH HC--COOH 顺了烯二酸(马来酸) 反了烯二酸(富马酸)

二元酸的命名：

芳香酸的命名 脂肪酸为母体,芳环作取代基 COOH CH-COOH 苯乙酸(苯酸) 苯甲酸(安息香欺) COoT COoH c COOH 对甲苯甲酸 对求二甲殿,1,4-求二甲酸 COOH CH, COOH a-袭甲酸,1-甲脫 a-乙酸

芳香酸的命名： 脂肪酸为母体，芳环作取代基

(CH3)2CHCH2 -COOH CH=CH--COOH CH3 3-苯丙烯酸(-苯丙烯酸,肉桂殿) (S)-2-(4-异丁基苯基)丙鞭 脂环族羧酸: 脂肪酸为母体,脂环作取代基 COoH COOH 环已烧甲脫 COOH (环己烧教說) 1R,3R)-1,3-环已烷二羧酸

脂环族羧酸： 脂肪酸为母体，脂环作取代基

102羧酸的制法 01.氧化法 伯醇、醛的氧化 烃氧化 芳环侧链氧化 02,水解法 腈水解 油脂水解 苯三氯甲烷水解 03,格利雅剂法( Grignard

10.2 羧酸的制法 1. 氧化法 – 伯醇、醛的氧化 – 烃氧化 – 芳环侧链氧化 2. 水解法 – 腈水解 – 油脂水解 – 苯三氯甲烷水解 3. 格利雅试剂法(Grignard)

伯醇、醛的氧化 H|clH h ro o R R-C R-C o CHCHCH,CH0一 47 CH4 CH, CH, CHO#> CH CH CHCOOH CH,OH CHO COoH KMnO.H3SO. KMnOHSSO △ CH,CH ). CHO KMnO/H SO. CH(CH) COOH 20°o ABNO., NH, H-CH-CH-CHO+[O] →CH→CH=CH-CooH

伯醇、醛的氧化

烃氧化 RCH2CH1-R′O,120°0 RCooH+R'COOH 锰盐,1.5~3MPa (高级烷烃混合物) 高级肪酸混合物) RCH=CHR"+4[0] K, 0,+H,SO → RCOOH+ R'COOH CHCH- COOH 4O] CH,CH COOH CHFCH-CH,+0 550~50q,07~1.MP CHs=CH-COOH

烃氧化

芳环侧链氧化 CHs CooH dM°d KMno4/NaO王 CHa CooH KaCraOH3SO NO: NO C五 COOH KMnOs/NaOH C-CH c CH(CHs) coo正 晶Cxov/五xSo (CH.CHa COoH C(CHs )a KMnO(CH).CCOOH 刷氧化

芳环侧链氧化